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Development of a Method for Efficient Preparation of Chiral Silver Enolates

Research Project

Project/Area Number 25410107
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionChiba University

Principal Investigator

YANAGISAWA Akira  千葉大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (60183117)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥5,330,000 (Direct Cost: ¥4,100,000、Indirect Cost: ¥1,230,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywords有機化学 / 触媒・化学プロセス / 不斉反応 / エノラート / キラル触媒
Outline of Final Research Achievements

We have examined methods for efficiently generating silver(I) methoxide as well as methods for preparing silver(I) enolates from the methoxide. As a result, we have found that the Hunig base is effective as an additive for the purpose and desired silver(I) methoxide and the corresponding silver(I) enolates can be prepared with high purities. When an optically active phosphine compound has been used as an asymmetric ligand for silver(I) methoxide and a Mannich-type reaction via a chiral silver(I) enolate catalyzed by the chiral silver(I) methoxide has been performed, a high level of asymmetric induction has been observed for the Mannich product. Asymmetric α-amination and asymmetric aldol reaction have been also attained by applying the present catalytic method of generating chiral silver(I) enolates to various electrophiles. Further studies of diverse asymmetric reactions utilizing this catalytic system are underway.

Report

(4 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Research-status Report
  • 2013 Research-status Report
  • Research Products

    (16 results)

All 2016 2015 2014 2013 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (12 results) (of which Invited: 1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by a Chiral Phosphine-Silver Complex2014

    • Author(s)
      A. Yanagisawa, R. Miyake, and K. Yoshida
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: 2014 Issue: 20 Pages: 4248-4253

    • DOI

      10.1002/ejoc.201402351

    • Related Report
      2014 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Catalytic Enantioselective Mannich-Type Reaction via a Chiral Silver Enolate2014

    • Author(s)
      A. Yanagisawa, Y. Lin, R. Miyake, and K. Yoshida
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 16 Issue: 1 Pages: 86-89

    • DOI

      10.1021/ol403075u

    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Asymmetric α-Amination Reaction of Alkenyl Trifluoroacetates Catalyzed by a Chiral Phosphine-Silver Complex2014

    • Author(s)
      A. Yanagisawa, R. Miyake, and K. Yoshida
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 12 Issue: 12 Pages: 1935-1941

    • DOI

      10.1039/c3ob42111b

    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] キラルホスフィン・銀アルコキシド触媒によるプロパルギル型シランのアルデヒド類ヘの不斉付加反応2016

    • Author(s)
      番場健太郎、柳澤 章
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] キラルホスフィン・銀アルコキシド錯体を触媒とする不斉ニトロソアルドール反応2015

    • Author(s)
      竹石明広、林 欲欽、柳澤 章
    • Organizer
      第70回記念有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      長岡工業高等専門学校(新潟県長岡市)
    • Year and Date
      2015-11-21
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] キラルな銀エノラートを鍵とするアルケニルエステル類の触媒的不斉プロトン化反応2015

    • Author(s)
      大村友洋、柳澤 章
    • Organizer
      第70回記念有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      長岡工業高等専門学校(新潟県長岡市)
    • Year and Date
      2015-11-21
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] キラル金属アルコキシド触媒の開発2015

    • Author(s)
      柳澤 章
    • Organizer
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      三重大学工学部(三重県津市)
    • Year and Date
      2015-11-07
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] キラルホスフィン・銀アルコキシド触媒によるカルボニル化合物及びイミン類の不斉アリル化反応2015

    • Author(s)
      楊 楠、柳澤 章
    • Organizer
      日本化学会弟95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] キラルホスフィン・銀アルコキシド触媒による不斉ニトロソアルドール反応2015

    • Author(s)
      竹石明広、林 欲欽、柳澤 章
    • Organizer
      日本化学会弟95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] キラルブレンステッド酸-銀混合触媒を用いたアルデヒド類の不斉アリル化反応2014

    • Author(s)
      後藤淑彰、柳澤 章
    • Organizer
      第68回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      新潟大学五十嵐キャンパス
    • Year and Date
      2014-11-29 – 2014-11-30
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] キラル銀触媒によるアルケニルエステル類の不斉アルドール反応2014

    • Author(s)
      柳澤 章、三宅亮次、吉田和弘
    • Organizer
      第61回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      九州大学病院キャンパス
    • Year and Date
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] キラルホスフィン・銀アルコキシド触媒によるアルデヒドの不斉アリル化反応2014

    • Author(s)
      楊 楠、柳澤 章
    • Organizer
      日本化学会弟94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] キラルホスフィン-銀錯体による不斉ニトロソアルドール反応2013

    • Author(s)
      林 欲欽、吉田和弘、柳澤 章
    • Organizer
      第60回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 銀-キラルホスフィン錯体を用いた新規不斉反応の開発

    • Author(s)
      三宅亮次、吉田和弘、柳澤 章
    • Organizer
      第16回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学けやき会館
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] キラル銀触媒を用いる不斉α-アミノ化反応

    • Author(s)
      三宅亮次、吉田和弘、柳澤 章
    • Organizer
      第66回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学大岡山キャンパス
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規化合物及びこれを有効成分とする抗ウイルス剤2014

    • Inventor(s)
      白澤浩、荒井孝義、田村裕、齋藤謙悟、菅波晃子、大野吉史、柳澤章他
    • Industrial Property Rights Holder
      白澤浩、荒井孝義、田村裕、齋藤謙悟、菅波晃子、大野吉史、柳澤章他
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2014-12-26
    • Related Report
      2014 Research-status Report

URL: 

Published: 2014-07-25   Modified: 2019-07-29  

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