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Elucidation of molecular mechanism of pyrethrin biosynthesis by a GDSL lipase and its application to creation of insect resistant plants

Research Project

Project/Area Number 25282234
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypePartial Multi-year Fund
Section一般
Research Field Biomolecular chemistry
Research InstitutionKinki University

Principal Investigator

MATSUDA Kazuhiko  近畿大学, 農学部, 教授 (00199796)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) HIRATAKE Jun  京都大学, 化学研究所, 教授 (80199075)
MATSUI Kenji  山口大学, 医学(系)研究科(研究院), 教授 (90199729)
Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha) YAMASHITA Atsuko  岡山大学, 医歯(薬)学総合研究科, 教授 (10321738)
IHARA Makoto  近畿大学, 農学部, 講師 (30466031)
Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥18,850,000 (Direct Cost: ¥14,500,000、Indirect Cost: ¥4,350,000)
Fiscal Year 2015: ¥3,640,000 (Direct Cost: ¥2,800,000、Indirect Cost: ¥840,000)
Fiscal Year 2014: ¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2013: ¥10,400,000 (Direct Cost: ¥8,000,000、Indirect Cost: ¥2,400,000)
Keywords除虫菊 / ピレスリン / 生合成 / GDSLリパーゼ
Outline of Final Research Achievements

Insecticide pyrethrins containing an ester bond are biosynthesized by catalysis of a GDSL lipase TcGLIP using the acyl and the alcohol substrates. The aim of this study was to elucidate the molecular mechanism of TcGLIP in pyrethrin synthesis and regulation in terms of gene expression and catalysis. First, TcGLIP was expressed in E. coli and amino acids essential for the catalysis were identified. Next, a method to obtain recombinant TcGLIP with high yield and purity was established and solutions to crystallize the enzyme were found. On the other hand, phosphonates were synthesized as TcGLIP inhibitor candidates and tested for their inhibitory activity. As a result, several compounds were found to block the pyrethrin-synthesizing activity of TcGLIP at nanomolar concentrations. On the other hand, a TcGLIP homolog gene was knocked out in Arabidopsis, resulting in reduced potency of exudates to activate the defensin gene promoter.

Report

(4 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Annual Research Report
  • 2013 Annual Research Report
  • Research Products

    (22 results)

All 2016 2015 2014 2013 Other

All Journal Article (4 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results,  Open Access: 1 results) Presentation (15 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 4 results) Book (1 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Selective regulation of pyrethrin biosynthesis by the specific blend of wound induced volatiles in Tanacetum cinerariifolium.2016

    • Author(s)
      Sakamori K, Ono N, Ihara M, Suzuki H, Matsuura H, Tanaka K, Ohta D, Kanaya S, Matsuda K.
    • Journal Title

      Plant Signaling & Behavior

      Volume: VOL. 11, NO. 4 Issue: 4 Pages: 1-6

    • DOI

      10.1080/15592324.2016.1149675

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] CYP74B24 is the 13-hydroperoxide lyase involved in biosynthesis of green leaf volatiles in tea (Camellia sinensis)2016

    • Author(s)
      E. Ono, T. Handa, T. Koeduka, H. Toyonaga, MM. Tawfik, A. Shiraishi, J. Murata, K. Matsui
    • Journal Title

      Plant Physiology and Biochemistry

      Volume: 98 Pages: 112-118

    • DOI

      10.1016/j.plaphy.2015.11.016

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Glutathionylation and reduction of methacrolein in tomato plants account for its absorption from the vapor phase2015

    • Author(s)
      S. Muramoto, Y. Matsubara, CM. Mwenda, T. Koeduka, T. Sakami, A. Tani, K. Matsui
    • Journal Title

      Plant Physiology

      Volume: 169 Pages: 1744-1754

    • DOI

      10.1104/pp.15.01045

    • NAID

      120006665796

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Catalytic-triad and related amino acids are required for acyltransferase activity of the Tanacetum cinerariifolium GDSL lipase/esterase-like enzyme TcGLIP for ester-bond formation in pyrethrin biosynthesis2013

    • Author(s)
      Yukio Kikuta, Gen Yamada, Tomonori Mitsumori, Takayuki Takeuchi, Koji Nakayama, Yoshio Katsuda, Akikazu Hatanaka and Kazuhiko Matsuda
    • Journal Title

      Bioscience Biotechnology and Biochemistry

      Volume: 77 Pages: 1822-1825

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  • [Presentation] 除虫菊のピレスリン生合成に対する傷害誘導性揮発性化合物の作用:分化状態と脱分化状態の比較2016

    • Author(s)
      阪森 宏治、松田 一彦
    • Organizer
      日本農芸化学会2016年度大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市)
    • Year and Date
      2016-03-30
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  • [Presentation] ピレスリン生合成から導かれるオキシリピン経路の理解2016

    • Author(s)
      松田一彦
    • Organizer
      日本農芸化学会2016年度大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市)
    • Year and Date
      2016-03-28
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    • Invited
  • [Presentation] ピレスリン生合成に寄与するGDSLリパーゼに関する研究 (1):新規不可逆阻害剤の合成展開2016

    • Author(s)
      明石拓也、山崎智穂子、宇都宮麻衣、伊原誠、松田一彦、平竹潤
    • Organizer
      日本農芸化学会2016年度大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市)
    • Year and Date
      2016-03-28
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] ピレスリン生合成に寄与するGDSLリパーゼに関する研究 (2):不可逆阻害剤存在の活性評価2016

    • Author(s)
      山崎智穂子、宇都宮麻衣、明石拓也、平竹潤、松田一彦
    • Organizer
      日本農芸化学会2016年度大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市)
    • Year and Date
      2016-03-28
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] ピレスリン生合成に寄与するGDSLリパーゼに関する研究 (3):不可逆阻害剤存在下での結晶化2016

    • Author(s)
      宇都宮麻衣、山崎智穂子、伊原誠、明石拓也、平竹潤、松田一彦
    • Organizer
      日本農芸化学会2016年度大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市)
    • Year and Date
      2016-03-28
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Deciphering biosynthesis of natural insecticides pyrethrins2015

    • Author(s)
      Kazuhiko Matsuda
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      2015-12-15
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      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] ピレスリン生合成遺伝子の同定に向けたRNAseqデータのバイオインフォマティックス解析2015

    • Author(s)
      阪森 宏治,小野 直亮,鈴木 秀幸,太田 大策,松田 一彦,金谷 重彦
    • Organizer
      2015年度日本農芸化学会大会
    • Place of Presentation
      岡山大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2015-03-28
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ピレスリン生合成に関わる TcGLIP の機能および構造の解明(1)-X線結晶構造解析をめざした酵素の発現と精製-2015

    • Author(s)
      宇都宮 麻衣,松田 和奈,廣瀬 友璃香,伊原 誠,松田 一彦
    • Organizer
      2015年度日本農芸化学会大会
    • Place of Presentation
      岡山大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2015-03-27
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ピレスリン生合成に関わる TcGLIP の機能および構造の解明(2)-ホスホン酸型反応機構依存的阻害剤の設計と合成-2015

    • Author(s)
      明石 拓也,竹内 孝幸,宇都宮 麻衣,伊原 誠,松田 一彦,平竹 潤
    • Organizer
      2015年度日本農芸化学会大会
    • Place of Presentation
      岡山大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2015-03-27
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ピレスリン生合成に関わる TcGLIP の機能および構造の解明(3)-阻害活性と阻害の様式-2015

    • Author(s)
      竹内 孝幸,明石 拓也,宇都宮 麻衣,伊原 誠,平竹 潤,松田 一彦
    • Organizer
      2015年度日本農芸化学会大会
    • Place of Presentation
      岡山大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2015-03-27
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] シロイヌナズナの腐生菌感染応答シグナル生成にはGDSL リパーゼが関与する2015

    • Author(s)
      荒井紀梨子,松田一彦,肥塚崇男,松井健二
    • Organizer
      日本農芸化学会中四国支部第41回講演会
    • Place of Presentation
      水産大学校(山口県下関市)
    • Year and Date
      2015-01-24
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ピレスリン生合成関連酵素TcGLIPの発現・精製条件の検討と結晶化2014

    • Author(s)
      宇都宮麻衣,松田和奈,廣瀬友璃香,伊原誠,松田一彦
    • Organizer
      2014年度日本農芸化学会関西支部大会
    • Place of Presentation
      奈良先端科学技術大学院大学(奈良県生駒市)
    • Year and Date
      2014-09-20
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ケミカルセンシングによる生命恒常性の維持と昆虫制御2014

    • Author(s)
      松田 一彦
    • Organizer
      JSPSシンポジウム 日本におけるケミカルバイオロジー研究の新展開
    • Place of Presentation
      東京大学(東京都文京区)
    • Year and Date
      2014-06-14
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      2014 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 温故知新:ピレスリンから学ぶ昆虫制御の原理2014

    • Author(s)
      松田 一彦
    • Organizer
      日本農芸化学会創立90周年記念、第17回中四国支部若手シンポジウム
    • Place of Presentation
      岡山大学(岡山県岡山市)
    • Year and Date
      2014-05-16
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      2014 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 除虫菊の分化状態とピレスリン生合成

    • Author(s)
      阪森 宏治、安達 元希、古谷 章悟、畑中 顯和、松田 一彦
    • Organizer
      日本農芸化学会2014年度大会
    • Place of Presentation
      明治大学生田キャンパス(神奈川県)
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Book] いきものたちをつなぐ「かおり」2016

    • Author(s)
      松田一彦
    • Total Pages
      7
    • Publisher
      フレグランスジャーナル
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      2015 Annual Research Report
  • [Remarks] 近畿大学農学部生物制御化学研究室

    • URL

      http://nara-kindai.unv.jp/02gakka/03ouyou/seigyo-lab/index.html

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Remarks] 近畿大学農学部ホームページ/近畿大学農学部生物制御化学研究室

    • URL

      http://nara-kindai.unv.jp/02gakka/03ouyou/seigyo-lab/index.html

    • Related Report
      2014 Annual Research Report

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Published: 2013-05-21   Modified: 2019-07-29  

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