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Study of a Potential of Ruthenocenylphosphine as an effective Ligand for Palladium-Catalyzed Cross-Couplibng Reactions

Research Project

Project/Area Number 25410109
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionNiigata University

Principal Investigator

HOSHI TAKASHI  新潟大学, 自然科学系, 助教 (20303175)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywordsクロカップリング反応 / 鈴木-宮浦反応 / ボリル化反応 / ホスフィン配位子 / パラジウム触媒 / 銅触媒 / 協同触媒 / クロスカップリング / 非対称ビアリール / ワンポット反応 / クロスカップリング反応 / トランスメタル化 / 触媒活性化配位子
Outline of Final Research Achievements

To take a full advantage of sterically hindered and electron-rich di-tert-butyl(biphenylene-substituted ruthenocenyl)phosphine R-Phos and the dicyclohexyl analogue CyR-phos which we have developed as effective ligands for Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura reactions, we studied (1) the development of a series of the sterically and electronically different analogues and the investigation of the correlation between the ligand structure and the catalytic activity, (2) the development of the active bimetallic catalytic system composed with Pd catalyst ligating R-Phos and CuCl for Suzuki-Miyaura reaction of less reactive heheroaryl boranes, (3) the palladium-catalyzed borylation of aryl chlorides and bromides with (BPin)2 using R-Phos and CyR-Phos ligands.

Report

(4 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Research-status Report
  • 2013 Research-status Report
  • Research Products

    (10 results)

All 2015 2014 2013

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (9 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] An Active, General, and Long-Lived Palladium Catalyst for Cross-Couplings of Deactivated (Hetero)aryl Chlorides and Bromides with Arylboronic Acids2013

    • Author(s)
      Takashi Hoshi, Tomonobu Honma, Ayako Mori, Maki Konishi, Tsutomu Sato, Hisahiro Hagiwara, and Toshio Suzuki
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 78 Issue: 22 Pages: 11513-11524

    • DOI

      10.1021/jo402089r

    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] パラジウムと銅の協同触媒作用を利用した効率的鈴木-宮浦反応の開発2015

    • Author(s)
      星 隆
    • Organizer
      有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      長岡工業高等専門学校(新潟県・長岡市)
    • Year and Date
      2015-11-21
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 高活性パラジウム触媒を用いるハロゲン化アリールの ボリル化反応2015

    • Author(s)
      星 隆・野本宗一郎・鈴木敏夫・萩原久大
    • Organizer
      有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      長岡工業高等専門学校(新潟県・長岡市)
    • Year and Date
      2015-11-21
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 星 隆・宍戸結賀・鈴木敏夫・萩原久大2015

    • Author(s)
      高活性パラジウム/銅協同触媒の開発と鈴木-宮浦反応への応用
    • Organizer
      第95回日本化学会春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] パラジウム-銅触媒系による効率的鈴木-宮浦反応2014

    • Author(s)
      星 隆・宍戸結賀・鈴木敏夫・萩原久大
    • Organizer
      第68回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      新潟大学(新潟)
    • Year and Date
      2014-11-29 – 2014-11-30
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] 機能性配位子ルテノセニルホスフィンの類縁体開発と鈴木-宮浦反応への応用2014

    • Author(s)
      星 隆・日出島徹・宍戸結賀・齋藤潤一・山平淑恵・鈴木敏夫・萩原久大
    • Organizer
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京)
    • Year and Date
      2014-10-14 – 2014-10-16
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] 光学活性P,S-二座配位子(R)-Sulfur-MOPを用いた3-置換インドールのPd触媒不斉アリル化反応2014

    • Author(s)
      星 隆・西田圭佑・佐々木幸司・佐藤俊・鈴木敏夫・萩原久大
    • Organizer
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京)
    • Year and Date
      2014-10-14 – 2014-10-16
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] 立体的に密集したアリールパラジウム中間体を経由するかさ高いハロゲン化アリールとアリールボロン酸との多様な炭素-炭素結合形成反応2014

    • Author(s)
      星 隆・本間知之・小西麻紀・鈴木敏夫・萩原久大
    • Organizer
      日本化学会第94回春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(名古屋市千種区)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] ルテノセニルホスフィン配位子のパラジウム触媒活性化機能を誘起する電子的および立体的因子の検討2014

    • Author(s)
      星 隆・宍戸結賀・日出島徹・斎藤潤一・山平淑恵・鈴木敏夫・萩原久大
    • Organizer
      日本化学会第94回春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(名古屋市千種区)
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 新規高活性パラジウム触媒を用いたかさ高いハロゲン化アリールとアリールボロン酸との炭素-炭素結合形成反応2013

    • Author(s)
      星 隆・本間知之・小西麻紀・鈴木敏夫・萩原久大
    • Organizer
      有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学(東京都目黒区)
    • Related Report
      2013 Research-status Report

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Published: 2014-07-25   Modified: 2019-07-29  

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