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Synthesis of highly functionalized biologically active molecules utilizing a cascade cyclization of propargylic esters

Research Project

Project/Area Number 24790013
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

YOSHIDA MASAHIRO  徳島大学, ヘルスバイオサイエンス研究部, 准教授 (10344681)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2014-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2013: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Fiscal Year 2012: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Keywords有機化学 / 連続反応 / 環化反応 / パラジウム / プロパルギル化合物 / 求核剤
Research Abstract

It is known that propargylic esters react with palladium complex leading to propargylpalladium complexes, which further cause various transformations in the presence of soft nucleophiles to produce the corresponding products. Among them, palladium-catalyzed cyclization of propargylic esters with bis-nucleophiles is one of the useful methodologies for the construction of functionalized cyclic molecules in one step. In this study, we examined the synthesis of highly functionalized heterocyclic molecules by the palladium-catalyzed reactions of propargylic esters with bis-nucleophiles. As the result, our effort has led to the development of 1) the synthesis of tetrasubstituted furans by a reaction of propargyl keto esters and 2) the synthesis of furo[3,2-c]pyran-4-one derivatives by a reaction of propargyl carbonates with 4-hydroxy-2-pyrones.

Report

(3 results)
  • 2013 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2012 Research-status Report
  • Research Products

    (59 results)

All 2014 2013 2012 Other

All Journal Article (18 results) (of which Peer Reviewed: 18 results) Presentation (40 results) (of which Invited: 2 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Total synthesis of (-)-HM-3 and (-)-HM-4 utilizing a palladium-catalyzed addition of an arylboronic acid to an allenic alcohol-Eschenmoser-Claisen rearrangement2014

    • Author(s)
      Masahiro Yoshida, Tomoyo Kasai, Tomotaka Mizuguti and Kosuke Namba
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      Synlett

      Volume: Vol.25, No.8 Pages: 1160-1162

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      Masahiro Yoshida, Kouki Kinoshita and Kosuke Namba
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

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      Masahiro Yoshida, Shoko Ohno and Kosuke Namba
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      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: Vol.52, No.51 Pages: 13597-13600

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      Masahiro Yoshida
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      有機合成化学協会中国四国支部支部奨励賞受賞講演会並びに特別招待講演会
    • Place of Presentation
      岡山大学(岡山)
    • Year and Date
      2012-11-17
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] Spirocurcasoneの合成研究2012

    • Author(s)
      高井浩伸,宍戸宏造,吉田昌裕
    • Organizer
      第51回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      サンラポーむらくも(島根)
    • Year and Date
      2012-11-11
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 白金触媒を用いたN-プロパルギル-2-ホルミルピロールの位置選択的水和反応2012

    • Author(s)
      淀川翔太,吉田昌裕
    • Organizer
      第51回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      サンラポーむらくも(島根)
    • Year and Date
      2012-11-10
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたアリルビスアセテートの連続的環化反応による多置換環状化合物の合成2012

    • Author(s)
      木下航輝,吉田昌裕
    • Organizer
      第51回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      サンラポーむらくも(島根)
    • Year and Date
      2012-11-10
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 空気中に存在する二酸化炭素のアミン類への効率的固定化反応2012

    • Author(s)
      吉田昌裕,水口智貴,宍戸宏造
    • Organizer
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京)
    • Year and Date
      2012-11-05
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 空気中に存在する二酸化炭素のアミン類への効率的固定化反応

    • Author(s)
      吉田昌裕他
    • Organizer
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都)
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      2012 Research-status Report
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたアリルビスアセテートの連続的環化反応による多置換環状化合物の合成

    • Author(s)
      吉田昌裕他
    • Organizer
      第51回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      サンラポーむらくも(島根県)
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      2012 Research-status Report
  • [Presentation] 白金触媒を用いた N-プロパルギル-2-ホルミルピロールの位置選択的水和反応

    • Author(s)
      吉田昌裕他
    • Organizer
      第51回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      サンラポーむらくも(島根県)
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      2012 Research-status Report
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたプロパルギルエステルと求核剤の連続的環化反応の開発

    • Author(s)
      吉田昌裕
    • Organizer
      有機合成化学協会中国四国支部 支部奨励賞受賞講演会並びに特別招待講演会
    • Place of Presentation
      岡山大学工学部(岡山県)
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      2012 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたプロパルギルエステルと4-ヒドロキシ―2-ピロンの連続的環化反応

    • Author(s)
      吉田昌裕他
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたプロパルギルエステルと2-ビニルフェノールの連続的求核置換-環化反応

    • Author(s)
      吉田昌裕他
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたプロパルギルエステルとβ‐イミノエステルの連続的環化反応

    • Author(s)
      吉田昌裕他
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県)
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      2012 Research-status Report
  • [Presentation] プロパルギルアジリジンの連続的開環‐環化反応による置換ピリジンの合成

    • Author(s)
      吉田昌裕他
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたアレンとアリールボロン酸の付加反応を鍵とするcurcudiol の不斉全合成

    • Author(s)
      吉田昌裕他
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県)
    • Related Report
      2012 Research-status Report
  • [Remarks] 吉田昌裕 研究活動

    • URL

      http://pub2.db.tokushima-u.ac.jp/ERD/person/121753/work-ja.html

    • Related Report
      2012 Research-status Report

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Published: 2013-05-31   Modified: 2019-07-29  

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