• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Development of domino cyclization reaction for one-pot synthesis of pyrroloindolizines and its application to total syntheses of related alkaloids

Research Project

Project/Area Number 24790007
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionUniversity of Toyama

Principal Investigator

SUGIMOTO Kenji  富山大学, 大学院医学薬学研究部(薬学), 准教授 (60400264)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2014-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000)
Fiscal Year 2013: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Fiscal Year 2012: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
Keywordsイミノエステル / アゾメチンイリド / [3+2]付加環化反応 / エナミン環化 / 金触媒 / ピロロインドリジン / ピロロピロリジン
Research Abstract

We could find a gold-catalyzed domino reaction including an activation of triple bond, 6-exo-dig cyclization from imine nitrogen, generation of azomethine ylide, and enamine cyclization.
Alkynyl iminoesters could be transformed into indolizines as a sole diastereomer. The X-ray crystallographic analysis on phenylmenthyl ester derivative revealed the configuration of the products and the mechanism on the observed stereoselectivities. However, the enamine cyclization, the final step for pyrroloindolizine formation, could not proceed at all because of the isomerization of the exo-enamine into the inappropriate endo-enamine via a conjugation with aromatic ring. After the investigations on the enamine cyclization step with intermolecular approach for a preclusion of undesired isomerization, we finally realized that trifluoroethyl ester worked best as an electrophile to give hydroxypyrroles in one-pot process. Based on these findings, synthetic studies on myrmicarins are now in progress.

Report

(3 results)
  • 2013 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2012 Research-status Report
  • Research Products

    (21 results)

All 2014 2013 2012 Other

All Presentation (19 results) (of which Invited: 1 results) Remarks (2 results)

  • [Presentation]2014

    • Author(s)
      杉本健士、山本のぞみ、冨永大介、保志場友哉、湊大志郎、松谷裕三
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本県熊本市
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] ピロロインドリジンのワンポット合成を目指した金触媒によるイミノエステルの連続環化反応の開発2014

    • Author(s)
      杉本健士、山本のぞみ、冨永大介、保志場友哉、湊大志郎、松谷裕二
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本県熊本市
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation]2013

    • Author(s)
      杉本健士、保志場友哉、山本のぞみ、冨永大介、湊大志郎、松谷裕三
    • Organizer
      第43回複素環化学討論
    • Place of Presentation
      岐阜県岐阜市
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation]2013

    • Author(s)
      冨永大介、保志場友哉、杉本健士、湊大志郎、松谷裕三
    • Organizer
      平成25年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県金沢市
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation]2013

    • Author(s)
      山本のぞみ、杉本健士、湊大志郎、松谷裕三
    • Organizer
      平成25年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県金沢市
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation]2013

    • Author(s)
      杉本健士、山本のぞみ、保志場友哉、湊大志郎、松谷裕三
    • Organizer
      44^<th> World Chemistry Congress (IUPAC 2013)
    • Place of Presentation
      トルコ/イスタンブール
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation]2013

    • Author(s)
      山本のぞみ、杉本健士、湊大志郎、松谷裕三
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      神奈川県横浜市
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] Development of Au-catalyzed Domino Reaction toward Biologically Important Alkaloids2013

    • Author(s)
      Sugimoto, K.; Yamamoto, N.; Hoshiba, Y.; Minato, D.; Matsuya, Y.
    • Organizer
      44th World Chemistry Congress (IUPAC 2013)
    • Place of Presentation
      Istanbul, Turkey
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 金触媒を用いた集約的多置換ピロリジン合成法の開発2013

    • Author(s)
      山本のぞみ、杉本健士、湊大志郎、松谷裕二
    • Organizer
      平成25年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県金沢市
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 金触媒を用いたアルキニルイミノエステルのカスケード型6-exo-dig環化ー[3+2]環化付加反応の開発2013

    • Author(s)
      冨永大介、保志場友哉、杉本健士、湊大志郎、松谷裕二
    • Organizer
      平成25年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県金沢市
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 金触媒によるイミノエステルとアセチレンを用いる連続的アゾメチンイリド形成ー[3+2]環化付加反応の開発2013

    • Author(s)
      杉本健士、保志場友哉、山本のぞみ、冨永大介、湊大志郎、松谷裕二
    • Organizer
      第43回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      岐阜県岐阜市
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 金触媒を用いた連続反応の開発とそのアルカロイド合成への展開2013

    • Author(s)
      杉本健士
    • Organizer
      新潟薬科大学応用生命科学部セミナー
    • Place of Presentation
      新潟県新潟市
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 金触媒を用いたイミノエステルの連続反応による集約的多置換ピロリジン合成法の開発2013

    • Author(s)
      山本のぞみ、杉本健士、湊大志郎、松谷裕二
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      横浜市
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation]2012

    • Author(s)
      杉本健士、保志場友哉、山本のぞみ、松谷裕三
    • Organizer
      日本薬学会北陸支部第124回例会
    • Place of Presentation
      富山県富山市
    • Year and Date
      2012-11-18
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation]2012

    • Author(s)
      保志場友哉、杉本健士、松谷裕三
    • Organizer
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京都江戸川区
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation]2012

    • Author(s)
      保志場友哉、杉本健士、松谷裕三
    • Organizer
      平成24年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山県富山市
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 金触媒を用いたインドリジン類のワンポット合成法の開発2012

    • Author(s)
      保志場友哉、杉本健士、松谷裕二
    • Organizer
      平成24年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山市
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] 金触媒によるアルキニルイミノエステルの連続的環化ー[3+2]環化付加反応の開発2012

    • Author(s)
      保志場友哉、杉本健士、松谷裕二
    • Organizer
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京都江戸川区
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] アゾメチンイリドの生成を経るイミノエステルの金触媒による連続反応の開発2012

    • Author(s)
      杉本健士、保志場友哉、山本のぞみ、松谷裕二
    • Organizer
      日本薬学会北陸支部第124回例会
    • Place of Presentation
      富山市
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Remarks] 所属研究室ホームページ

    • URL

      http://www.pha.u-toyama.ac.jp/mediche2/seizou_jp/Home.html

    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Remarks] 富山大学薬学部薬品製造学研究室

    • URL

      http://www.pha.u-toyama.ac.jp/mediche2/seizou_jp/Home.html

    • Related Report
      2013 Annual Research Report

URL: 

Published: 2013-05-31   Modified: 2019-07-29  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi