Elucidating the biosynthetic mechanism of fatty formates from mites by incorporation experiments with labeled compounds

• Project/Area Number: 24580167
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Bioproduction chemistry/Bioorganic chemistry
• Research Institution: Kyoto Gakuen University
• Principal Investigator: SHIMIZU Nobuhiro 京都学園大学, バイオ環境学部, 准教授 (30434658)
• Project Period (FY): 2012-04-01 – 2015-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2014)
• Budget Amount: ¥5,330,000 (Direct Cost: ¥4,100,000、Indirect Cost: ¥1,230,000); Fiscal Year 2014: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000); Fiscal Year 2013: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000); Fiscal Year 2012: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
• Keywords: 代謝機構 / 脂肪族ギ酸エステル / 生合成 / 脂質 / コナダニ

Outline of Final Research Achievements

Two fatty formates were identified from the secretions of an unidentified Sancassania sp. (Astigmata: Acaridae). The present study aimed to elucidate the biosynthetic mechanism of the formates by incorporation experiments with 13C labeled sodium acetate. The results of NMR analyses revealed that linoleic acid and oleic acid are biosynthetic precursors respectively for two formates. The labeling patterns of fatty acids and formates at the carbonyl carbons suggest that aldehydes derived from fatty acids are oxidatively converted to formates in one step without loss of the carbonyl carbons. It was concluded that novel enzymes that catalyze the Baeyer-Villiger oxidation in which the aldehyde as a substrate are involved in this conversion.

Research Products

• [Journal Article] Biosynthesis of linoleic acid in Tyrophagus mites (Acarina: Acaridae) (2013)
  • Author(s): Aboshi T, Shimizu N, Nakajima Y, Honda Y, Kuwahara Y, Amano H, Mori, N.
  • Journal Title: Insect Biochem Mol Biol Volume: 43 Issue: 11 Pages: 991-996
  • DOI: 10.1016/j.ibmb.2013.08.002
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] De novo biosynthesis of linoleic acid and its conversion to the hydrocarbon (Z,Z)-6,9-heptadecadiene in the astigmatid mote, Carpoglyphus lactis: Incorporation experiments with 13C-labeled glucose (2013)
  • Author(s): Shimizu N, Naito M, Mori N, Kuwahara Y.
  • Journal Title: Insect Biochem Mol Biol Volume: 45 Pages: 51-57
  • DOI: 10.1016/j.ibmb.2013.11.006
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] n-Hexyl Laurate and Fourteen Related Fatty Acid Esters : New Secretory Compounds from the Julid Millipede, Anaulaciulus sp (2012)
  • Author(s): Shimizu N., Kuwahara Y., Yakumaru R., Tanabe T.
  • Journal Title: Journal of Chemical Ecology Volume: 38 Issue: 1 Pages: 23-28
  • DOI: 10.1007/s10886-012-0063-4
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] The absolute configuration of chrysomelidial : a widely distributed defensive component among Oribotririid mites(Acari : Oribatida) (2012)
  • Author(s): Shimizu, N., Yakumaru, R., Sakata, T., Shimano, S., Kuwahara, Y
  • Journal Title: Journal of Chemical Ecology Volume: 38 Issue: 1 Pages: 29-35
  • DOI: 10.1007/s10886-012-0064-3
  • Peer Reviewed
• [Presentation] コナダニSancassania属が放出する揮発成分～溶媒抽出法とSPME法の比較～ (2015)
  • Author(s): 清水伸泰，寺本研太
  • Organizer: 日本土壌動物学会 第38回大会
  • Place of Presentation: 香川大学
  • Year and Date: 2015-05-23 – 2015-05-24
• [Presentation] フェロモン活性を有するトゲナシシロトビムシ由来ピリドピラジンの生合成前駆体 (2015)
  • Author(s): 清水伸泰，糸井瑞希，荻野佳稀
  • Organizer: 日本農芸化学会2015年度大会
  • Place of Presentation: 岡山大学
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] アワダチソウグンバイの性フェロモンの由来とセイタカアワダチソウ揮発成分の若虫に対する誘引活性 (2015)
  • Author(s): 渡邊綺咲，清水伸泰
  • Organizer: 日本農芸化学会2015年度大会
  • Place of Presentation: 岡山大学
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] 小さな生き物が出す匂いの役割 (2015)
  • Author(s): 清水伸泰
  • Organizer: シニア自然大学校 地球環境「自然学」講座
  • Place of Presentation: 此花会館
  • Year and Date: 2015-01-10
  • Invited
• [Presentation] アワダチソウグンバイ若虫特有の集合行動に関わる化学因子の探索 (2014)
  • Author(s): 渡邊綺咲，清水伸泰
  • Organizer: 第26回 日本環境動物昆虫学会 年次大会
  • Place of Presentation: 長崎大学文教キャンパス
  • Year and Date: 2014-11-29 – 2014-11-30
• [Presentation] The importance of purified ester as an attractive compound to a powder post beetle, Lyctus africanus Lesne (Coleoptera, Lyctinae) (2014)
  • Author(s): Titik Kartika，Tsuyoshi Yoshimura，Nobuhiro Shimizu
  • Organizer: 第26回 日本環境動物昆虫学会 年次大会
  • Place of Presentation: 長崎大学文教キャンパス
  • Year and Date: 2014-11-29 – 2014-11-30
• [Presentation] Biosynthesis of linoleic acid in Tyrophagus mites (Acarina: Acaridae) (2014)
  • Author(s): Takako Aboshi, Nobuhiro Shimizu, Yuji Nakajima, Yoshiyuki Honda, Yasumasa Kuwahara, Hiroshi Amano, and Naoki Mori
  • Organizer: 14th International Congress of Acarology
  • Place of Presentation: Kyoto
  • Year and Date: 2014-07-14 – 2014-07-18
• [Presentation] トゲナシシロトビムシ由来アルカロイドのフェロモン機能 (2014)
  • Author(s): 清水伸泰，和田佑太，髙田侑介，桑原保正
  • Organizer: 日本土壌動物学会 第37回大会
  • Place of Presentation: 駿河台大学
  • Year and Date: 2014-05-24 – 2014-05-25
• [Presentation] コガタルリハムシ幼虫のアリ忌避戦略 (2014)
  • Author(s): 渡邉 良祐 ，薬丸 亮太，秋野 順治，清水 伸泰
  • Organizer: 第58回日本応用動物昆虫学会大会
  • Place of Presentation: 高知大学
• [Presentation] コナダニ Sancassania sp. “sasagawa” における脂肪族ギ酸エステルの生合成 (2014)
  • Author(s): 清水伸泰，坂田 大介，宮崎 帆波，桑原 保正
  • Organizer: 日本農芸化学会2014年度大会
  • Place of Presentation: 明治大学
• [Presentation] アワダチソウグンバイCorythucha marmorata成虫分泌物の性フェロモン活性 (2014)
  • Author(s): 渡邊 綺咲，清水 伸泰
  • Organizer: 日本農芸化学会2014年度大会
  • Place of Presentation: 明治大学
• [Presentation] ワラジムシ類のコミュニケーションに関わる化学因子の探索 (2013)
  • Author(s): 清水伸泰
  • Organizer: 日本土壌動物学会 第36回大会シンポジウム
  • Place of Presentation: 福岡教育大学
  • Invited
• [Presentation] 放射方向における古材の生物劣化特性の変化と揮発性物質の消長 (2013)
  • Author(s): 竹迫利喜也，吉村 剛，清水 伸泰
  • Organizer: 日本木材保存協会 第29回年次大会
  • Place of Presentation: メルパルク東京
• [Presentation] Aggregation behavior of powder post beetle, Lyctus africanus (LESNE) (2013)
  • Author(s): Titik Kartika，Tsuyoshi Yoshimura，Nobuhiro Shimizu
  • Organizer: The 3rd International Symposium for Sustainable Humanosphere (ISSH)
  • Place of Presentation: Bengkulu, Indonesia
• [Presentation] ワラジムシ類数種の防御物質とフェロモン候補物質 (2013)
  • Author(s): 清水 伸泰，鎌田 員暢
  • Organizer: 第25回 日本環境動物昆虫学会 年次大会
  • Place of Presentation: 神戸大学
• [Presentation] キク科植物を加害するアワダチソウグンバイCorythucha marmorataの警報フェロモン (2013)
  • Author(s): 渡邊 綺咲，清水 伸泰
  • Organizer: 第25回 日本環境動物昆虫学会 年次大会
  • Place of Presentation: 神戸大学
• [Presentation] Aggregation behavior of a powder post beetle, Lyctus africanus (Lesne) (2013)
  • Author(s): Titik Kartika，Tsuyoshi Yoshimura，Nobuhiro Shimizu
  • Organizer: 第25回 日本環境動物昆虫学会 年次大会
  • Place of Presentation: 神戸大学
• [Presentation] コナダニ類における 9,12-octadecadienoic acid の生合成 (2013)
  • Author(s): 網干 貴子，中嶋 祐二，清水 伸泰，本田 善之，櫻谷 英治，小川 順，西田 律夫，桑原 保正，天野 洋，森 直樹
  • Organizer: 日本農芸化学会2013年度大会
  • Place of Presentation: 東北大学
• [Presentation] サトウダニCarpoglyphus lactisにおけるリノール酸生合成能とその代謝産物 (2013)
  • Author(s): 清水 伸泰，内藤 倫哉，森 直樹，桑原 保正
  • Organizer: 日本農芸化学会2013年度大会
  • Place of Presentation: 東北大学
• [Presentation] ワラジムシ類のコミュニケーションに関わる化学因子の探索 (2013)
  • Author(s): 清水 伸泰
  • Organizer: 日本土壌動物学会 第36回大会シンポジウム
  • Place of Presentation: 福岡教育大学
  • Invited
• [Presentation] 放射方向における古材の生物劣化特性の変化と揮発性物質の消長 (2013)
  • Author(s): 竹迫 利喜也，吉村 剛，清水 伸泰
  • Organizer: 公益社団法人 日本木材保存協会 第29回年次大会
  • Place of Presentation: メルパルク東京
• [Presentation] トゲナシシロトビムシが分泌するアルカロイドの同定とその生物活性 (2012)
  • Author(s): 和田 佑太，髙田 侑介，桑原 保正，清水 伸泰
  • Organizer: 日本農芸化学会 関西支部大会
  • Place of Presentation: 京都学園大学
• [Presentation] 植物由来ジテルペンによるハンノキハムシ幼虫の化学防御 (2012)
  • Author(s): 奥田 宣昭，清水 伸泰
  • Organizer: 日本農芸化学会 関西支部大会
  • Place of Presentation: 京都学園大学
• [Presentation] オビヤスデ目ヤスデ類由来マンデロニトリルの立体化学とその酸化酵素 (2012)
  • Author(s): 清水 伸泰，竹田 未来，渋谷 賢文，榎園 真美，桑原 保正
  • Organizer: 第24回 日本環境動物昆虫学会 年次大会
  • Place of Presentation: 名古屋大学
• [Presentation] プラタナスグンバイに対するマンデロニトリルの殺虫効果 (2012)
  • Author(s): 上山 博，清水 伸泰
  • Organizer: 第24回 日本環境動物昆虫学会 年次大会
  • Place of Presentation: 名古屋大学