Development of new biodegradable cationic ionomers

• Project/Area Number: 24550136
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Polymer chemistry
• Research Institution: Hiroshima University
• Principal Investigator: NAKAYAMA Yuushou 広島大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (20273576)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): SHIRAHAMA Hiroyuki 広島大学, 産学・地域連携センター, 准教授 (60127660)
• Project Period (FY): 2012-04-01 – 2015-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2014)
• Budget Amount: ¥5,590,000 (Direct Cost: ¥4,300,000、Indirect Cost: ¥1,290,000); Fiscal Year 2014: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000); Fiscal Year 2013: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000); Fiscal Year 2012: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
• Keywords: アイオノマー / 脂肪族ポリエステル / ポリウレタン / ポリ乳酸 / ポリ(ε-カプロラクトン) / ポリ（エステル-ウレタン） / 生分解性高分子 / ポリ（ε-カプロラクトン）

Outline of Final Research Achievements

The ring-opening polymerization of lactide by using a diol with a tertiary amino group followed by chain-extension with diisocyanate gave poly(lactide-urethane)s with equally spaced tertiary amino groups. Treatment of the poly(lactide-urethane)s with iodomethane afforded the polymers with quaternary ammonium groups. Ionization of the polymers was found to enhance their tensile modulus and to decelerate their biodegradation. Similar poly(ε-caprolactone-urethane)s with quaternary ammonium groups and poly(lactide-urehtane)s with carboxylate groups were synthesized and their properties were evaluated.

Research Products

• [Journal Article] Synthesis of Biodegradable Thermoplastic Elastomers from ε-Caprolactone and Lactide (2015)
  • Author(s): Yuushou Nakayama, Kazuki Aihara, Hitomi Yamanishi, Hiroshi Fukuoka, Ryo Tanaka, Zhengguo Cai, Takeshi Shiono
  • Journal Title: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. Volume: 53 Issue: 3 Pages: 489-495
  • DOI: 10.1002/pola.27463
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Synthesis of Aliphatic Polyesters via Ring-Opening Polymerization of Macrocyclic Oligoesters (2015)
  • Author(s): Yuushou Nakayama, Keisuke Sakaguchi, Ryo Tanaka, Zhengguo Cai, Takeshi Shiono
  • Journal Title: Macromol. Symp. Volume: 350 Issue: 1 Pages: 7-13
  • DOI: 10.1002/masy.201400019
  • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Synthesis and Properties of Poly(ε-carprolactone)-based Poly(ester-urethane)s Having Quaternary Ammonium Groups (2014)
  • Author(s): Yuushou Nakayama, Naoki Matsubara, Ryo Tanaka, Zhengguo Cai, Takeshi Shiono, Hiroyuki Shirahama, Chikara Tsutsumi
  • Journal Title: Journal of the Japan Institute of Energy Volume: 93 Issue: 9 Pages: 916-920
  • DOI: 10.3775/jie.93.916
  • NAID: 130004696851
  • ISSN: 0916-8753, 1882-6121
  • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Synthesis and Properties of Polylactide-based Poly(ester-urethane)s with Ionic Groups (2014)
  • Author(s): Yuushou Nakayama, Toshitaka Ohmori, Ryo Tanaka, Takeshi Shiono, Hiroyuki Shirahama
  • Journal Title: Journal of the Japan Institute of Energy Volume: 93 Issue: 9 Pages: 921-925
  • DOI: 10.3775/jie.93.921
  • NAID: 130004696852
  • ISSN: 0916-8753, 1882-6121
  • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Synthesis and properties of cationic ionomers from poly(ester-urethane)s based on polylactide (2013)
  • Author(s): Yuushou Nakayama, Takamichi Inaba, Yosuke Toda, Ryo Tanaka, Zhengguo Cai, Takeshi Shiono, Hiroyuki Shirahama, Chikara Tsutsumi
  • Journal Title: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. Volume: 51 Issue: 20 Pages: 4423-4428
  • DOI: 10.1002/pola.26857
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Characterization of Polyesters by Polycondensation of Itaconic Acid and Isosorbide (2013)
  • Author(s): 中山 祐正, 坂口 圭祐, 田中 亮, 蔡 正国, 塩野 毅
  • Journal Title: KOBUNSHI RONBUNSHU Volume: 70 Issue: 10 Pages: 559-564
  • DOI: 10.1295/koron.70.559
  • NAID: 130004489424
  • ISSN: 0386-2186, 1881-5685
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 生分解性を備えた熱可塑性エラストマー (2013)
  • Author(s): 中山祐正、田中亮、塩野毅
  • Journal Title: Polyfile Volume: 50(592) Pages: 28-32
• [Presentation] 嵩高いルイスペアを触媒とする環状エステルとアルコールの選択的開環付加反応 (2015)
  • Author(s): 山口賢太郎, 田中 亮, 中山祐正, 塩野 毅
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日大船橋キャンパス
  • Year and Date: 2015-03-26
• [Presentation] 生分解性を有する熱可塑性エラストマーの合成 (2015)
  • Author(s): 中山祐正
  • Organizer: 第44回TPE技術研究会
  • Place of Presentation: ちよだプラットフォームスクウェア
  • Year and Date: 2015-03-12
  • Invited
• [Presentation] 生分解性熱可塑性エラストマーの設計と合成 (2015)
  • Author(s): 中山祐正
  • Organizer: 平成26年度高分子懇話会（岡山地区）
  • Place of Presentation: 岡山大学工学部
  • Year and Date: 2015-01-15
  • Invited
• [Presentation] Synthesis and properties of poly(L-lactide-co-beta-propiolactone) (2014)
  • Author(s): Yuushou Nakayama, Kazuki Aihara, Ryo Tanaka, Zhengguo Cai, Takeshi Shiono, Chikara Tsutsumi
  • Organizer: The 3rd Joint Conference on Renewable Energy and Nanotechnology (JCREN 2014)
  • Place of Presentation: Mahidol University, Kanchanaburi Campus （タイ）
  • Year and Date: 2014-12-22
• [Presentation] Effect of Ionization on the Propeties of Poly(lactide-urethane) (2014)
  • Author(s): Toshitaka Ohmori, Ryo Tanaka, Yuushou Nakayama, Takeshi Shiono, and Hiroyuki Shirahama
  • Organizer: The 3rd Joint Conference on Renewable Energy and Nanotechnology (JCREN 2014)
  • Place of Presentation: Mahidol University, Kanchanaburi Campus （タイ）
  • Year and Date: 2014-12-22
• [Presentation] Modification of poly(lactic acid) by addition of biodegradable thermoplastic elastomer (2014)
  • Author(s): Hitomi Yamanishi, Ryo Tanaka, Yuushou Nakayama, Takeshi Shiono, Hiroyuki Shirahama
  • Organizer: The 3rd Joint Conference on Renewable Energy and Nanotechnology (JCREN 2014)
  • Place of Presentation: Mahidol University, Kanchanaburi Campus （タイ）
  • Year and Date: 2014-12-22
• [Presentation] Ring-Opening Addition Reaction of Lactide and Alcohol by Using Bulky Lewis Pairs (2014)
  • Author(s): Kentaro Yamaguchi, Ryo Tanaka, Yuushou Nakayama, Takeshi Shiono
  • Organizer: The 3rd Joint Conference on Renewable Energy and Nanotechnology (JCREN 2014)
  • Place of Presentation: Mahidol University, Kanchanaburi Campus （タイ）
  • Year and Date: 2014-12-22
• [Presentation] Biodegradable Thermoplastic Elastomers Synthesized from ε-Caprolactone and Lactide (2014)
  • Author(s): Yuushou Nakayama, Kazuki Aihara, Ryo Tanaka, Zhengguo Cai, Takeshi Shiono
  • Organizer: The 10th SPSJ International Polymer Conference(IPC 2014)
  • Place of Presentation: International Congress Center EPOCAL TSUKUBA
  • Year and Date: 2014-12-05
• [Presentation] ラクチドとε-カプロラクトンからなるステレオブロック共重合体の合成とその性質 (2014)
  • Author(s): 中山 祐正, 宇野 智仁, 田中 亮, 蔡 正国, 塩野 毅, 白浜 博幸
  • Organizer: 第2回日本化学会中国四国支部大会
  • Place of Presentation: 山口大学吉田キャンパス
  • Year and Date: 2014-11-08
• [Presentation] 嵩高いルイスペアを用いた環状エステルとアルコールの開環付加反応 (2014)
  • Author(s): 山口 賢太郎, 田中 亮, 中山 祐正, 塩野 毅
  • Organizer: 第29回中国四国地区高分子若手研究会
  • Place of Presentation: サンポートホール高松
  • Year and Date: 2014-10-31
• [Presentation] 生分解性熱可塑性エラストマーの添加によるポリ乳酸の性質改善 (2014)
  • Author(s): 山西 眸, 田中 亮, 中山 祐正, 塩野 毅, 白浜 博幸
  • Organizer: 第29回中国四国地区高分子若手研究会
  • Place of Presentation: サンポートホール高松
  • Year and Date: 2014-10-30
• [Presentation] 嵩高いルイスペアによる環状エステルとアルコールの開環付加反応 (2014)
  • Author(s): 山口 賢太郎, 田中 亮, 中山 祐正, 塩野 毅
  • Organizer: 第4回CSJ化学フェスタ
  • Place of Presentation: タワーホール船堀
  • Year and Date: 2014-10-14
• [Presentation] かさ高いルイスペアによるラクチドの制御された開環重合 (2014)
  • Author(s): 中山 祐正, 小坂 俊介, 田中 亮, 塩野 毅
  • Organizer: 第114回触媒討論会
  • Place of Presentation: 広島大学
  • Year and Date: 2014-09-27
• [Presentation] イオン基の導入が与えるポリ(乳酸－ウレタン）の性質への影響 (2014)
  • Author(s): 大森 俊昂, 田中 亮, 中山 祐正, 塩野 毅, 白浜 博幸
  • Organizer: 第63回高分子討論会
  • Place of Presentation: 長崎大学
  • Year and Date: 2014-09-24
• [Presentation] かさ高いルイスペアを用いたラクチドの開環重合とアルコールとの付加反応 (2014)
  • Author(s): 中山 祐正, 小坂 俊介, 山口 賢太郎, 田中 亮, 塩野 毅
  • Organizer: 第63回高分子討論会
  • Place of Presentation: 長崎大学
  • Year and Date: 2014-09-24
• [Presentation] 生分解性熱可塑性エラストマーの添加によるポリ乳酸の改質 (2014)
  • Author(s): 山西 眸, 田中 亮, 中山 祐正, 塩野 毅, 白浜 博幸
  • Organizer: 第63回高分子討論会
  • Place of Presentation: 長崎大学
  • Year and Date: 2014-09-24
• [Presentation] ステレオブロックポリ(ラクチド-r-ε-カプロラクトン)の合成とその性質 (2014)
  • Author(s): 中山 祐正, 宇野 智仁, 田中 亮, 塩野 毅, 白浜 博幸
  • Organizer: 第3回高分子学会グリーンケミストリー研究会シンポジウム
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部駿河台校舎
  • Year and Date: 2014-08-08
• [Presentation] 生分解性熱可塑性エラストマーの添加によるポリ乳酸の改質 (2014)
  • Author(s): 山西 眸, 田中 亮, 中山 祐正, 塩野 毅, 白浜 博幸
  • Organizer: 第3回高分子学会グリーンケミストリー研究会シンポジウム
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部駿河台校舎
  • Year and Date: 2014-08-08
• [Presentation] ポリ乳酸ベースのアニオン性アイオノマーの調製とその性質 (2014)
  • Author(s): 大森 俊昂, 田中 亮, 中山 祐正, 塩野 毅, 白浜 博幸
  • Organizer: 第3回高分子学会グリーンケミストリー研究会シンポジウム
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部駿河台校舎
  • Year and Date: 2014-08-08
• [Presentation] ポリ（乳酸－ウレタン）の性質に対するイオン基の影響 (2014)
  • Author(s): 大森 俊昴, 田中 亮, 中山 祐正, 塩野 毅, 白浜 博幸
  • Organizer: 第63回高分子学会年次大会
  • Place of Presentation: 名古屋国際会議場
  • Year and Date: 2014-05-28
• [Presentation] 第63回高分子学会年次大会 (2014)
  • Author(s): 山西 眸, 田中 亮, 中山 祐正, 塩野 毅, 白浜 博幸
  • Organizer: 生分解性熱可塑性エラストマーを用いたポリ乳酸の改質
  • Place of Presentation: 名古屋国際会議場
  • Year and Date: 2014-05-28
• [Presentation] かさ高いルイスペアによる環状エステルの開環反応 (2014)
  • Author(s): 中山 祐正
  • Organizer: 有機合成化学協会中国四国支部第70回パネル討論会
  • Place of Presentation: 広島大学
  • Year and Date: 2014-05-17
  • Invited
• [Presentation] 生分解性を備えた熱可塑性エラストマーの設計と合成 (2014)
  • Author(s): 中山 祐正
  • Organizer: 粘着研究会第138回例会
  • Place of Presentation: 東京大学本郷キャンパス
  • Year and Date: 2014-05-09
  • Invited
• [Presentation] 鉄(III)トリフラート触媒による環状エステルの開環共重合 (2013)
  • Author(s): 大森 俊彦・田中 亮・中山 祐正・塩野 毅
  • Organizer: 日本化学会第93回春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学
• [Presentation] ラクチドとε-カプロラクトンを原料とする生分解性熱可塑性エラストマーの設計と合成 (2012)
  • Author(s): 中山 祐正・相原 一樹・蔡 正国・塩野 毅
  • Organizer: 第1回高分子学会グリーンケミストリー研究会シンポジウム
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部駿河台校舎
• [Presentation] ラクチドとε-カプロラクトンを原料とする熱可塑性エラストマーの合成と性質 (2012)
  • Author(s): 中山 祐正・相原 一樹・蔡 正国・塩野 毅
  • Organizer: 第61回高分子討論会
  • Place of Presentation: 名古屋工業大学
• [Presentation] 大環状エステルオリゴマーの開環重合による高分子量脂肪族ポリエステルの合成 (2012)
  • Author(s): 坂口 圭祐・中山 祐正・蔡 正国・塩野 毅
  • Organizer: 第61回高分子討論会
  • Place of Presentation: 名古屋工業大学
• [Presentation] かさ高いルイスペアを触媒とする環状エステルの開環重合 (2012)
  • Author(s): 小坂 俊介・中山 祐正・塩野 毅
  • Organizer: 第61回高分子討論会
  • Place of Presentation: 名古屋工業大学
• [Presentation] 鉄(III)トリフラート触媒を用いた環状エステルの開環重合 (2012)
  • Author(s): 大森 俊彦・中山 祐正・塩野 毅
  • Organizer: 第61回高分子討論会
  • Place of Presentation: 名古屋工業大学
• [Presentation] カルボキシ基を有するポリ乳酸ベースのポリ（エステルウレタン）の合成とその特性
  • Author(s): 大森 俊昴, 田中 亮, 中山 祐正, 塩野 毅, 白浜 博幸
  • Organizer: 第62回高分子学会年次大会
  • Place of Presentation: 京都国際会館
• [Presentation] ポリ乳酸ベースのアニオン性アイオノマーの合成と性質
  • Author(s): 大森 俊昂, 田中 亮, 中山 祐正, 塩野 毅, 白浜 博幸
  • Organizer: 第2回高分子学会グリーンケミストリー研究会シンポジウム
  • Place of Presentation: 日本大学駿河台キャンパス
• [Presentation] イオン基を有するポリ（乳酸―ウレタン）の合成とその性質
  • Author(s): 大森 俊昴, 田中 亮, 中山 祐正, 塩野 毅
  • Organizer: 第62回高分子討論会
  • Place of Presentation: 金沢大学角間キャンパス
• [Presentation] イオン基を有するポリ（乳酸―ウレタン）の合成とその性質の検討
  • Author(s): 大森 俊昴, 田中 亮, 中山 祐正, 塩野 毅，白浜博幸
  • Organizer: 第28回中国四国地区高分子若手研究会
  • Place of Presentation: アークホテル岡山
• [Presentation] Synthesis and properties of polylactide-based poly(ester-urethane)s with ionic groups
  • Author(s): Toshitaka Ohmori, Ryo Tanaka, Yuushou Nakayama, Takeshi Shiono, Hiroyuki Shirahama
  • Organizer: 2nd Joint Conference on "Renewable Energy and Nanotechnology (JCREN2013)
  • Place of Presentation: 広島大学東広島キャンパス
• [Presentation] Synthesis and properties of poly(epsilon-caprolactone)-based poly(ester-urethane)s having quaternary ammonium groups
  • Author(s): Yuushou Nakayama, Naoki Matsubara, Ryo Tanaka, Zhengguo Cai, Takeshi Shiono, Hiroyuki Shirahama
  • Organizer: 2nd Joint Conference on "Renewable Energy and Nanotechnology (JCREN2013)
  • Place of Presentation: 広島大学東広島キャンパス
• [Book] Encyclopedia of Polymeric Nanomaterials (2014)
  • Author(s): Yuushou Nakayama, Takeshi Shiono
  • Total Pages: 6
  • Publisher: Springer