Synthetic study of bioactive meroterpenoids with multiple quaternary carbon stereocenters

Research Project

Project/Area Number	24K08617
Research Category	Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
Allocation Type	Multi-year Fund
Section	一般
Review Section	Basic Section 37020:Chemistry and chemical methodology of biomolecules-related
Research Institution	University of Shizuoka
Principal Investigator	吉村文彦静岡県立大学, 薬学部, 准教授 (70374189)
Project Period (FY)	2024-04-01 – 2027-03-31
Project Status	Granted (Fiscal Year 2024)
Budget Amount *help	¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000) Fiscal Year 2026: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000) Fiscal Year 2025: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000) Fiscal Year 2024: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Keywords	第四級不斉炭素 / メロテルペノイド / 全合成 / ニトリル / 環化反応
Outline of Research at the Start	炭素環上に四級不斉炭素が密集した多環式天然物の全合成は、「立体的に混み合った位置での結合形成と立体化学の制御」および「四級不斉炭素周辺の官能基化」という2つの困難な課題があるため、精密合成化学が進展した現在でも立ち後れている。本研究は、シアノ基の特性を活かした反応設計を行い、このような天然物の合成を刷新する方法論の開発を目的とする。標的化合物にバークレーオンAとアンドラスチンCを設定し、環を形成しつつ四級不斉炭素を含む連続不斉炭素を一挙に構築できる効率的な手法を開発して、これらの不斉全合成を行う。また、各種部分構造体の構造活性相関を行い活性重要部位の特定も行う。