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Development of straightforward synthetic methods of poly-functionalized molecules and continuous reactions with single reagents or solvents

Research Project

Project/Area Number 24550124
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionOsaka Institute of Technology

Principal Investigator

KOBAYASHI Shoji  大阪工業大学, 工学部, 講師 (30374903)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥5,720,000 (Direct Cost: ¥4,400,000、Indirect Cost: ¥1,320,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Keywords直截合成法 / 生物活性物質 / 全合成 / ゲラニル-レゾルシノール / 含臭素アセトゲニン / 立体特異的環縮小反応 / シクロペンチルメチルエーテル / ワンポット反応 / 天然物 / 細胞保護作用 / アセトゲニン / CPME / グリーン合成 / 機能性成分 / 立体特異的転位反応 / 実用合成 / ヘリセノン / 直截的分子構築法 / ラジカル反応
Outline of Final Research Achievements

With an aim to discover straightforward synthetic routes of highly functionalized bioactive molecules and to develop novel continuous reactions with single solvents or reagents, the following researches were conducted. Firstly, divergent total syntheses of geranyl resorcylates derived from the fruiting bodies of Hericium erinaceum were achieved by employing a CuBr2-mediated one-pot multi-functionalization reaction as a key reaction. Secondly, a straightforward synthetic route of cis-fused bicyclic ethers with a stereospecific ring contraction reaction was developed. This synthetic method was extended to the synthesis of brominated acetogenins derived from Laurencia species. Thirdly, applicability of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a radical reaction solvent was assessed. The research led to the development of a highly efficient one-pot reaction consisting of a radical addition, a cross coupling, and an organometallic addition with CPME as a single reaction solvent.

Report

(4 results)
  • 2014 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2013 Research-status Report
  • 2012 Research-status Report
  • Research Products

    (34 results)

All 2015 2014 2013 2012 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (27 results) (of which Invited: 1 results) Remarks (3 results)

  • [Journal Article] ヤマブシタケ子実体に含まれる生物活性分子の体系的全合成2015

    • Author(s)
      小林正治
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌

      Volume: 73 Pages: 131-139

    • NAID

      130005129430

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      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Divergent Synthesis of Bioactive Resorcinols Isolated from the Fruiting Bodies of Hericium erinaceum: Total Syntheses of Hericenones A, B and I, Hericenols B-D, and Erinacerins A and B2014

    • Author(s)
      Kobayashi, S.; Tamanoi, H.; Hasegawa, Y.; Segawa, Y.; Masuyama, A.
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 79 Issue: 11 Pages: 5227-5238

    • DOI

      10.1021/jo500795z

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  • [Journal Article] Evaluation of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions2013

    • Author(s)
      S. Kobayashi, H. Kuroda, Y. Ohtsuka, T. Kashihara, A. Masuyama, K.Watanabe
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: Vol.69 Issue: 10 Pages: 2251-2259

    • DOI

      10.1016/j.tet.2013.01.030

    • Related Report
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  • [Journal Article] 〓Total synthesis and structural revision of hericerin2012

    • Author(s)
      S. Kobayashi, T. Inoue, A. Ando, H.Tamanoi, I. Ryu, A. Masuyama
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: Vol.77 Issue: 13 Pages: 5819-5822

    • DOI

      10.1021/jo300719m

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  • [Presentation] ヘリセノンC-Hの全合成研究2015

    • Author(s)
      安本健志,益山新樹,小林正治
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      日本化学会第95春季年会
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      日本大学理工学部船橋キャンパス(船橋市)
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      澁川圭佑,益山新樹,小林正治
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      日本化学会第95春季年会
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      日本大学理工学部船橋キャンパス(船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-29
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      小林正治
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      第3回ネイチャー・インダストリー・アワード
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      大阪科学技術センター(大阪市)
    • Year and Date
      2014-12-12
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  • [Presentation] Stereospecific Ring Contraction Strategy for the Synthesis of Brominated C15-Acetogenins2014

    • Author(s)
      Shoji Kobayashi, Taiki Yokoi, Tomoharu Inoue and Araki Masuyama
    • Organizer
      The Ninth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-5)
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場(淡路市)
    • Year and Date
      2014-11-15
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      坂知晃,横井大貴,益山新樹,小林正治
    • Organizer
      第31回有機合成化学セミナー
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      休暇村志賀島(福岡市)
    • Year and Date
      2014-09-17
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      第3回CSJ化学フェスタ2013
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      タワーホール船堀(東京都)
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      玉乃井英嗣,長谷川雄一,益山新樹,小林正治
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      第3回CSJ化学フェスタ2013
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      タワーホール船堀(東京都)
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      小林正治,玉乃井英嗣,井上智晴, 益山新樹
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      第55回天然物討論会
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      同志社大学寒梅館(京都市)
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      Hidetsugu Tamanoi, Yuichi Hasegawa, Araki Masuyama, Shoji Kobayashi
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      The 24th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress (ISHC-24)
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      上海(中国)
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  • [Presentation] ヘリセノン関連化合物の体系的全合成

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      小林正治,玉乃井英嗣,長谷川雄一,益山新樹
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      日本化学会第94春季年会
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      名古屋大学東山キャンパス(名古屋市)
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  • [Presentation] 紅藻由来含臭素C15アセトゲニン、ローレニディフィシンの全合成研究

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      横井大貴,井上智晴,益山新樹,小林正治
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      日本化学会第94春季年会
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      名古屋大学東山キャンパス(名古屋市)
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  • [Presentation] Study on the Total Synthesis of Bicyclic Ether Natural Products Based on Oxy-Favorskii Rearrangement

    • Author(s)
      Shoji Kobayashi
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      The 24th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress (ISHC-24)
    • Place of Presentation
      上海(中国)
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  • [Presentation] ヘリセノール類の全合成

    • Author(s)
      長谷川雄一,玉乃井英嗣,瀬川雄介, 益山新樹,小林正治
    • Organizer
      第33回有機合成若手セミナー
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      神戸大学百年記念館六甲ホール(神戸市)
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  • [Presentation] ローレニディフィシンの全合成研究

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      横井大貴,井上智晴,益山新樹,小林正治
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      第33回有機合成若手セミナー
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      神戸大学百年記念館六甲ホール(神戸市)
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  • [Presentation] Organocatalytic Asymmetric Synthesis of the Key Intermediate of 1β-Methylcarbapenems

    • Author(s)
      Shoji Kobayashi
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      BIT's 3rd Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis 2012
    • Place of Presentation
      国際会議中心(中国・北京)
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    • Invited
  • [Presentation] シクロペンチルメチルエーテルのラジカル反応溶媒としての応用

    • Author(s)
      小林正治・黒田洋行・渡辺澄・益山新樹
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      日本プロセス化学会2012サマーシンポジウム
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      京都テルサ(京都市)
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  • [Presentation] シクロペンチルメチルエーテル : ラジカル反応への利用と分解機構

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      黒田洋行, 大塚雄太, 奥野恵久美, 益山新樹, 小林正治
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      第39回有機反応懇談会
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  • [Presentation] ヤマブシタケ由来の生物活性ポリフェノールの全合成研究

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      玉乃井英嗣, 瀬川雄介, 橋野友樹, 益山新樹, 小林正治
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      第39回有機反応懇談会
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      関西大学千里山キャンパス(吹田市)
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  • [Presentation] ヘリセリンの全合成と構造訂正

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      井上智晴、小林正治、益山新樹
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      第29回有機合成化学セミナー
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      静岡県コンベンションアーツセンター グランシップ(静岡市)
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  • [Presentation] ヘリセノン類の全合成研究

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      玉乃井英嗣, 小林正治, 瀬川雄介, 益山新樹
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      第29回有機合成化学セミナー
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      静岡県コンベンションアーツセンター グランシップ(静岡市)
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      黒田洋行, 小林正治, 大塚雄太, 奥野恵久美, 益山新樹
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      第29回有機合成化学セミナー
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  • [Presentation] Divergent Approach to Geranyl-resorcylate Family of Natural Products: Total Syntheses of Hericenes, Hericenones, and Hericerin

    • Author(s)
      Shoji Kobayashi
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      The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (ISPC 2012)
    • Place of Presentation
      リーガロイヤルホテル京都(京都市)
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  • [Presentation] Total Synthesis and Structural Revision of Hericerin

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      Shoji Kobayashi, Tomoharu Inoue, Araki Masuyama
    • Organizer
      The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (ISPC 2012)
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      リーガロイヤルホテル京都(京都市)
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  • [Presentation] 水媒質中でのOxone酸化を促進する機能性両親媒性樹脂の構造最適化

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      田中淳・小林正治・益山新樹
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      日本化学会第93春季年会
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      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
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      小林正治・黒田洋行・坂知晃・益山新樹
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      日本化学会第93春季年会
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  • [Presentation] ヤマブシタケ含有生物活性ポリフェノール類の全合成研究

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      玉乃井英嗣・小林正治・瀬川雄介・橋野友樹・益山新樹
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      日本化学会第93春季年会
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      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
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      井上智晴・小林正治・益山新樹
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      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
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  • [Remarks] http://www.oit.ac.jp/chem/cherry/2_lab/

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  • [Remarks] 大阪工業大学 工学部応用化学科/物質生命化学研究室

    • URL

      http://www.oit.ac.jp/chem/cherry/2_lab/

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  • [Remarks] 大阪工業大学 工学部応用化学科/物質生命化学研究室

    • URL

      http://www.oit.ac.jp/chem/cherry/2_lab/

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Published: 2013-05-31   Modified: 2019-07-29  

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