Mechanistic Studies of Synthetic Organic Reactions Using Quantitative Mass Spectrometry

• Project/Area Number: 24750036
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Organic chemistry
• Research Institution: University of Shizuoka
• Principal Investigator: YAMAGUCHI Miyuki 静岡県立大学, 薬学部, 助教 (70548932)
• Project Period (FY): 2012-04-01 – 2014-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2013)
• Budget Amount: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000); Fiscal Year 2013: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000); Fiscal Year 2012: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
• Keywords: 有機合成化学 / 質量分析 / 反応機構 / 触媒 / 反応中間体 / 有機合成

Research Abstract

In this study, mechanistic study using mass spectrometry was conducted by detecting trace amounts of unstable catalysts and reaction intermediates. Use of soft ionization method enabled detection of such species. In the same time, reaction monitoring by combining mass spectrometer and autosampler was tried to realize quantification of chemical species in the reaction.

Research Products

• [Journal Article] One-Pot Synthesis of 2,4-Disubstituted Indoles from N‑Tosyl-2,3-dichloroaniline Using Palladium−Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst (2014)
  • Author(s): Miyuki Yamaguchi, Kei Manabe
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 78 Pages: 2386-2389
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] One-Pot Synthesis of 2,4-Disubstituted Indoles from N-Tosyl-2,3- dichloroaniline Using Palladium－Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst (2014)
  • Author(s): Yamaguchi, Miyuki; Manabe, Kei
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 16 Issue: 9 Pages: 2386-2389
  • DOI: 10.1021/ol500711z
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Repetitive Two-Step Method for o,o,p- and o,p-Oligophenylene Synthesis through Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Hydroxyterphenylboronic Acid (2013)
  • Author(s): Miyuki Yamaguchi, Takeshi Kimura, Naomi Shinohara, Kei Manabe
  • Journal Title: Molecules Volume: 18 Pages: 15207-15219
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] One-Pot Synthesis of Substituted Benzo[b]furans from Mono- and Dichlorophenols Using Palladium Catalysts Bearing Dihydroxyterphenylphosphine (2013)
  • Author(s): Miyuki Yamaguchi, Haruka Katsumata, Kei Manabe
  • Journal Title: J. Org. Chem. Volume: 78 Pages: 9270-9281
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] One-Pot Synthesis of Substituted Benzo[b]furans from Mono- and Dichlorophenols Using Palladium Catalysts Bearing Dihydroxyterphenylphosphine (2013)
  • Author(s): Yamaguchi, Miyuki; Katsumata, Haruka; Manabe, Kei
  • Journal Title: Journal of Organic Chemistry Volume: 78 Issue: 18 Pages: 9270-9281
  • DOI: 10.1021/jo401503t
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 実用性を指向したDHTPの改良合成法の開発 (2014)
  • Author(s): 鈴木康平, 山口深雪, 眞鍋敬
  • Organizer: 日本薬学会第134年会
  • Place of Presentation: 熊本
• [Presentation] Ru触媒を用いるアルケンの位置選択的ヒドロエステル化反応の開発および反応機構の解明 (2014)
  • Author(s): 山田弥生, 武藤崇, 山口深雪, 小西英之, 眞鍋敬
  • Organizer: 日本薬学会第134年会
  • Place of Presentation: 熊本
• [Presentation] 実用性を指向したDHTPの改良合成法の開発 (2014)
  • Author(s): 鈴木康平、山口深雪、眞鍋敬
  • Organizer: 日本薬学会第１３４年会
  • Place of Presentation: 熊本大学黒髪キャンパス（熊本）
• [Presentation] Ru触媒を用いるアルケンの位置選択的ヒドロエステル化反応の開発および反応機構の解明 (2014)
  • Author(s): 山田 弥生、武藤 崇、山口 深雪、小西 英之、 眞鍋 敬
  • Organizer: 日本薬学会第１３４年会
  • Place of Presentation: 熊本大学黒髪キャンパス（熊本）
• [Presentation] パラジウム-DHTP触媒による位置選択的クロスカップリングを活用する多置換ベンゾフラン類 およびインドール類のワンポット合成 (2014)
  • Author(s): 山口 深雪、勝又 はるか、鈴木 康平、秋山 知代、眞鍋 敬
  • Organizer: 第12回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 日本薬学会長井記念ホール（東京）
• [Presentation] 実用性を指向した水酸基含有ターフェニルホスフィンリガンド(DHTP)の改良合成法の開発 (2014)
  • Author(s): 鈴木康平、山口深雪、眞鍋敬
  • Organizer: 日本プロセス化学会2014サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: タワーホール船堀（東京）
• [Presentation] Pd触媒C―Hアリール化を活用する多環芳香族炭化水素類の新規合成法 (2013)
  • Author(s): 田澤佳苗, 山口深雪, 眞鍋敬
  • Organizer: 第59回日本薬学会東海支部総会・大会
  • Place of Presentation: 名古屋
  • Year and Date: 2013-07-06
• [Presentation] パラジウム-DHTP触媒を用いる多置換ベンゾフラン類およびインドール類の効率的ワンポット合成 (2013)
  • Author(s): 山口深雪, 勝又はるか, 鈴木康平, 秋山知代, 眞鍋敬
  • Organizer: 第39回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 福岡
• [Presentation] Pd触媒C―Hアリール化を活用するトリフェニレン類の新規合成法 (2013)
  • Author(s): 田澤佳苗, 山口深雪, 眞鍋敬
  • Organizer: 第39回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 福岡
• [Presentation] ヒドロキシターフェニルボロン酸を用いるオリゴフェニレン合成法の開発 (2013)
  • Author(s): 篠原尚美, 木村武志, 山口深雪, 眞鍋敬
  • Organizer: 第39回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 福岡
• [Presentation] パラジウム触媒を用いるワンポット多置換ベンゾフラン合成における第4級アンモニウム塩の効果 (2013)
  • Author(s): 秋山知代, 勝又はるか, 山口深雪, 眞鍋敬
  • Organizer: 第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • Place of Presentation: 浜松
• [Presentation] C-Hアリール化を活用するフルオランテン類の合成法の開発 (2013)
  • Author(s): 樋口麻悠, 山口深雪, 眞鍋敬
  • Organizer: 第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • Place of Presentation: 浜松
• [Presentation] パラジウム―DHTP触媒を用いる置換ベンゾフラン類の効率的ワンポット合成 (2013)
  • Author(s): 山口深雪, 勝又はるか, 鈴木康平, 眞鍋敬
  • Organizer: 日本プロセス化学会2013サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: つくば
• [Presentation] C―Hアリール化を活用する多環芳香族炭化水素類の位置選択的合成法 (2013)
  • Author(s): 田澤佳苗, 山口深雪, 眞鍋敬
  • Organizer: 日本プロセス化学会2013サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: つくば
• [Presentation] 二種類の配位子を用いるジクロロフェノール類からのPd触媒ワンポットベンゾフラン合成 (2013)
  • Author(s): 勝又はるか, 山口深雪, 眞鍋敬
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] 水酸基含有ホスフィンDHTPの効率的合成法 (2013)
  • Author(s): 鈴木康平, 山口深雪, 眞鍋敬
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] 質量分析を用いる触媒反応の迅速分析手法 (2013)
  • Author(s): 増田光一郎, 山口深雪, 小林修
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 草津
• [Presentation] Pd触媒C－Hアリール化を活用する多環芳香族炭化水素類の新規合成法 (2013)
  • Author(s): 田澤佳苗、山口深雪、眞鍋敬
  • Organizer: 第59回日本薬学会東海支部総会・大会
  • Place of Presentation: 名城大学薬学部（名古屋）
• [Presentation] パラジウム―ＤＨＴＰ触媒を用いる置換ベンゾフラン類の効率的ワンポット合成 (2013)
  • Author(s): 山口深雪、勝又はるか、鈴木康平、眞鍋敬
  • Organizer: 日本プロセス化学会2013サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: つくば国際会議場（つくば）
• [Presentation] C － C － H アリール化を活用する多環芳香族炭化水素類の位置選択的合成法 (2013)
  • Author(s): 田澤佳苗、山口深雪、眞鍋敬
  • Organizer: 日本プロセス化学会2013サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: つくば国際会議場（つくば）
• [Presentation] パラジウム触媒を用いるワンポット多置換ベンゾフラン合成における第４級アンモニウム塩の効果 (2013)
  • Author(s): 秋山知代、勝又はるか、山口深雪、眞鍋敬
  • Organizer: 第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • Place of Presentation: 静岡大学浜松キャンパス（浜松）
• [Presentation] C－Hアリール化を活用するフルオランテン類の合成法の開発 (2013)
  • Author(s): 樋口麻悠、山口深雪、眞鍋敬:
  • Organizer: 第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • Place of Presentation: 静岡大学浜松キャンパス（浜松）
• [Presentation] パラジウム-DHTP 触媒を用いる多置換ベンゾフラン類およびインドール類の効率的ワンポット合成 (2013)
  • Author(s): 山口深雪、勝又はるか、鈴木康平、秋山知代、眞鍋敬
  • Organizer: 第39回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 九州大学医学部百年講堂（福岡）
• [Presentation] Pd触媒C－Hアリール化を活用するトリフェニレン類の新規合成法 (2013)
  • Author(s): 田澤佳苗、山口深雪、眞鍋敬
  • Organizer: 第39回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 九州大学医学部百年講堂（福岡）
• [Presentation] ヒドロキシターフェニルボロン酸を用いるオリゴフェニレン合成法の開発 (2013)
  • Author(s): 篠原尚美、木村武志、山口深雪、眞鍋敬
  • Organizer: 第39回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 九州大学医学部百年講堂（福岡）
• [Presentation] パラジウム-DHTP触媒を用いる置換ベンゾフラン類の効率的ワンポット合成 (2013)
  • Author(s): 山口深雪、勝又はるか、鈴木康平、眞鍋敬
  • Organizer: 日本プロセス学会2013サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: つくば
• [Presentation] 二種類の配位子を用いるジクロロフェノール類からのＰｄ触媒ワンポットベンゾフラン合成 (2013)
  • Author(s): 勝又はるか、山口深雪、眞鍋敬
  • Organizer: 日本薬学会第１３３年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] 水酸基含有ホスフィンDHTPの効率的合成法 (2013)
  • Author(s): 鈴木康平、山口深雪、眞鍋敬
  • Organizer: 日本薬学会第１３３年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] 質量分析を用いる触媒反応の迅速分析手法 (2013)
  • Author(s): 増田 光一郎、山口 深雪、小林 修
  • Organizer: 日本化学会第９３春季年会
  • Place of Presentation: 草津
• [Presentation] 二種類の配位子の特性を活用するジクロロフェノールからのパラジウム触媒ワンポットベンゾフラン合成 (2012)
  • Author(s): 勝又はるか, 山口深雪, 眞鍋敬
  • Organizer: 日本病院薬剤師会東海ブロック・日本薬学会東海支部合同学術大会2012
  • Place of Presentation: 岐阜
  • Year and Date: 2012-11-18
• [Presentation] 二種類の配位子の特性を活用するジクロロフェノールからのパラジウム触媒ワンポットベンゾフラン合成 (2012)
  • Author(s): 勝又はるか、山口深雪、眞鍋敬
  • Organizer: 日本病院薬剤師会東海ブロック・日本薬学会東海支部合同学術大会２０１２
  • Place of Presentation: 岐阜
• [Remarks] 静岡県立大学薬学部医薬品化学分野
  • URL: http://w3pharm.u-shizuoka-ken.ac.jp/yakka/
• [Remarks] 静岡県立大学薬学部 医薬品化学分野・薬化学講座
  • URL: http://w3pharm.u-shizuoka-ken.ac.jp/~yakka/