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Development of catalytic reactions based on the properties of nonmetallic elements

Research Project

Project/Area Number 24590018
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionKitasato University

Principal Investigator

MAKINO Kazuishi  北里大学, 薬学部, 教授 (20302573)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥5,460,000 (Direct Cost: ¥4,200,000、Indirect Cost: ¥1,260,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2013: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Fiscal Year 2012: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
KeywordsFLPs / 有機ホウ素化合物 / 触媒的水素化反応 / 水素固定 / 触媒的不斉水素化反応
Outline of Final Research Achievements

The synthesis of the designed organoboron compounds and their reactivity for molecular hydrogen were examined. Although triaryl boron compounds bearing bis(pentafluorophenyl) boryl group were highly unstable against air (molecular oxygen) and water, we demonstrated that the introduction of a coordinating group such as pyridine, amide, formyl, or ether to ortho position of aryl bis(pentafluorophenyl)boron increased chemical stabilities and enabled to handle under air. The synthesized organoboron compounds showed no reactivity for molecular hydrogen under various conditions. However, the ether type organoboron compounds with methoxymethyl ether at ortho position indicated the reversibility of the coordination of an ether oxygen atom toward boron(III) center. These observations serve as a guiding principle of catalyst design for hydrogenation reaction.

Report

(4 results)
  • 2014 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2013 Research-status Report
  • 2012 Research-status Report
  • Research Products

    (44 results)

All 2015 2014 2013 2012 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (39 results) Book (1 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Thermodynamically Controlled Regioselective Glycosylation of Fully Unprotected Sugars through Bis(boronate) Intermediates2014

    • Author(s)
      Eisuke Kaji, Daisuke Yamamoto, Yuko Shirai, Koji Ishige, Yoshika Arai, Tatsuya Shirahata, Kazuishi Makino, Takashi Nishino
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: - Issue: 17 Pages: 3536-3539

    • DOI

      10.1002/ejoc.201402255

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    • Author(s)
      Nishino, T.; Ohya, Y.; Murai, R.; Shirahata, T.; Yamamoto, D.; Makino, K.; Kaji, E
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 84 Issue: 2 Pages: 1123-1140

    • DOI

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      牧野一石,山本大介
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      特許
    • Filing Date
      2015-01-20
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URL: 

Published: 2013-05-31   Modified: 2019-07-29  

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