Development of environmentally friendly synthetic method for amino acid

• Project/Area Number: 24890158
• Research Category: Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Kyushu University
• Principal Investigator: YAZAKI Ryo 九州大学, 薬学研究科(研究院), 助教 (70635812)
• Project Period (FY): 2012-08-31 – 2014-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2013)
• Budget Amount: ¥2,990,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥690,000); Fiscal Year 2013: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2012: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
• Keywords: アミノ酸 / 触媒 / 環境調和 / 化学選択性

Research Abstract

We developed direct catalytic amination reaction of carbonyl compounds under mild reaction conditions. It is noteworthy that desired amination product was chemoselectively obtained even in the presence of ketone or ester. In addition, catalyst-controlled chemoselective hydroxyl group functionalization of amino acid derivatives over innately more reactive amino group was developed. The present catalysis enabled hydroxy group-selective functionalization of N-unprotected serine-containing peptide.

Research Products

• [Journal Article] Chemoselective Catalytic Conjugate Addition of Alcohols over Amines (2014)
  • Author(s): S. Uesugi, Z. Li, R. Yazaki, T. Ohshima
  • Journal Title: Angew. Chem. Int. Ed. Volume: 53 Issue: 6 Pages: 1611-1615
  • DOI: 10.1002/anie.201309755
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct Catalytic Asymmetric Alkynylation of Ketoimines (2013)
  • Author(s): Liang Yin, Yasunari Otsuka, Hisashi Takada, Shinsuke Mouri, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai,* Masakatsu Shibasaki*
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 15 Issue: 3 Pages: 698-701
  • DOI: 10.1021/ol3035609
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Concise Enantioselective Synthesis of Duloxetine via Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thioamide (2012)
  • Author(s): Y. Suzuki, M. Iwata, R Yazaki, N. Kumagai, and M. Shibasaki J
  • Journal Title: Org. Chem Volume: 77(9) Issue: 9 Pages: 4496-4500
  • DOI: 10.1021/jo300566p
  • Peer Reviewed
• [Presentation] アミン共存下におけるアルコール選択的共役付加反応 (2014)
  • Author(s): 上杉 修平, 李 釗, 矢崎 亮, 大嶋 孝志
  • Organizer: 日本薬学会第134年会
  • Place of Presentation: 熊本
• [Presentation] 触媒制御による不飽和スルホンへのアミン存在下アルコール選択的共役付加反応の開発 (2014)
  • Author(s): 李 釗, 矢崎 亮, 大嶋 孝志
  • Organizer: 日本薬学会第134年会
  • Place of Presentation: 熊本
• [Presentation] アミン共存下におけるアルコール選択的共役付加反応の開発 (2013)
  • Author(s): 上杉 修平, 李 釗, 矢崎 亮, 大嶋 孝志
  • Organizer: 第46回有機金属若手の会夏の学校
  • Place of Presentation: 宮城
• [Presentation] アミン存在下におけるアルコールの触媒的化学選択的共役付加反応 (2013)
  • Author(s): 上杉 修平, 矢崎 亮, 大嶋 孝志
  • Organizer: 第60回有機金属化学討論会
  • Place of Presentation: 東京
• [Presentation] アミン共存下におけるアルコールの触媒的化学選択的共役付加反応の開発 (2013)
  • Author(s): 上杉 修平, 李 釗, 矢崎 亮, 大嶋 孝志
  • Organizer: 第39回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 福岡
• [Presentation] アミン共存下におけるアルコール選択的触媒的共役付加反応 (2013)
  • Author(s): 上杉 修平, 李 釗, 矢崎 亮, 大嶋 孝志
  • Organizer: 第30回 日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 長崎
• [Presentation] 含窒素複素芳香環配位子を用いた高活性亜鉛触媒の開発 (2013)
  • Author(s): 横手 友紀
  • Organizer: 日本薬学会第１３３年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] 鉄触媒による水酸基選択的アシル化反応の開発 (2013)
  • Author(s): 藤本 千佳
  • Organizer: 日本薬学会第１３３年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] ケトイミンの触媒的不斉アルキニル化反応 (2013)
  • Author(s): 殷 亮
  • Organizer: 日本薬学会第１３３年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] アミン存在下におけるアルコールの触媒的化学選択的共役付加反応
  • Author(s): 上杉修平、矢崎亮、大嶋孝志
  • Organizer: 第60回有機金属化学討論会
• [Remarks]
  • URL: http://green.phar.kyushu-u.ac.jp