• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Development of new catalytic C-C bond-forming reactions other than allylation reactions via alpha-silyl-substituted sigma-allylpalladium intermediates

Research Project

Project/Area Number 24550115
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionUniversity of Toyama

Principal Investigator

HORINO Yoshikazu  富山大学, 大学院理工学研究部(工学), 准教授 (30447651)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥5,590,000 (Direct Cost: ¥4,300,000、Indirect Cost: ¥1,290,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2012: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Keywordsパラジウム / メタロイド / アリル化 / シクロプロパン化 / 二量化 / 三成分連結反応 / アリルパラジウム / アリルボロネート / カップリング反応 / ホモアリルアルコール / パラジウムカルベノイド / パラダシクロブテン / 二量化反応 / アルケニルホウ素 / アリルホウ素 / シクロプロパン化反応
Outline of Final Research Achievements

We have developed new methods for the generation of putative palladacyclobutene intermediates and palladium carbenoid intermediates from α-metalloid-substituted σ-allylpalladium intermediates. These intermediates then undergo stereoselective cyclopropanation of strained alkenes and self-dimerization of palladium carbenoid intermediates, respectively. Furthermore, the three-component reaction proceeded to provide (Z)-anti-homoallylic alcohols with high diastereoselectivities and high level of alkene stereocontrols if the metalloid-substituted allylacetates, aldehydes, and organoboranes are treated in the presence of palladium catalyst. The present reaction is believed to proceed via an allylation of aldehydes followed by coupling reaction of vinylpalladium intermediates with organoboranes. Thus, we have demonstrated that α-metalloid-substituted π-allylpalladium intermediates can be used for carbon-carbon bond forming-reaction other than allylation reactions.

Report

(4 results)
  • 2014 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2013 Research-status Report
  • 2012 Research-status Report
  • Research Products

    (26 results)

All 2015 2014 2013 2012 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (22 results) (of which Invited: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Palladium-Catalyzed Cyclopropanation of Strained Alkenes with 3-Pinacolatoboryl-1- arylallyl Carboxylates2014

    • Author(s)
      Yoshikazu Horino, Yu Takahshi, Ryota Kobayashi, Hitoshi Abe
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2014 Issue: 35 Pages: 7818-7822

    • DOI

      10.1002/ejoc.201403284

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Practical and Convenient Synthesis of 1,6-Di- or 1,2,5,6-Tetraarylhexa-1,3,5-trienes by the Dimerization of Pd(0)-Complexed Alkenylcarbenes Generated from π-Allylpalladium Intermediates2014

    • Author(s)
      Yoshikazu Horino, Yu Takahshi, Kaori Koketsu, Hitoshi Abe, Kiyoshi Tsuge
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 16 Issue: 12 Pages: 3184-3187

    • DOI

      10.1021/ol501643x

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Relay catalysis using a gold(I) complex/Brønsted acid binary system for the synthesis of bezoxasiloles2014

    • Author(s)
      Y. Horino, Y. Takahashi, Y. Nakashima, H. Abe
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 4 Issue: 12 Pages: 6215-6218

    • DOI

      10.1039/c3ra47149g

    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] パラジウム触媒による3-トリブチルスタニルプロパルギルアセテート,アルデヒドおよび有機ホウ素反応剤による多成分連結反応2015

    • Author(s)
      四十物中,堀野良和,阿部仁
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会2015
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] パラジウム触媒による3-トリブチルスタニルアリルアセテート,アルデヒドおよび有機ホウ素反応剤による三成分連結反応2015

    • Author(s)
      菅田美樹,堀野良和,阿部仁
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会2015
    • Place of Presentation
      日本大学
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] α-スタニル-σ-アリルパラジム錯体形成を起点とする三成分連結反応による立体選択的ホモアリルアルコールの合成2014

    • Author(s)
      菅田美樹,堀野良和,阿部仁
    • Organizer
      平成26年度北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      富山大学
    • Year and Date
      2014-11-21
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] α-ボリル-σ-アリルパラジウム中間体を利用した歪んだオレフィン類のシクロプロパン化反応2014

    • Author(s)
      堀野良和,髙橋侑,小林亮太,阿部仁
    • Organizer
      平成26年度北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      富山大学
    • Year and Date
      2014-11-21
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] α-ボリル-σ-アリルパラジウム錯体形成を起点とする三成分連結反応による立体選択的ホモアリルアルコールの合成2014

    • Author(s)
      髙橋侑,堀野良和,阿部仁
    • Organizer
      平成26年度北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      富山大学
    • Year and Date
      2014-11-21
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] α-ボリル-σ-アリルパラジウム錯体形成を起点とする三成分連結反応による立体選択的ホモアリルアルコールの合成2014

    • Author(s)
      髙橋侑,堀野良和,阿部仁
    • Organizer
      平成26年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      港のホテル(福井)
    • Year and Date
      2014-10-03 – 2014-10-04
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] α-スタニル-σ-アリルパラジウム錯体形成を起点とする三成分連結反応による立体選択的ホモアリルアルコールの合成2014

    • Author(s)
      菅田美樹,堀野良和,阿部仁
    • Organizer
      平成26年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      港のホテル(福井)
    • Year and Date
      2014-10-03 – 2014-10-04
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] α-ボリル-σ-アリルパラジウム中間体を利用した歪んだオレフィン類のシクロプロパン化反応2014

    • Author(s)
      髙橋侑,小林亮太,堀野良和,阿部 仁
    • Organizer
      平成26年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      港のホテル(福井)
    • Year and Date
      2014-10-03 – 2014-10-04
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Palladium-Catalyzed Cyclopropanation of Strained Alkenes with 3-Pinacolatoboryl-1-arylallyl Benzoates2014

    • Author(s)
      Yoshikazu Horino, Yu Takahashi, Ryota Kobayashi, and Hitoshi Abe
    • Organizer
      第61回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      九州大学医学部 百年講堂
    • Year and Date
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Palladium-Catalyzed Three-Component Reaction of Alkenylboranes, Aldehydes, and Organoboranes for the Stereoselective Synthesis of Homoallylic Alcohols2014

    • Author(s)
      Yu Takahashi, Yoshikazu Horino, and Hitoshi Abe
    • Organizer
      第61回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      九州大学医学部 百年講堂
    • Year and Date
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Practical and Convenient Synthesis of 1,6-Di- or 1,2,5,6-Tetra-arylhexa-1,3,5-trienes by the Dimerization of Pd(0)-Complexed Alkenylcarbenes Generated from π-Allylpalladium Intermediates2014

    • Author(s)
      Yoshikazu HORINO, Yu TAKAHASHI, Kaori KOKETSU, and Hitoshi ABE
    • Organizer
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] π-アリルパラジウム錯体形成による異性化を利用した炭素-炭素結合構築法の開発:アリル化反応以外の炭素-炭素結合構築法の開発を目指して2014

    • Author(s)
      堀野良和
    • Organizer
      有機合成セミナー
    • Place of Presentation
      信州大学理学部
    • Year and Date
      2014-06-21
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] パラジウム触媒による1,2-ジアリール-3-トリメチルシリル-1-アリルアセテートの二量化による凝集誘起発光分子の合成2014

    • Author(s)
      纐纈 香保里,堀野 良和,阿部 仁
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] パラジウム触媒によるアルケニルホウ素化合物の異性化を利用したアルデヒドとトリエチルホウ素の3成分連結反応2014

    • Author(s)
      髙橋 侑,堀野 良和,阿部 仁
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いた3-ボリル-1-アリルアセテートと歪んだオレフィンとのシクロプロパン化反応2014

    • Author(s)
      小柴 龍馬,髙橋 侑,堀野 良和,阿部 仁
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] An Efficient Method for the Synthesis of Hexatrienes by Dimerization of Palladium Carbenoids Generated from σ-Allylpalladium Complexes2013

    • Author(s)
      Yoshikazu Horino, Ryoma Koshiba, Yu Takahashi, Hitoshi Abe
    • Organizer
      OMCOS17
    • Place of Presentation
      Lincoln Center, コロラド,米国
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] α-シリル-σ-アリルパラジウム中間体から生成するパラジウムカルベノイドを利用した凝集誘起発光性分子の合成2013

    • Author(s)
      堀野良和,纐纈香保里,小柴龍馬,髙橋 侑,阿部 仁
    • Organizer
      平成25年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県青少年総合研修センター
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] α-ボリル-σ-アリルパラジウム錯体形成を鍵とするオレフィンのシクロプロパン化反応2013

    • Author(s)
      堀野良和,髙橋 侑,小林亮太,阿部 仁
    • Organizer
      平成25年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県青少年総合研修センター
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] α-ボリル-σ-アリルパラジウム錯体から生成するパラジウ ムカルベノイドの二量化反応2013

    • Author(s)
      小柴龍馬・高橋侑・堀野良和・阿部仁
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会(2013)
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] α-シリルまたはα-ボリル-σ-アリルパラジウム中間体の反応性2012

    • Author(s)
      堀野良和・小柴龍馬・法邑尚樹・阿部仁
    • Organizer
      第42回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] α-シリルまたはα-ボリル-σ-アリルパラジウム錯体形成を鍵とするオレフィンのシクロプロパン化反応2012

    • Author(s)
      堀野良和・小柴龍馬・法邑尚樹・阿部仁
    • Organizer
      平成24年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] α-シリルまたはα-ボリル-σ-アリルパラジウム錯体形成を鍵とする触媒的炭素結合構築法の開発2012

    • Author(s)
      小柴龍馬・法邑尚樹・堀野良和・阿部仁
    • Organizer
      平成24年度北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      福井大学
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Remarks] 富山大学工学部環境応用化学科有機合成化学研究室

    • URL

      http://www3.u-toyama.ac.jp/abe/OLDhomepage/old/ronbun.html

    • Related Report
      2013 Research-status Report

URL: 

Published: 2013-05-31   Modified: 2019-07-29  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi