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Development of new bond-forming reactions catalyzed by hypervalent species

Research Project

Project/Area Number 24689002
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (A)

Allocation TypePartial Multi-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionRitsumeikan University

Principal Investigator

Dohi Toshifumi  立命館大学, 薬学部, 准教授 (50423116)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥26,650,000 (Direct Cost: ¥20,500,000、Indirect Cost: ¥6,150,000)
Fiscal Year 2015: ¥5,590,000 (Direct Cost: ¥4,300,000、Indirect Cost: ¥1,290,000)
Fiscal Year 2014: ¥5,590,000 (Direct Cost: ¥4,300,000、Indirect Cost: ¥1,290,000)
Fiscal Year 2013: ¥6,110,000 (Direct Cost: ¥4,700,000、Indirect Cost: ¥1,410,000)
Fiscal Year 2012: ¥9,360,000 (Direct Cost: ¥7,200,000、Indirect Cost: ¥2,160,000)
Keywords新規反応開発 / 有機化学
Outline of Final Research Achievements

In this research, we have developed novel bond-forming methods not usually occurring without the use of metal catalysts, by modifying the introduction of hypervalent iodine species and the reductive bond-forming processes of specific importance in reaction design of hypervalent iodine chemistry. In addition, a new design of the reagents and process development aiming at enhancing the reaction efficiencies have been carried out with success. Based on the newly developed strategy as well as our original synthetic techniques, by synthesizing a family of highly oxygenated and functionalized aromatics and their derivatives, we have further extended the strategy to a series of new constructing methods of molecular backbones for enabling the synthesis of core structures of bioactive compounds and functional materials.

Report

(5 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Annual Research Report
  • 2013 Annual Research Report
  • 2012 Annual Research Report
  • Research Products

    (144 results)

All 2016 2015 2014 2013 2012 Other

All Journal Article (24 results) (of which Peer Reviewed: 24 results,  Acknowledgement Compliant: 5 results) Presentation (103 results) (of which Int'l Joint Research: 8 results) Book (12 results) Remarks (4 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] New synthesis of tetrahydrobenzodifurans by iterative coupling of quinone monoacetals and alkene nucleophiles2016

    • Author(s)
      T. Kamitanaka, H. Takamuro, K. Shimizu, Y. Aramaki, T. Dohi, Y. Kita
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: -

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    • Author(s)
      T. Dohi, Y. Kita
    • Journal Title

      Top. Curr. Chem.

      Volume: - Pages: 1-23

    • DOI

      10.1007/128_2016_667

    • ISBN
      9783319337319, 9783319337333
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    • Author(s)
      Toshifumi Dohi, Tohru Kamitanaka, Hitoho Takamuro, Yusuke Mishima, Yasuyuki Kita
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 印刷中 Issue: 23 Pages: 3046-3051

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.11.085

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      Y. Kita, T. Dohi
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      Volume: 印刷中

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      T. Dohi, Y. Kita
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      Volume: 印刷中

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      T. Dohi, Y. Toyoda, T. Nakae, D. Koseki, H. Kubo, T. Kamitanaka, Y. Kita
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 90 Issue: 1 Pages: 631-644

    • DOI

      10.3987/com-14-s(k)14

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      T. Dohi, Y. Kita
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      ChemCatChem

      Volume: 6 Issue: 1 Pages: 76-78

    • DOI

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      Volume: 19 Issue: 44 Pages: 15004-15011

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      Volume: 19 Issue: 6 Pages: 2067-2075

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      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2013 Issue: 9 Pages: 1659-1662

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      10.1002/ejoc.201201515

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      T. Dohi, Y. Kita, et al.
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      T. Dohi, Y. Kita, et al.
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      T. Dohi, Y. Kita, et al.
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      Volume: 60 Issue: 11 Pages: 1442-1447

    • DOI

      10.1248/cpb.c12-00649

    • NAID

      130001852391

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
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      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 51 Issue: 50 Pages: 12555-12558

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      10.1002/anie.201206917

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      日本薬学会第136年会
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      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
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      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
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      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
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      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
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      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
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      パシフィコ横浜 (神奈川県横浜市)
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      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Highly efficient metal-free arylation method of carboxylic acids utilizing electron-rich diaryliodonium salts2015

    • Author(s)
      T. Dohi, K. Sumida, S. Mizuno, K. Samura, A. Kato, Y. Kita
    • Organizer
      18th The Society of Iodine Science Symposium
    • Place of Presentation
      千葉大学 (千葉県千葉市)
    • Year and Date
      2015-09-16
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 高反応性酸素架橋型超原子価ヨウ素種の生成を鍵とする高効率的触媒的酸化反応2015

    • Author(s)
      土肥寿文、小関大地、望月瑛介、仲江朋文、北 泰行
    • Organizer
      第32回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      ニューウェルシティ湯河原 (静岡県熱海市)
    • Year and Date
      2015-09-15
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  • [Presentation] 超原子価ヨウ素反応剤を用いたチオグリコシドを糖供与体とするグリコシル化反応の開発2015

    • Author(s)
      梶本哲也、森本功治、小川亮輔、土肥寿文、北 泰行
    • Organizer
      第35回有機合成若手セミナー
    • Place of Presentation
      京都府立大学下鴨キャンパス (京都府京都市)
    • Year and Date
      2015-08-01
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  • [Presentation] New conceptual diaryliodonium salts for metal-free arylation of carboxylic acids giving aryl esters2015

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      T. Dohi, K. Sumida, A. Kato, K. Samura, K. Morimoto, Y. Kita
    • Organizer
      The 3rd International Symposium on Process Chemistry
    • Place of Presentation
      Kyoto International Conference Center (京都府京都市)
    • Year and Date
      2015-07-14
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of new hypervalent iodine catalytic method in oxidative coupling reactions2015

    • Author(s)
      T. Dohi, Y. Kita
    • Organizer
      7th International Conference on Green and Sustainable Chemistry
    • Place of Presentation
      Hitotsubashi Hall (東京都千代田区)
    • Year and Date
      2015-07-08
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Hypervalent iodine(III)-catalyzed oxidative cross-coupling reaction of phenols2015

    • Author(s)
      K. Morimoto, K. Sakamoto, T. Dohi, Y. Kita
    • Organizer
      The 39th Naito Conference
    • Place of Presentation
      シャトレーゼ ガトーキングダム サッポロ (北海道札幌市)
    • Year and Date
      2015-07-07
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 鉄触媒による位置選択的多重連結芳香族群の合成法2015

    • Author(s)
      澤間善成、増田眞大、中谷亮祐、門口泰也、土肥寿文、北 泰行、佐治木弘尚
    • Organizer
      第61回日本薬学会東海支部大会
    • Place of Presentation
      名古屋市立大学 (愛知県名古屋市)
    • Year and Date
      2015-07-04
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    • Author(s)
      森本功治、中村 光、土肥寿文、北 泰行
    • Organizer
      第8回有機触媒シンポジウム 「有機分子触媒による未来型分子変換」 第5回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      沖縄県市町村自治会館・自治会館ホール (沖縄県那覇市)
    • Year and Date
      2015-05-10
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      梶本哲也、森本功治、小川亮輔、土肥寿文、北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会 第135年会
    • Place of Presentation
      デザイン・クリエイティブセンター神戸(兵庫県)
    • Year and Date
      2015-03-27
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      森本功治、後藤芳紀、大西佑亮、土肥寿文、北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会 第135年会
    • Place of Presentation
      デザイン・クリエイティブセンター神戸(兵庫県)
    • Year and Date
      2015-03-27
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      森本功治、坂本一真、大鹿貴生、土肥寿文、北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会 第135年会
    • Place of Presentation
      デザイン・クリエイティブセンター神戸(兵庫県)
    • Year and Date
      2015-03-27
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      土肥寿文、小関大地、望月瑛祐、仲江朋史、北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会 第135年会
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      デザイン・クリエイティブセンター神戸(兵庫県)
    • Year and Date
      2015-03-27
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      土肥寿文、井上美沙子、山岡信貴、住田康平、北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会 第135年会
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      デザイン・クリエイティブセンター神戸(兵庫県)
    • Year and Date
      2015-03-27
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      土肥寿文、加藤麻未、住田康平、佐村和紀、北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会 第135年会
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      神戸学院大学(兵庫県)
    • Year and Date
      2015-03-26
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      土肥寿文、上田中 徹、高室ひと穂、三島悠資、鷲見尚彦、北 泰行
    • Organizer
      日本薬学会 第135年会
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      神戸学院大学(兵庫県)
    • Year and Date
      2015-03-26
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      T. Nakae, Y. Toyoda, K. Miyazaki, T. Dohi, Y. Kita
    • Organizer
      2nd International Conference of Advanced Molecular Transformations by Organocatalysts
    • Place of Presentation
      The University of Tokyo (Tokyo)
    • Year and Date
      2014-11-21
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      土肥寿文、望月瑛介、宮崎恵太郎、加藤大詩、北 泰行
    • Organizer
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
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      東北大学(宮城県)
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      2014-11-11
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      森本功治、坂本一真、栄井修平、土肥寿文、北 泰行
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      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
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      東北大学(宮城県)
    • Year and Date
      2014-11-11
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      上田中 徹、鷲見尚彦、Yunjun Hu、土肥寿文、北 泰行
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      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
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      東北大学(宮城県)
    • Year and Date
      2014-11-10
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      土肥寿文、住田康平、佐村和紀、山岡信貴、森本功治、北 泰行
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      第106回有機合成シンポジウム
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      早稲田大学(東京都)
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      2014-11-06 – 2014-11-07
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      森本功治、坂本一真、栄井修平、高橋優介、土肥寿文、北 泰行
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      第17回ヨウ素学会シンポジウム
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      千葉大学(千葉県)
    • Year and Date
      2014-09-19
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      The 24th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
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      Lyon(France)
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      2014-09-15
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      The 24th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
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      Lyon(France)
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      2014-09-15
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      土肥寿文、宮崎恵太朗、望月瑛祐、栄井修平、仲江朋史、北 泰行
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      第44回複素環化学討論会
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      札幌市民ホール(北海道)
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      2014-09-11
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      仲江朋史、豊田洋輔、宮崎恵太朗、荒牧祐大、森本功治、土肥寿文、北 泰行
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      第44回複素環化学討論会
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      札幌市民ホール(北海道)
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      2014-09-10
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      大田黒功紘、 中川和也、 岩崎功佑、山田陽一、 土肥寿文、今村信孝、 土屋友房
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      第59回日本ブドウ球菌研究会
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      東京農工大学(東京都)
    • Year and Date
      2014-08-04
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      4th International Conference on Hypervalent Iodine Chemistry
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      ヒルトン成田(千葉県)
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      2014-07-03
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      T. Dohi, M. Ito, K. Morimoto, Y. Kita
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      4th International Conference on Hypervalent Iodine Chemistry
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      ヒルトン成田(千葉県)
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      2014-07-03
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      北海道大学(北海道)
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      2014-06-20
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      日本薬学会第133年会
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      パシフィコ横浜(神奈川県)
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      日本薬学会第133年会
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      パシフィコ横浜(神奈川県)
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      2013-03-30
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      日本薬学会第133年会
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      パシフィコ横浜(神奈川県)
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      2013-03-30
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      日本薬学会第133年会
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      パシフィコ横浜(神奈川県)
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      2013-03-29
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      日本薬学会第133年会
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      パシフィコ横浜(神奈川県)
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      2013-03-28
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      日本化学会 第93春季年会
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      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
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      早稲田大学国際会議場(東京都)
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      リーガロイヤルホテル京都(京都府)
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      2012-11-14
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      武庫川女子大学(兵庫県)
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      武庫川女子大学(兵庫県)
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      2012-10-20
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      武庫川女子大学(兵庫県)
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      2012-10-20
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      第62回近畿支部大会・総会
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      武庫川女子大学(兵庫県)
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      2012-10-20
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      土肥寿文,北 泰行, 他
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      第62回近畿支部大会・総会
    • Place of Presentation
      武庫川女子大学(兵庫県)
    • Year and Date
      2012-10-20
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      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] ヨードニウム塩中間体を経るアルキン側鎖活性化型スピロ環骨格構築法2012

    • Author(s)
      土肥寿文,北 泰行, 他
    • Organizer
      第42回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Year and Date
      2012-10-12
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  • [Presentation] 金属フリーな酸化的クロスカップリング反応を鏈とする多環芳香族骨格合成への展開2012

    • Author(s)
      土肥寿文,北 泰行, 他
    • Organizer
      第42回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Year and Date
      2012-10-12
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  • [Presentation] Meta-free oxidative cross-coupling reaction of aromatic compounds2012

    • Author(s)
      Y. Kita, T. Dohi, K. Morimotd
    • Organizer
      ICC0S-2012
    • Place of Presentation
      Moscow (Russia)
    • Year and Date
      2012-09-18
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  • [Presentation] Hypervalent iodine(III) mediated oxidative cross coupling leadint to functionalized biaryls2012

    • Author(s)
      T. Dohi, Y. Kita, et al.
    • Organizer
      ICC0S-2012
    • Place of Presentation
      Moscow (Russia)
    • Year and Date
      2012-09-18
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      T. Dohi, Y. Kita, et al.
    • Organizer
      ICC0S-2012
    • Place of Presentation
      Moscow (Russia)
    • Year and Date
      2012-09-18
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      T. Dohi, Y. Kita
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      ICC0S-2012
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      Moscow (Russia)
    • Year and Date
      2012-09-17
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      T. Dohi, Y. Kita, et al
    • Organizer
      ICC0S-2012
    • Place of Presentation
      Moscow (Russia)
    • Year and Date
      2012-09-17
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      T. Dohi, Y. Kita, et al.
    • Organizer
      ICC0S-2012
    • Place of Presentation
      Moscow (Russia)
    • Year and Date
      2012-09-17
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      T. Dohi, Y. Kita, et al.
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      第15回ヨウ素学会シンポジウム
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      千葉大学けやき会館(千葉県)
    • Year and Date
      2012-09-11
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      T. Dohi, Y. Kita
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      Melbourne (Australia)
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      2012-07-02
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      Y. Kita, T. Dohi, K. Morimoto
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      IUPAC-ICOS 19
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      Melbourne (Australia)
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      2012-07-02
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      土肥寿文,北 泰行, 他
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      第102回有機合成シンポジウム
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      早稲田大学国際会議場(東京都)
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      土肥寿文
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      土肥寿文
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      第69回白鷺セミナー
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      大阪府立大学(大阪府)
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      Y. Kita, T. Dohi, K. Morimoto, M. Ito
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      Vienna (Austria)
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      K. Morimoto, T. Dohi, Y. Kita
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      14th Tetrahedron Symposium
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      Vienna (Austria)
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      T. Dohi, Y. Hu, T. Kamitanaka, N. Washimi, Y. Kita
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      14th Tetrahedron Symposium
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      同志社女子大学京田辺キャンパス(京都府)
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    • Inventor(s)
      北 泰行,土肥寿文
    • Industrial Property Rights Holder
      学校法人立命館
    • Filing Date
      2012-08-29
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Published: 2012-04-24   Modified: 2019-07-29  

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