Creation of Novel Concerted Supramolecular Catalysts Utilizing Molecular Recognition Ability of Antibodies

• Project/Area Number: 25288082
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Partial Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Green/Environmental chemistry
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: Yamaguchi Hiroyasu 大阪大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (00314352)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): HARADA Akira 大阪大学, 大学院理学研究科, 教授 (80127282)
• Project Period (FY): 2013-04-01 – 2016-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2015)
• Budget Amount: ¥17,810,000 (Direct Cost: ¥13,700,000、Indirect Cost: ¥4,110,000); Fiscal Year 2015: ¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000); Fiscal Year 2014: ¥6,110,000 (Direct Cost: ¥4,700,000、Indirect Cost: ¥1,410,000); Fiscal Year 2013: ¥7,670,000 (Direct Cost: ¥5,900,000、Indirect Cost: ¥1,770,000)
• Keywords: モノクローナル抗体 / タンパク質 / 不斉触媒 / キラル認識 / 遷移金属錯体 / 分子認識 / 光学異性体 / 特異性 / 触媒 / シクロデキストリン / パラジウム錯体 / 不斉反応 / キラル / ビナフトール / カップリング反応 / 立体選択的 / パラジウム触媒 / ビナフチル基

Outline of Final Research Achievements

Binaphthyl groups with axial chirality compose many chiral ligands (ex. BINAP) used in asymmetric synthesis. Preparation of monoclonal antibodies (MABs) specific for each optical isomer is thought to be appropriate to realize convenient chiral separation and asymmetric catalytic system. We obtained MABs specific for one of optical isomers of binaphthyl derivative (BN) by immunization with racemic mixture. One of the chiral isomers of BN could be separated with high e.e. by a simple procedure using the corresponding mAbs.
MABs which can bind not only rhodium complex but also palladium complex were obtained. The catalytic activity of the complex between monoclonal antibody with the palladium catalyst was examined. Allylic amination reaction was found to be catalyzed with high stereoselectivity by utilizing the MAB-palladium complex.

Research Products

• [Journal Article] Formation of Redox-Responsive Supramolecular Polymeric Materials Based on Host-Guest Interaction at Polymer Side Chain (2015)
  • Author(s): 中畑雅樹、高島義徳、橋爪章仁、山口浩靖、原田明
  • Journal Title: KOBUNSHI RONBUNSHU Volume: 72 Issue: 10 Pages: 573-581
  • DOI: 10.1295/koron.2015-0019
  • NAID: 130005104171
  • ISSN: 0386-2186, 1881-5685
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Adhesion Using the Covalent Bond Formation Reaction at the Soft Material Interface (2015)
  • Author(s): 関根智子、高島義徳、橋爪章仁、山口浩靖、原田明
  • Journal Title: KOBUNSHI RONBUNSHU Volume: 72 Issue: 10 Pages: 590-596
  • DOI: 10.1295/koron.2015-0040
  • NAID: 130005104178
  • ISSN: 0386-2186, 1881-5685
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Manual Control of Catalytic Reactions: Reactions by an Apoenzyme Gel and a Cofactor Gel (2015)
  • Author(s): Kobayashi, Y,: Takashima, Y.; Hashidzume, A.; Yamaguchi, H.; Harada, A.
  • Journal Title: Scientific Reports Volume: 5 Issue: 1 Pages: 16254-16254
  • DOI: 10.1038/srep16254
  • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Adhesion between Semihard Polymer Materials Containing Cyclodextrin and Adamantane Based on Host–Guest Interactions (2015)
  • Author(s): Kakuta, T.; Takashima, Y.; Sano, T.; Nakamura, T.; Kobayashi, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A.
  • Journal Title: Macromolecules Volume: - Issue: 3 Pages: 732-738
  • DOI: 10.1021/ma502316d
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] pH- and Sugar-responsive Gel Assembly Based on Boronate-Catechol Interactions (2014)
  • Author(s): M. Nakahata, S. Mori, Y. Takashima, A. Hashidzume, H. Yamaguchi and A. Harada
  • Journal Title: ACS Macro Letters Volume: 3 Issue: 4 Pages: 337-340
  • DOI: 10.1021/mz500035w
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Cyclodextrin-Based Molecular Machines (2014)
  • Author(s): Hashidzume, A.; Yamaguchi, H.; Harada, A.
  • Journal Title: Top. Curr. Chem. Volume: 354 Pages: 71-110
  • DOI: 10.1007/128_2014_547
  • ISBN: 9783319086774, 9783319086781
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] 生体分子と人工化合物の融合による超分子錯体の機能化 (2014)
  • Author(s): 山口浩靖
  • Journal Title: 高分子 Volume: 63 Pages: 43-44
• [Journal Article] Ring-Opening Metathesis Polymerization by a Ru Phosphine Derivative of Cyclodextrin in Water (2013)
  • Author(s): Takashima, Y.; Uramatsu, K.; Jomori, D.; Harima, A; Otsubo, M; Yamaguchi, H.; Harada, A
  • Journal Title: ACS Macro Lett. Volume: 2 Issue: 5 Pages: 384-387
  • DOI: 10.1021/mz4001942
  • Peer Reviewed
• [Presentation] パラジウム錯体を取り込むモノクローナル抗体の作製 (2016)
  • Author(s): 村田佳祐、高島義徳、原田明、山口浩靖
  • Organizer: 日本化学会第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学京田辺キャンパス
  • Year and Date: 2016-03-24
• [Presentation] ポリビニルピロリドンの添加による光誘起電子移動反応の制御 (2016)
  • Author(s): 髙崎友絵、山口浩靖
  • Organizer: 日本化学会第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学京田辺キャンパス
  • Year and Date: 2016-03-24
• [Presentation] ステロイドホルモンに対するモノクローナル抗体の基質特異性 (2016)
  • Author(s): 山口浩靖、廣谷武史、豊田岐聡、原田明
  • Organizer: 日本化学会第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学京田辺キャンパス
  • Year and Date: 2016-03-24
• [Presentation] シクロデキストリン修飾ポリマーを介したゲル接着 (2016)
  • Author(s): 内田雅之、高島義徳、山口浩靖、原田明
  • Organizer: 日本化学会第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学京田辺キャンパス
  • Year and Date: 2016-03-24
• [Presentation] Purification of Chiral Compound Using Monoclonal Antibodies for a Binaphthol Derivative (2016)
  • Author(s): Adachi, T.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A.
  • Organizer: 日本化学会第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学京田辺キャンパス
  • Year and Date: 2016-03-24
• [Presentation] Characterization and Functionalization of Monoclonal Antibodies with Chiral Recognition Ability for Binaphthol Derivatives (2015)
  • Author(s): Adachi, T.; Odaka, T.; Yamaguchi, H.; Harada, A.
  • Organizer: 第64回高分子討論会
  • Place of Presentation: 東北大学川内キャンパス
  • Year and Date: 2015-09-15
• [Presentation] Synthesis and Properties of Dual Stimuli-Responsive Star-Shaped Polymers with Thermal- and Photoresponsive Moieties (2015)
  • Author(s): Landenberger, K.B.; Kanazawa, A.; Kanaoka, S.; Yamaguchi, H.; Aoshima, S.
  • Organizer: 第64回高分子討論会
  • Place of Presentation: 東北大学川内キャンパス
  • Year and Date: 2015-09-15
• [Presentation] キラル認識能を有するモノクローナル抗体作製法 (2015)
  • Author(s): 安達琢真、原田明、山口浩靖
  • Organizer: 第9回バイオ関連化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 熊本大学黒髪キャンパス
  • Year and Date: 2015-09-10
• [Presentation] ビナフトール誘導体の光学異性を識別するモノクローナル抗体の作製とキャラクタリゼーション (2015)
  • Author(s): 安達琢真、尾高友紀、山口浩靖、原田明
  • Organizer: 第61回高分子研究発表会
  • Place of Presentation: 兵庫県民会館
  • Year and Date: 2015-07-17
• [Presentation] Polymerization Mediated by RAFT Agents Bearing Cyclodextrin Moieties for Monomer Inclusion (2015)
  • Author(s): Koyanagi, K.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A.
  • Organizer: 10th ISMSC-2015
  • Place of Presentation: Strasbourg, France
  • Year and Date: 2015-07-01
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 抗体を用いた特異的反応場およびセンシング素子の開発 (2015)
  • Author(s): 山口浩靖
  • Organizer: 第20回 産学高分子研究会
  • Place of Presentation: 大阪大学豊中キャンパス
  • Year and Date: 2015-06-15
• [Presentation] モノマー認識部位を導入したROMP触媒の開発と評価 (2015)
  • Author(s): 小柳昂平、高島義徳、山口浩靖、原田明
  • Organizer: 第64回高分子学会年次大会
  • Place of Presentation: 札幌コンベンションセンター
  • Year and Date: 2015-05-27
• [Presentation] キラルを識別するモノクローナル抗体の作製とキャラクタリゼーション (2015)
  • Author(s): 安達琢真、尾高友紀、山口浩靖、原田明
  • Organizer: 第64回高分子学会年次大会
  • Place of Presentation: 札幌コンベンションセンター
  • Year and Date: 2015-05-27
• [Presentation] シクロデキストリン修飾タンパク質を介したゲル接着 (2015)
  • Author(s): 内田雅之、山口浩靖、原田明
  • Organizer: 第64回高分子学会年次大会
  • Place of Presentation: 札幌コンベンションセンター
  • Year and Date: 2015-05-27
• [Presentation] モノマー認識部位を導入したRu錯体の開発とその開環メタセシス重合特性の評価 (2015)
  • Author(s): 小柳昂平，高島義徳，山口浩靖，原田明
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 千葉
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] 分子認識に基づく機能開拓－生体系と人工系のコラボレーション－ (2014)
  • Author(s): 山口浩靖
  • Organizer: 国際高等研研究会「分子基盤に基づく生体機能への揺らぎとダイナミックネットワークの解明」2014年度第1回研究会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2014-12-14 – 2014-12-15
• [Presentation] 「生体」と「合成」の接点 －ハイブリッド化による高分子の機能化－ (2014)
  • Author(s): 山口浩靖
  • Organizer: 生物医工学サロン第56回集会
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2014-08-20
• [Presentation] Polymerization Behavior of RAFT Agents Bearing Cyclodextrine Moieties for Monomer Inclusion (2014)
  • Author(s): Koyanagi, K.; Nakamura, T.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A.
  • Organizer: International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry 2014 (ISMSC 2014)
  • Place of Presentation: Shanghai
  • Year and Date: 2014-06-07 – 2014-06-11
• [Presentation] Self-Assembly of Polymer Gels through Metal-Ligand Interactions (2014)
  • Author(s): Yamaguchi, H.
  • Organizer: 6th International Symposium on Polymer Chemistry (PC2014)
  • Place of Presentation: Shanghai
  • Year and Date: 2014-06-05 – 2014-06-07
  • Invited
• [Presentation] 生体高分子と合成高分子のハイブリッド触媒の開発 (2014)
  • Author(s): 山口浩靖
  • Organizer: 産学高分子研究会
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2014-06-02
• [Presentation] モノマー包接ユニットとしてのシクロデキストリンを導入したRAFT剤の重合挙動 (2014)
  • Author(s): 小柳昂平，中村貴志，高島義徳，山口浩靖，原田明
  • Organizer: 第63回高分子学会年次大会
  • Place of Presentation: 名古屋
  • Year and Date: 2014-05-28 – 2014-05-30
• [Presentation] 高分子を用いた見える化・機能化
  • Author(s): 山口浩靖
  • Organizer: 東工大資源研講演会
  • Place of Presentation: 神奈川 東京工業大学資源化学研究所
  • Invited
• [Presentation] 自然から学ぶ高分子機能化学
  • Author(s): 山口浩靖
  • Organizer: 第81回高分子若手研究会[関西]
  • Place of Presentation: 大阪 大阪工業大学大宮キャンパス
  • Invited
• [Presentation] 鈴木-宮浦クロスカップリング反応を利用したゲルの接着とその力学的特性
  • Author(s): 関根智子 ・高島義徳 ・山口浩靖 ・原田明
  • Organizer: 第62回高分子討論会
  • Place of Presentation: 石川 金沢大学角間キャンパス
• [Presentation] Functionalized Monoclonal Antibodies for Specific Sensing, Catalytic, and Energy Conversion Systems
  • Author(s): Yamaguchi, H.; Harada, A.
  • Organizer: 5th Gratama Workshop
  • Place of Presentation: 東京 東京工業大学蔵前会館
  • Invited
• [Book] 元素ブロック導入ソフトマテリアルの自己組織化 (2015)
  • Author(s): 山口浩靖
  • Total Pages: 270
  • Publisher: シーエムシー出版
• [Book] Polycatenanes in “Encyclopedia of Polymeric Nanomaterials” Ed. Kobayashi, S.; Müllen, K. (2015)
  • Author(s): Yamaguchi, H.; Harada, A.
  • Publisher: Springer
• [Book] Polyrotaxanes: Synthesis, Structure, and Chemical Properties in “Encyclopedia of Polymeric Nanomaterials” Ed. Kobayashi, S.; Müllen, K. (2015)
  • Author(s): Yamaguchi, H.; Harada, A.
  • Publisher: Springer
• [Book] 人工金属酵素の超分子的機能化，「超分子材料の設計と応用展開 Design of Supramolecular Structures and Development for the Application」原田明監修 (2014)
  • Author(s): 山口浩靖
  • Total Pages: 256
  • Publisher: シーエムシー出版