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Total synthesis of the fused heterocyclic natural product based on the microwave-assisted azaelectrocyclic reaction and seeking of lead compound.

Research Project

Project/Area Number 24590040
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionFukuyama University

Principal Investigator

HIBINO Satoshi  福山大学, 薬学部, 教授 (60112885)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) CHOSHI Tominari  福山大学, 薬学部, 教授 (10248297)
HATAE Noriyuki  北海道医療大学, 薬学部, 准教授 (30449912)
Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥5,330,000 (Direct Cost: ¥4,100,000、Indirect Cost: ¥1,230,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Keywordsマイクロ波照射下アザ電子環状反応 / dichotomines / terihanines / cassiarine C / kalasinamide / geovanine / scorpionone / asiaticumine A / マイクロ波 / アザ電子環状反応 / (S)-(-)-dichotomine / dichotomide I / (+)-dichotomide II / kalasinamid / scorpinone / dichotomine A / dichotomide II / cassiarin C / (S)-(-)-dichotomine A
Outline of Final Research Achievements

Total syntheses of condensed heterocyclic natural products dichotomide I, marinacarbolines A~D, (S)-(-)-Dichotomine A, (R)-(+)-dichotomine A, (+)-dichotomide II, (-)-dichotomide II, terihanine, isoterihanine, (±)-cassiarine C, kalasinamide, geovanine, marcanine, scorpinone were completed by the construction of appropriate fused pyridine structures based on the microwave-assisted azaelectrocyclic reaction. The stereochemistry of (+)-dichotomide II was determined as R-configuration. An asymmetric synthesis of asiaticumine A was under investigation.

Report

(4 results)
  • 2014 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2013 Research-status Report
  • 2012 Research-status Report
  • Research Products

    (78 results)

All 2015 2014 2013 2012 Other

All Journal Article (22 results) (of which Peer Reviewed: 16 results,  Open Access: 1 results) Presentation (53 results) Remarks (3 results)

  • [Journal Article] Novel Total Synthesis of the 2-Azaanthraquinone Alkaloid Scorpinone Using a Tandem Oxidation and Azaelectrocyclic Reaction2015

    • Author(s)
      Tominari Choshi, Miharu Hironaka, Miki Goto, Kaori Shimizu, Yuhki Kurata, Takashi Nishiyama, Noriyuki Hatae, and Satoshi Hibino
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 91 Pages: 537-549

    • NAID

      120006373199

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      Yuhki Kurata, Tominari Choshi, Yuhsuke Ishihara, Noriyuki Hatae, Takashi Nishiyama, Satoshi Hibino
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      Volume: 88 Issue: 1 Pages: 297-308

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      Heterocycles

      Volume: 88 Issue: 1 Pages: 663-673

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      10.3987/com-13-12906

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      Mami Fujii, Takashi Nishiyama, Tominari Choshi, Nanase Satsuki, Takaya Fujiwara, Takumi Abe, Minoru Ishikura, and Satoshi Hibino
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 70 Issue: 9 Pages: 1805-1810

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      10.1016/j.tet.2014.01.015

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      M. Ishikura, T. Abe, T. Choshi, and S. Hibino
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      Volume: 30 Issue: 5 Pages: 684-752

    • DOI

      10.1039/c3np20118j

    • NAID

      110007408761

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      Cell Stem Cell

      Volume: 12 Issue: 4 Pages: 487-496

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      10.1016/j.stem.2013.01.009

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      Noriyuki Hatae, Jun Nakamura, Tetsuo Okujima, Minoru Ishikura, Takumi Abe, Satoshi Hibino, Tominari Choshi, Chiaki Okada, Hiroko Yamada, Hidemitsu Uno, Eiko Toyota
    • Journal Title

      Bioorg Med. Chem. Lett

      Volume: 23 Issue: 16 Pages: 4637-4640

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2013.06.015

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      T. Abe, S. Nakamura, R. Yanada, T. Choshi, S. Hibino, and M. Ishikura
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      Volume: 15 Pages: 3622-3625

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      Yuhzo Hieda, Tominari Choshi, Haruto Fujioka, and Satoshi Hibino
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      Volume: なし Issue: 32 Pages: 7391-7401

    • DOI

      10.1002/ejoc.201301059

    • NAID

      120006373216

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      Tagawa, Shinji; Choshi, Tominari; Okamoto, Asuka; Nishiyama, Takashi; Watanabe, Shiroh; Hatae, Noriyuki; Hibino, Satoshi
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      Heterocycles

      Volume: 87 Issue: 2 Pages: 357-367

    • DOI

      10.3987/com-12-12630

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      120006373210

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      S. Tagawa, T. Choshi, A. Okamoto, T. Nishiyama, S. Watanabe, N. Hatae, M. Ishikura, S
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      Eur. J. Org. Chem

      Volume: 00 Issue: 9 Pages: 1805-1810

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      Kohji Matsumoto
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      Volume: 22 Issue: 14 Pages: 4762-4764

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2012.05.064

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      T. Abe, T. Ikeda, T. Choshi, S. Hibino, N. Hatae, E. Toyota, R. Yanada, M. Ishikura
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      Eur. J. Org. Chem

      Volume: 00 Issue: 26 Pages: 5018-5027

    • DOI

      10.1002/ejoc.201200657

    • NAID

      120006373240

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      Y.Hieda, T.Choshi, S.Hibino 他3名
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 60 Issue: 12 Pages: 1522-1530

    • DOI

      10.1248/cpb.c12-00650

    • NAID

      130002459933

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
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      日本薬学会第135年会
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      デザインクリエイティブセンター(神戸市中央区)
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      デザインクリエイティブセンター(神戸市中央区)
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      日本薬学会第135年会
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      デザインクリエイティブセンター(神戸市中央区)
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      日本薬学会第135年会
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      デザインクリエイティブセンター(神戸市中央区)
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      2015-03-26 – 2015-03-28
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      西山卓志、町支臣成、波多江典之、日比野俐
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      日本薬学会第135年会
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      デザインクリエイティブセンター(神戸市中央区)
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      日本薬学会第135年会
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      デザインクリエイティブセンター(神戸市中央区)
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      2015-03-26 – 2015-03-28
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      デザインクリエイティブセンター(神戸市中央区)
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      西山卓志、町支臣成、藤井真実、皐月七瀬、新地裕樹、高木紗和、日比野俐
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      第44回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      札幌市民ホール(札幌市中央区北1条)
    • Year and Date
      2014-09-10 – 2014-09-12
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] The first total synthesis of the antiplasmodial (±)-casssiarin C based on a microwave-assisted thermal azaelectrocyclic reaction2014

    • Author(s)
      H. Nemoto, Y. Tazaki, Y. Ysuchiya, T. Choshi, T. Nishiyama, N. Hatae, and S. Hibino
    • Organizer
      23th International Symposium on Medicinal Chemistry (ISMC2014)
    • Place of Presentation
      Lisbon, ポルトガル
    • Year and Date
      2014-09-06 – 2014-09-13
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Total synthesis of the benzo[c]phenanthridinee alkaloids, terihanine and isoterihanine, and their antitumor activity2014

    • Author(s)
      S. Hibino, Y. Kurata, Y. Ishikawa, T. Nishiyama, H. Nemoto, N. Hatae, and T. Choshi
    • Organizer
      23th International Symposium on Medicinal Chemistry (ISMC2014)
    • Place of Presentation
      Lisbon, ポルトガル
    • Year and Date
      2014-09-06 – 2014-09-13
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] A disubstituted pyrazole compound, 14-39, promotes adiponectin expression2014

    • Author(s)
      T. Oikawa, N. Inoue, A. Motojima, N. Matsuura, T. Choshi, and S. Hibino
    • Organizer
      23th International Symposium on Medicinal Chemistry (ISMC2014)
    • Place of Presentation
      Lisbon, ポルトガル
    • Year and Date
      2014-09-06 – 2014-09-13
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] A novel one-pot synthesis of carbazole-1,4-quinones through Pd-catalyzed cyclocarbonylation, desilylation and oxidation processes from 3-iodo-2-propenylindoles2014

    • Author(s)
      T. Choshi, T. Nishiyama, M. Fujii, N. Satsuki, T. Fujiwaki, T. Abe, M. Ishikura, and S. Hibino
    • Organizer
      14th Belgian Organic Synthesis (BOSS XIV)
    • Place of Presentation
      Louvan-La-Neuve, ベルギー
    • Year and Date
      2014-07-12 – 2014-07-19
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] The first total synthesis of the antiplasmodial (±)-casssiarin C based on a microwave-assisted thermal azaelectrocyclic reaction2014

    • Author(s)
      S. Hibino, Y. Tazaki, Y. Tsuchiya, H. Nemoto, T. Nishiyama, N. Hatae, and T. Choshi
    • Organizer
      14th Belgian Organic Synthesis (BOSS XIV)
    • Place of Presentation
      Louvan-La-Neuve, ベルギー
    • Year and Date
      2014-07-12 – 2014-07-19
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 抗マラリア活性を有する三環性ピラノイソキノリンアルカロイドCassiarin Cの不斉全合成研究2014

    • Author(s)
      町支臣成、田崎良成、土屋雄太、西山卓志、波多江典之、根本英雄、日比野俐
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本県熊本市)
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  • [Presentation] RCM反応を利用した多置換カルバゾール-1,4-キノン類の合成及び生物活性評価2014

    • Author(s)
      西山卓志, 町支臣成, 藤井真実, 皐月七瀬, 藤脇孝哉, 波多江典之, 日比野俐
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本県熊本市)
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 抗HIV活性を有するTorigonoine Bの全合成研究2014

    • Author(s)
      石井大士、西山卓志、町支臣成、日比野俐
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本県熊本市)
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  • [Presentation] 多置換カルバゾールアルカロイドとその類縁体の抗酸化活性について2014

    • Author(s)
      稗田雄三、安楽誠、町支臣成、広瀬順造、冨田久夫、藤岡晴人、波多江典之、日比野俐
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本県熊本市)
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  • [Presentation] ジ置換ピラゾール系化合物・14-39によるアディポネクチン発現促進作用2014

    • Author(s)
      井上菜帆子、元島敦子、松浦信康、町支臣成、日比野俐、及川勉
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本県熊本市)
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  • [Presentation] Calothrixin B誘導体によるHL-60細胞への抗腫瘍活性の発現2014

    • Author(s)
      波多江典之、西山卓志、町支臣成、日比野俐、阿部匠、岡田知晃、石倉稔、豊田栄子
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本県熊本市)
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  • [Presentation] 抗腫瘍活性calothrixin B誘導体の合成と抗腫瘍活性の解析2013

    • Author(s)
      千葉瞳、佐藤梨早、波多江典之、西山卓志、町支臣成、日比野俐、阿部匠
    • Organizer
      日本薬学会北海道支部第140回例会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市)
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  • [Presentation] 抗マラリア活性を有するCassiarin Cの不斉全合成2013

    • Author(s)
      田崎良成、土屋雄太、町支臣成、西山卓志、日比野俐
    • Organizer
      第43回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      長良川国際会議場(岐阜県岐阜市)
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  • [Presentation] (2) 保護基フリータンデムRCM-脱水素反応を経由するカルバゾール-1,4-キノンアルカロイドの全合成研究2013

    • Author(s)
      西山卓志、町支臣成、藤井真実、皐月七瀬、藤脇孝哉、波多江典之、日比野俐
    • Organizer
      第43回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      長良川国際会議場(岐阜県岐阜市)
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  • [Presentation] タンデムCurtius転位・アザ電子環状反応によるKalasinamide, Geovanineの合成研究2013

    • Author(s)
      内田圭祐、力石響子、町支臣成、西山卓志、波多江典之、日比野俐
    • Organizer
      第52回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会・中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      松山大学(愛媛県松山市)
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  • [Presentation] 抗マラリア活性を有するCassiarin Cの不斉全合成研究2013

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      田崎良成、土屋雄太、町支臣成、波多江典之、日比野俐
    • Organizer
      第52回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会・中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      松山大学(愛媛県松山市)
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  • [Presentation] 一酸化炭素挿入反応を利用したカルバゾール-1,4-キノン構造の合成とその反応メカニズムについて2013

    • Author(s)
      藤井真実、西山卓志、町支臣成、皐月七瀬、藤脇孝哉、日比野俐
    • Organizer
      第52回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会・中国四国支部学術大会
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      松山大学(愛媛県松山市)
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  • [Presentation] 2,3,6-三置換インドール類の合成とがん増殖抑制の評価について2013

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      松井綾香、町支臣成、西山卓志、波多江典之、日比野俐
    • Organizer
      第52回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会・中国四国支部学術大会
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      松山大学(愛媛県松山市)
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  • [Presentation] タンデムRCM-脱水素反応を利用した無保護カルバゾール-1,4-キノンアルカロイドの全合成研究2013

    • Author(s)
      西山卓志、町支臣成、藤井真実、皐月七瀬、藤脇孝哉、波多江典之、日比野俐
    • Organizer
      第52回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会・中国四国支部学術大会
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      松山大学(愛媛県松山市)
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      稗田雄三、町支臣成、藤岡晴人、日比野俐
    • Organizer
      第52回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会・中国四国支部学術大会
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      松山大学(愛媛県松山市)
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      藤井真実、西山卓志、町支臣成、皐月七瀬、藤脇孝哉、日比野俐
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      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
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      九州大学 医学部 百年講堂(福岡県福岡市)
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      波多江典之、安部匠、西山卓志、町支臣成、日比野俐、岡田知晃、石倉稔、豊田栄子
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      第31回メディシナルケミストリーシンポジウム
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      アステールプラザ(広島県広島市)
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      松井綾香、西山卓志、町支臣成、波多江典之、日比野俐
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      第31回メディシナルケミストリーシンポジウム
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      アステールプラザ(広島県広島市)
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  • [Presentation] Concise Synthesis and Antitumor Activity of Calothrixins and their Analogs2013

    • Author(s)
      N. Hatae, T. Abe, T. Ikeda, S. Hibino, T. Choshi, E. Toyota, and M. Ishikura
    • Organizer
      Frontiers in Medicinal Chemistry (EFMC2013)
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      サンフランシスコ(アメリカ合衆国)
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    • Author(s)
      T. Choshi, S. Tagawa, A. Okamoto, T. Nishiyama, S. Watanabe, N. Hatae, M. Ishikura, S. Hibino
    • Organizer
      44th World Chemistry Congress (IUPAC2013)
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      イスタンブール(トルコ)
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      T. Oikawa, A. Motojima, A. Matsuda, N. Matsuura, T. Choshi, S. Hibino
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      44th World Chemistry Congress (IUPAC2013)
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      イスタンブール(トルコ)
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      S. Hibino, S. Tagawa, A. Okamoto, T. Nishiyama, S. Watanabe, N. Hatae, T. Choshi
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      44th World Chemistry Congress (IUPAC2013)
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      イスタンブール(トルコ)
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      田川慎二、町支臣成、日比野俐 他3名
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      第42回複素環化学討論会
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      京都テルサ(京都市)
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      後藤美紀、町支臣成、波多江典之、日比野俐 他2名
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      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
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      タワーホール船堀(東京都)
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      田川慎二、町支臣成、日比野俐 他3名
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      日本薬学会中国四国支部学術大会
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      サンラボーむらくも(松江市)
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      後藤美紀、町支臣成、波多江典之、日比野俐 他2名
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      日本薬学会中国四国支部学術大会
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      サンラボーむらくも(松江市)
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      谷聡美、町支臣成、日比野俐 他1名
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      日本薬学会中国四国支部学術大会
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      サンラボーむらくも(松江市)
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      内田圭祐、町支臣成、波多江典之、日比野俐 他2名
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      日本薬学会第133年会
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      パシフィコ横浜(横浜市)
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      田崎良成、町支臣成、波多江典之、日比野俐 他2名
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      日本薬学会第133年会
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      パシフィコ横浜(横浜市)
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      吉永里香子、町支臣成、波多江典之、日比野俐 他2名
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      日本薬学会第133年会
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      パシフィコ横浜(横浜市)
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    • Author(s)
      Satoshi Hibino, Noriyuki Hatae, Tominari Choshi 他4名
    • Organizer
      19th International Conference on Organic Synthesis(第19回国際有機合成会議)
    • Place of Presentation
      オーストラリア、メルボルン
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    • Author(s)
      Takumi Abe, Noriyuki Hatae, Satoshi Hibino 他2名
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      19th International Conference on Organic Synthesis(第19回国際有機合成会議)
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      オーストラリア、メルボルン
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    • Author(s)
      Noriyuki Hatae 他5名
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      19th International Conference on Organic Synthesis(第19回国際有機合成会議)
    • Place of Presentation
      オーストラリア、メルボルン
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  • [Remarks] 福山大学HP

    • URL

      http://www.fukuyama-u.ac.jp/

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  • [Remarks] 福山大学薬学部HP

    • URL

      http://www.fukuyama-u.ac.jp/pharmacy/

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      2013 Research-status Report
  • [Remarks] 福山大学ホームページ

    • URL

      http://www.fukuyama-u.ac.jp/

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      2012 Research-status Report

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Published: 2013-05-31   Modified: 2019-07-29  

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