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Development of peptide ligation using chemical properties of boron

Research Project

Project/Area Number 24790020
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionKitasato University

Principal Investigator

SHIMADA Naoyuki  北里大学, 薬学部, 助教 (00455601)

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2014-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2012: ¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
Keywords有機合成化学 / 触媒反応 / 触媒 / ペプチド / アミド / ホウ素 / ボロン酸 / ペプチド合成 / 脱水縮合 / アミド化
Research Abstract

The amide functionality is one of the most fundamental chemical building blocks. It constitutes the backbone of the biological and synthetic materials such as proteins, polymers and pharmaceuticals. In this research, we aimed at the development of catalytic and direct amide formation reaction of carboxylic acid with amine using organoboron. As a result, a series of sulfanyl organoboronic acids has been synthesized. The substituent effect of sulfanyl functional group was demonstrated by amidation of simple carboxylic acid and simple amine.

Report

(3 results)
  • 2013 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2012 Research-status Report
  • Research Products

    (18 results)

All 2014 2013 2012 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (14 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article]2014

    • Author(s)
      Watanabe, Y.; Shimada, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.
    • Journal Title

      Tetrahedron : Asymmetry

      Volume: 25 Issue: 1 Pages: 63-73

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2013.10.016

    • Related Report
      2013 Annual Research Report 2013 Final Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article]2012

    • Author(s)
      Shimada, N.; Stewart, C.; Bow, W. F.; Jolit, A.; Wong, K.; Zhou, Z.; Tius, M. A.
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 51 Issue: 23 Pages: 5727-5729

    • DOI

      10.1002/anie.201201724

    • Related Report
      2013 Final Research Report 2012 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] スルファニルボロン酸の合成とアミド化反応への応用2014

    • Author(s)
      荻原康太、高井理恵、嶋田修之、牧野一石
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      2014-03-29
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] スルファニルボロン酸をスペーサーとする分子内グリコシル化反応2014

    • Author(s)
      落合貴之、天井勇太、嶋田修之、牧野一石
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      2014-03-29
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  • [Presentation] スルファニルボロン酸の合成とアミド化反応への応用2014

    • Author(s)
      荻原康太、高井理恵、嶋田修之、牧野一石
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本
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  • [Presentation] スルファニルボロン酸をスペーサーとする分子内グリコシル化反応2014

    • Author(s)
      落合貴之、天井勇太、嶋田修之、牧野一石
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 有機ボロン酸を用いたカルボン酸の触媒的活性化法の開発2013

    • Author(s)
      荻原康太、高井理恵、嶋田修之、牧野一石
    • Organizer
      第8回北里化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      相模原
    • Year and Date
      2013-12-14
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      2013 Final Research Report
  • [Presentation] スルファニルボロン酸を用いた無保護糖のグリコシル化反応の開発2013

    • Author(s)
      落合貴之、天井勇太、嶋田修之、牧野一石
    • Organizer
      第8回北里化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      相模原
    • Year and Date
      2013-12-14
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      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 有機ホウ素化合物の分子認識能を利用した糖質レセプターの開発2013

    • Author(s)
      宮田航輔、嶋田修之、牧野一石
    • Organizer
      第8回北里化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      相模原
    • Year and Date
      2013-12-14
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      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 含ホウ素多座配位子を有する有機金属錯体の合成と応用2013

    • Author(s)
      市岡寛己、嶋田修之、牧野一石
    • Organizer
      第8回北里化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      相模原
    • Year and Date
      2013-12-14
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      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 分子内に含窒素芳香族複素環を有する有機ケイ素化合物の合成と応用2013

    • Author(s)
      松本哲平、腰塚正佳、嶋田修之、牧野一石
    • Organizer
      第8回北里化学シンポジウム
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      相模原
    • Year and Date
      2013-12-14
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  • [Presentation] 有機ボロン酸を用いたカルボン酸の触媒的活性化法の開発

    • Author(s)
      荻原康太、高井理恵、嶋田修之、牧野一石
    • Organizer
      第8回北里化学シンポジウム
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      相模原
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      落合貴之、天井勇太、嶋田修之、牧野一石
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      第8回北里化学シンポジウム
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      相模原
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      宮田航輔、嶋田修之、牧野一石
    • Organizer
      第8回北里化学シンポジウム
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      相模原
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  • [Presentation] 含ホウ素多座配位子を有する有機金属錯体の合成と応用

    • Author(s)
      市岡寛己、嶋田修之、牧野一石
    • Organizer
      第8回北里化学シンポジウム
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      相模原
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      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 分子内に含窒素芳香族複素環を有する有機ケイ素化合物の合成と応用

    • Author(s)
      松本哲平、腰塚正佳、嶋田修之、牧野一石
    • Organizer
      第8回北里化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      相模原
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      2013 Annual Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.pharm.kitasato-u.ac.jp/medicinal/Welcome.html

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      2013 Final Research Report
  • [Remarks] 北里大学薬学部医薬品化学教室

    • URL

      http://www.pharm.kitasato-u.ac.jp/medicinal/Welcome.html

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      2013 Annual Research Report

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Published: 2013-05-31   Modified: 2019-07-29  

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