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The development of antidiabetic and antithrombogenic drugs using marine natural products as lead compounds

Research Project

Project/Area Number 24590145
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Drug development chemistry
Research InstitutionShowa University

Principal Investigator

ITOH Takashi  昭和大学, 薬学部, 教授 (40159885)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) NAGATA Kazuhiro  昭和大学, 薬学部, 准教授 (20208010)
KANEMITSU Takuya  昭和大学, 薬学部, 講師 (10372913)
Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥5,330,000 (Direct Cost: ¥4,100,000、Indirect Cost: ¥1,230,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2012: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Keywords不斉全合成 / α-グルコシダーゼ阻害薬 / 海洋天然物 / 抗血栓薬 / 不斉合成 / 全合成 / グルコシダーゼ阻害薬 / アルカロイド / 抗糖尿病薬 / グルコシダーゼ阻害 / 有機触媒
Outline of Final Research Achievements

Schulzeine and Penasulfate, which are marine-derived natural products and have strong a-glucosidase inhibition activity, were synthesized using new synthetic methods developed by our group. The bioactivity or these compounds were measured using a-glucosidase assay kit, and it was found that these are more active than commercially available a-glucosidase inhibitors. These compounds consist of a heterocyclic moiety and a long fatty acid moiety, and these are joined with an amide bond. Thus, the project was continued to synthesize hybridized compounds, which exchange the combination of these two parts.
In the synthesis of SMTP-7, we tried hard to complete the total synthesis, and found that a few more steps are necessary for the completion of the synthesis.

Report

(4 results)
  • 2014 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2013 Research-status Report
  • 2012 Research-status Report
  • Research Products

    (20 results)

All 2015 2014 2013 2012 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (15 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Application of Asymmetric Alkylation of Malonic Diester with Phase-transefer Catalysis: Synthesis of LFA-1 Antagonist BIRT-377.2015

    • Author(s)
      Kanemitsu, T.; Furukoshi, S.; Miyazaki, M.; Nagata, K.; Itoh, T.
    • Journal Title

      Tetrahedron: Asymmetry

      Volume: 26 Issue: 4 Pages: 214-218

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2015.01.006

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Asymmetric Synthesis and Catalytic Activity of 3-Methyl-β-proline in Enantioselective anti-Mannich-type Reactions2013

    • Author(s)
      Nagata, K.; Kuga, Y.; Higasi, A.; Kanemitsu, T.; Miyazaki, M.; Itoh, T.
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 78 Issue: 14 Pages: 7131-7136

    • DOI

      10.1021/jo4010316

    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Simple Proline-based Organocatalyst for the Enantioselective Reduction of Imines Using Trichlorosilane as a Reductant2012

    • Author(s)
      Kanemitsu, T.; Umehara, A.; Haneji, R.; Nagata, K.; Itoh, T
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 68 Issue: 20 Pages: 3893-3898

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.03.035

    • Related Report
      2012 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stereoselective Synthesis of vic-Halohydrins via L-tert-Leucine Catalyze syn-Selective Aldol Reaction2012

    • Author(s)
      Umehara, A.; Kanemitsu, T.; Nagata, K.; Itoh, T
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 24 Issue: 03 Pages: 453-457

    • DOI

      10.1055/s-0031-1290316

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  • [Presentation] 微生物由来のジヒドロピラン骨格を有する抗酸化物質の合成研究2015

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      齋藤 めぐみ、鈴木 彩香、永田 和弘、金光 卓也、宮崎 倫子、伊藤 喬
    • Organizer
      日本薬学会 第135年会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学
    • Year and Date
      2015-03-27
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      園田 尚輝、永田 和弘、金光 卓也、宮崎 倫子、伊藤 喬
    • Organizer
      日本薬学会 第135年会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学
    • Year and Date
      2015-03-27
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      田部井 美保、宮崎 倫子、伊藤 瑞夏、金光 卓也、永田 和弘、伊藤 喬
    • Organizer
      日本薬学会 第135年会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学
    • Year and Date
      2015-03-27
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      櫻井 瑛未、十一 紗希、金光 卓也、宮崎 倫子、永田 和弘、伊藤 喬
    • Organizer
      第58回日本薬学会 関東支部大会
    • Place of Presentation
      昭和薬科大学
    • Year and Date
      2014-10-04
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      東 明典、永田 和弘、宮崎 倫子、金光 卓也、伊藤 喬
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
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      横浜
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  • [Presentation] 有機分子触媒を用いた1位置換イソキノリンの不斉合成2013

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      十一 紗希、金光 卓也、宮﨑 倫子、永田 和弘、伊藤 喬
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
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      横浜
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      中村 友美、森山 京英、宮﨑 倫子、金光 卓也、永田 和弘、伊藤 喬
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
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      横浜
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  • [Presentation] 微生物由来の骨格を基盤とする抗酸化活性化合物の合成2013

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      野田 あおい、永田 和弘、金光 卓也、宮﨑 倫子、伊藤 喬
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
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      横浜
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  • [Presentation] 3位置換β-プロリン類の合成とアンチ選択的不斉Mannich反応への応用2012

    • Author(s)
      東 明典、永田 和弘、久我 泰史、木下 豊崇、田辺 真人、宮崎 倫子、金光 卓也、
    • Organizer
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      船橋
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      2012 Research-status Report
  • [Presentation] α-グルコシダーゼ阻害活性を有する天然物schulzeine Bの不斉全合成研究

    • Author(s)
      山内 愛樹、宮崎 倫子、織原 加代子、森山 京英、金光 卓也、永田 和弘、伊藤 喬
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
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      熊本大学
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  • [Presentation] Birch還元アルキル化反応を用いた(+)-Cassiolの合成研究

    • Author(s)
      白神 霞、永田 和弘、瀧島 麻美、山川 正博、金光 卓也、宮﨑 倫子、伊藤 喬
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] ジヒドロピラン骨格を有する微生物産生抗酸化活性物質の合成研究

    • Author(s)
      鈴木 彩香、永田 和弘、野田 あおい、金光 卓也、宮﨑 倫子、伊藤 喬
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 相間移動触媒を用いたLFA-1阻害剤BIRT-377の不斉合成

    • Author(s)
      古越 冴香、金光 卓也、宮崎 倫子、永田 和弘、伊藤 喬
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 5S,11R, diHETEの合成研究

    • Author(s)
      岩井 彩里、金光 卓也、宮﨑 倫子、金光 卓也、永田 和弘、伊藤 喬
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 微生物由来のジヒドロピラン骨格を基盤とする抗酸化活性化合物の合成

    • Author(s)
      野田 あおい、永田 和弘、金光 卓也、宮崎 倫子、伊藤 喬
    • Organizer
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      九州大学 医学部 百年講堂
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  • [Remarks] 昭和大学薬学部・講座部門紹介・薬化学

    • URL

      http://www.showa-u.ac.jp/sch/pharm/major/obchem/index.html

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      2014 Annual Research Report

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Published: 2013-05-31   Modified: 2019-07-29  

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