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Transition Metal-Free Cross-Coupling Reactions of Organometallic Compounds

Research Project

Project/Area Number 25288046
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypePartial Multi-year Fund
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionKwansei Gakuin University (2015)
Kyoto University

Principal Investigator

Shirakawa Eiji  関西学院大学, 理工学部, 教授 (70273472)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥14,170,000 (Direct Cost: ¥10,900,000、Indirect Cost: ¥3,270,000)
Fiscal Year 2015: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Fiscal Year 2014: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Fiscal Year 2013: ¥9,490,000 (Direct Cost: ¥7,300,000、Indirect Cost: ¥2,190,000)
Keywordsクロスカップリング反応 / ラジカル反応 / ハロゲン化アリール / 有機合成化学 / 有機化学
Outline of Final Research Achievements

In order to promote the cross-coupling reaction of organometallic compounds with aryl halides, the aid of transition metal catalysis has been considered to be indispensable. By utilizing a single electron as a catalyst, we have developed the transition metal-free cross-coupling reactions of aryl halides with organometallic compounds such as arylmagnesium, arylzinc, alkylzinc, alkynylzinc and arylboron reagents, as well as magnesium diarylamides and benzene derivatives.

Report

(4 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Annual Research Report
  • 2013 Annual Research Report
  • Research Products

    (21 results)

All 2016 2015 2014 2013 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (17 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Single Electron Transfer-Induced Coupling of Alkylzinc Reagents with Aryl Iodides2016

    • Author(s)
      Okura, K.; Shirakawa, E.
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2016

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] An Improved Procedure for the Single Electron Transfer-Induced Grignard Cross-Coupling Reaction2014

    • Author(s)
      Eiji Shirakawa, Keisho Okura, Nanase Uchiyama, Takuya Murakami, Tamio Hayashi
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 43 Issue: 6 Pages: 922-924

    • DOI

      10.1246/cl.140155

    • NAID

      130004868201

    • Related Report
      2014 Annual Research Report 2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Single-Electron-Transfer-Induced Coupling of Arylzinc Reagents with Aryl and Alkenyl Halides2014

    • Author(s)
      Shirakawa, E.; Tamakuni, F.; Kusano, E.; Uchiyama, N.; Konagaya, W.; Watabe, R.; Hayashi, T.
    • Journal Title

      Angew. Chem., Int. Ed.

      Volume: 53 Issue: 2 Pages: 521-525

    • DOI

      10.1002/anie.201308200

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Single Electron-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Halides2013

    • Author(s)
      白川英二
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 71 Issue: 5 Pages: 526-534

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.71.526

    • NAID

      10031171543

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 亜鉛反応剤を活性化剤として用いるアリールホウ素化合物とハロゲン化アリールの1電子移動機構によるカップリング反応2016

    • Author(s)
      寺西剛志,大倉圭翔,白川英二
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学(京都府京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 遷移金属触媒を用いないハロゲン化アリールのカップリング反応2016

    • Author(s)
      白川英二
    • Organizer
      近畿化学協会有機金属部会「第4回例会」
    • Place of Presentation
      大阪科学技術センター(大阪府大阪市)
    • Year and Date
      2016-01-18
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Single Electron Transfer-Induced Coupling of Alkylzinc reagents with Aryl Halides2015

    • Author(s)
      K. Okura, E. Shirakawa
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Hawaii Convention Center (Honolulu, USA)
    • Year and Date
      2015-12-15
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Single Electron Transfer-Induced Coupling of Alkylzincs with Aryl Halides2015

    • Author(s)
      K. Okura, E. Shirakawa
    • Organizer
      IKCOC-13
    • Place of Presentation
      リーガロイヤル京都(京都府京都市)
    • Year and Date
      2015-11-09
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 1電子移動機構によるアルキニル亜鉛とヨウ化アリールのカップリング反応2015

    • Author(s)
      大倉圭翔,川嶋仁美,西田直矢,玉國史子,白川英二
    • Organizer
      第5回CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2015-10-13
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] ジエチル亜鉛を活性化剤として用いるアリールボロン酸とヨウ化アリールの1電子移動機構によるカップリング反応2015

    • Author(s)
      大倉圭翔,吉田悠人,白川英二
    • Organizer
      第35回有機合成若手セミナー
    • Place of Presentation
      京都府立大学(京都府京都市)
    • Year and Date
      2015-08-01
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] アルキルリチウムからのトランスメタル化によって調製したアルキル亜鉛反応剤とハロゲン化アリールの1電子移動機構によるカップリング反応2015

    • Author(s)
      大倉圭翔,白川英二
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 次亜硝酸tert-ブチルおよびtert-ブトキシドを開始剤および促進剤として用いるヨウ化アリールとアレーンのカップリング反応2015

    • Author(s)
      桐山和也,白川英二
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 1電子移動機構によるアルキニル亜鉛種とヨウ化アリールのカップリング反応2015

    • Author(s)
      川嶋仁美,大倉圭翔,西田直矢,玉國史子,白川英二
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ジエチル亜鉛を活性化剤として用いるアリールボロン酸とヨウ化アリールの1電子移動機構によるカップリング反応2015

    • Author(s)
      吉田悠人,大倉圭翔,白川英二
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Single Electron Transfer-Induced Coupling of Alkylzinc Halides with Aryl Iodides2014

    • Author(s)
      K. Okura, E. Shirakawa
    • Organizer
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      Royton Sapporo
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Single Electron Transfer-Induced Coupling of Aryl Iodides with Magnesium Diarylamides2014

    • Author(s)
      K. Kiriyama, F. Tamakuni, E. Shirakawa
    • Organizer
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      Royton Sapporo
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 塩化リチウムを活性化剤として用いる1電子移動機構によるアリールGrignard反応剤と臭化アリールのカップリング反応2014

    • Author(s)
      白川英二,大倉圭翔,内山七瀬,村上卓也,林 民生
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 1電子移動機構によるアルキル亜鉛反応剤とハロゲン化アリールのカップリング反応2014

    • Author(s)
      大倉圭翔,白川英二
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 1電子移動機構によるアミンとハロゲン化アリールのカップリング反応2014

    • Author(s)
      桐山和也,玉國史子,白川英二
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 1電子移動機構を利用したアリール亜鉛反応剤とハロゲン化アリールのカップリング反応2013

    • Author(s)
      玉國史子,白川英二,草野祐仁,内山七瀬,小長谷 亘,渡部 亮,林 民生
    • Organizer
      第60回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 遷移金属触媒を用いないクロスカップリング反応

    • Author(s)
      白川英二
    • Organizer
      第28回農薬デザイン研究会
    • Place of Presentation
      メルパルク京都
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Invited

URL: 

Published: 2013-05-21   Modified: 2019-07-29  

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