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Development of a comprehensive synthetic strategy and study of biological activity of yuzurimine alkaloids

Research Project

Project/Area Number 25350960
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Biomolecular chemistry
Research InstitutionOkayama University (2014-2015)
University of Tsukuba (2013)

Principal Investigator

HAYAKAWA Ichiro  岡山大学, 自然科学研究科, 准教授 (20375413)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥5,070,000 (Direct Cost: ¥3,900,000、Indirect Cost: ¥1,170,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywordsユズリミン類 / 分子内Wittig反応 / Sm-mediated cyclization / Staudinger反応 / aza-Wittig反応 / 天然物化学 / 全合成 / 有機合成化学 / 構造活性相関 / アセチルコリンエステラーゼ阻害活性
Outline of Final Research Achievements

Synthetic study of all the yuzurimine-type alkaloids was investigated. We achieved the construction of the [6-7-5-5] tetracyclic core of all the carbocyclic frameworks of yuzurimine-type alkaloids by using a unique in situ intramolecular Wittig reaction and samarium-mediated cyclization as key steps. Furthermore, we designed and prepared the tricyclic iminium compound as a common intermediate of heterocyclic portion of all the yuzurimine-type alkaloids, featuring the Staudinger reaction-aza-Wittig reaction.

Report

(4 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Research-status Report
  • 2013 Research-status Report
  • Research Products

    (43 results)

All 2016 2015 2014 2013 Other

All Journal Article (6 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 6 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results,  Open Access: 1 results) Presentation (32 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 10 results) Book (2 results) Remarks (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Construction of the [6-7-5-5] tetracyclic core, all the carbocyclic framework of yuzurimine-type alkaloids2015

    • Author(s)
      Ichiro Hayakawa, Keisuke Niida, Hideo Kigoshi
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 51 Issue: 58 Pages: 11568-11571

    • DOI

      10.1039/c5cc03479e

    • NAID

      120007136334

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  • [Journal Article] Synthesis and structure-activity relationships for cytotoxicity and apoptosis-inducing activity of (+)-halichonine B2015

    • Author(s)
      Ichiro Hayakawa, Tomomi Nakamura, Osamu Ohno, Kiyotake Suenaga, Hideo Kigoshi
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 13 Issue: 39 Pages: 9969-9976

    • DOI

      10.1039/c5ob01488c

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    • Author(s)
      Chinen T, Liu P, Shioda S, Pagel J, Cerikan B, Lin TC, Gruss O, Hayashi Y, Takeno H, Shima T, Okada Y, Hayakawa I, Hayashi Y, Kigoshi H, Usui T, Schiebel E
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 6 Issue: 1 Pages: 8722-8722

    • DOI

      10.1038/ncomms9722

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    • Author(s)
      Ichiro Hayakawa and Hideo Kigoshi
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 91 Issue: 6 Pages: 1137-1155

    • DOI

      10.3987/rev-14-809

    • NAID

      40020504629

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    • Author(s)
      I. Hayakawa, S. Shioda, A. Ikedo, H. Kigoshi
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      Volume: 87 Issue: 4 Pages: 544-549

    • DOI

      10.1246/bcsj.20130342

    • NAID

      130004059109

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      Chinen T, Kazami S, Nagumo Y, Hayakawa I, Ikedo A, Takagi M, Yokosuka A, Imamoto N, Mimaki Y, Kigoshi H, Osada H, Usui T.
    • Journal Title

      ACS Chemical Biology

      Volume: (In press) Issue: 5 Pages: 884-889

    • DOI

      10.1021/cb300641h

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    • Place of Presentation
      せとうち児島ホテル 岡山県倉敷市
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      http://www.cc.okayama-u.ac.jp/~sakakura/member/hayakawa.html

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    • Industrial Property Rights Holder
      臼井健郎・木越英夫・早川一郎・知念拓実・塩田秀也
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2014-267073
    • Filing Date
      2014-12-29
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URL: 

Published: 2014-07-25   Modified: 2019-07-29  

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