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Novel Synthesis of Cyclic Olefin Monomers for the Library of Thermally Stable Acrylic Resins

Research Project

Project/Area Number 24750102
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Polymer chemistry
Research InstitutionNagoya Institute of Technology

Principal Investigator

MATSUOKA Shin-ichi  名古屋工業大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (10432288)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywords環状オレフィン / 極性転換 / N-ヘテロ環状カルベン / 環化反応 / 環状オレフィンモノマー / アクリル酸エステル / メタクリル酸エステル / N-ヘテロ環状カルベン / アクリル酸メチル / 環化四量化反応 / 耐熱性高分子
Outline of Final Research Achievements

The synthesis of cyclic olefins, which are important monomers for the production of thermally stable vinyl polymers, has been developed by using the new synthetic concept of the N-heterocyclic carbene(NHC)-catalyzed umpolung of olefins. At first, the screening of NHC catalysts for the umpolung was examined. Based on these results, five cyclic olefins were successfully synthesized through the intramolecular cyclization and intermolecular annulation. In particular, the three types of acrylates underwent the catalytic cyclotetramerization to produce trisubstituted cyclopentenones. For this catalysis, the experimental studies clearly proposed the reaction mechanism involving umpolung, which are specific to the NHC catalysis.

Report

(4 results)
  • 2014 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2013 Research-status Report
  • 2012 Research-status Report
  • Research Products

    (33 results)

All 2015 2014 2013 2012 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (26 results) (of which Invited: 1 results) Book (1 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Oxa-Michael Addition Polymerization of Acrylates Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes2015

    • Author(s)
      Shin-ichi Matsuoka, Shoko Namera, Masato Suzuki
    • Journal Title

      Polym. Chem.

      Volume: 6 Issue: 2 Pages: 294-301

    • DOI

      10.1039/c4py01184h

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    • Author(s)
      Terumasa Kato, Yoshiya Ota, Shin-ichi Matsuoka,* Koji Takagi, and Masato Suzuki
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 78 Issue: 17 Pages: 8739-8747

    • DOI

      10.1021/jo401477b

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    • Author(s)
      Shin-ichi Matsuoka,* Shoko Namera, Atsushi Washio, Koji Takagi, and Masato Suzuki
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 15 Issue: 23 Pages: 5916-5919

    • DOI

      10.1021/ol4021942

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    • Author(s)
      Shin-ichi Matsuoka, Yusuke Tochigi, Koji Takagi, Masato Suzuki
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 68 Issue: 47 Pages: 9836-9841

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.08.076

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      東京大学本郷キャンパス
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      福本裕紀・松岡真一・鈴木将人
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      第4回CSJ化学フェスタ
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      加藤輝将・大田善也・松岡真一・高木幸治・鈴木将人
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      名古屋工業大学
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  • [Book] Encyclopedia of Polymeric Nanomaterials, Chain-Growth Copolymerization (Overview)2013

    • Author(s)
      Shin-ichi Matsuoka
    • Total Pages
      5
    • Publisher
      Springer
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  • [Remarks] 名古屋工業大学研究者データベースシステム

    • URL

      http://researcher.nitech.ac.jp/html/88_ja.html

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  • [Remarks] 名古屋工業大学大学院物質工学専攻有機分野 高分子合成研究室

    • URL

      http://polysyn.web.nitech.ac.jp/Welcome.html

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URL: 

Published: 2013-05-31   Modified: 2019-07-29  

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