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Synthetic Study of Nitrogen-Containing Heterocyclic Compounds Using Molecular Transformation of Iminocyclobutenone

Research Project

Project/Area Number 25410114
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionMie University

Principal Investigator

Hachiya Iwao  三重大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (50312038)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2013: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Keywordsイミン / シクロブテノン / 不斉還元 / β-ラクタム / キラルリン酸 / 共役付加 / 求核付加 / 含窒素化合物 / 共役付加反応 / δ-ラクタム / 求核付加反応 / 4-キノロン
Outline of Final Research Achievements

2-Aryl-4-quinolone synthesis was developed using the thermal rearrangement of iminocyclobutenones formed by a conjugate addition reaction of ketene silyl acetals to alkynyl imines. The 1,4- and 1,2-double nucleophilic addition reactions of ketene silyl acetals and trimethylsilyl cyanide to dialkynyl imines proceeded to give multi-substituted δ-lactam derivatives. Moreover, 1,4- and 1,6-double nucleophilic addition reactions of ketene silyl acetals to dialkynyl imines proceeded to give alkenyl iminocyclobutenones in good to high yields. Synthesis of a (±)-muscopyridine analogue was accomplished via the bicyclo-2-pyridone as a key intermediate, which was synthesized using ring-expansion reaction of the cyclic β-keto methyl ester with the alkynyl imine.

Report

(4 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Research-status Report
  • 2013 Research-status Report
  • Research Products

    (41 results)

All 2016 2015 2014 2013 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results,  Open Access: 1 results) Presentation (33 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 2 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis of (±)-muscopyridine analogue using ring-expansion reaction of cyclic β-keto ester via conjugate addition to alkynyl imine2015

    • Author(s)
      Iwao Hachiya, Naoki Kugisaki, Ryosuke Agata, Makoto Shimizu
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 71 Issue: 35 Pages: 5824-5829

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.05.090

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      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] 2-Aryl-4-quinolone Synthesis Using the Thermal Rearrangement of Iminocyclobutenones2014

    • Author(s)
      Hachiya, I.; Yokoyama, K.; Ito, A.; Shimizu, M.
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 90 Issue: 1 Pages: 97-103

    • DOI

      10.3987/com-14-s(k)13

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  • [Journal Article] Titanium Tetraiodide Mediated Organic Reactions2014

    • Author(s)
      Tuyoshi Haneishi, Iwao Hachiya, Makoto Shimizu
    • Journal Title

      Arabian Journal for Science and Engineering

      Volume: 39 Issue: 9 Pages: 6599-6616

    • DOI

      10.1007/s13369-014-1191-7

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  • [Journal Article] Chemoselective Reductions and Iodinations Using Titanium Tetraiodide2014

    • Author(s)
      Hachiya, I.; Shimizu, M.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 55 Issue: 17 Pages: 2781-2788

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.03.052

    • Related Report
      2014 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Chiral β-Lactam Synthesis through the Enantioselective Reduction of Iminocyclobutenones and the Thermal Rearrangement of Aminocyclobutenones2014

    • Author(s)
      Iwao Hachiya, Akinori Ito, Makoto Shimizu
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 3 Issue: 5 Pages: 614-618

    • DOI

      10.1002/ajoc.201402005

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  • [Journal Article] Two-Step Synthesis of 3,4-Ethylenedioxythiophene (EDOT) from 2,3-Butanedione2014

    • Author(s)
      Hachiya, I.; Yamamoto, T.; Inagaki, T.; Matsumoto, T.; Takahashi, A.; Mizota, I.; Shimizu, M.
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 88 Issue: 1 Pages: 607-612

    • DOI

      10.3987/com-13-s(s)8

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  • [Journal Article] Diastereoselective Iodo Aldol Reaction of γ-Alkoxy α,β-Alkynyl Ketone Derivatives Promoted by Titanium Tetraiodide2013

    • Author(s)
      Hachiya, I.; Ito, S.; Kayaki, S.; Shimizu, M.
    • Journal Title

      Asian J. Org. Chem.

      Volume: 2 Issue: 11 Pages: 931-934

    • DOI

      10.1002/ajoc.201300165

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  • [Presentation] meso-イミド化合物の不斉還元反応によるデシンメトリ化とその応用2016

    • Author(s)
      進藤 大明、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学・京田辺市
    • Year and Date
      2016-03-24
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    • Author(s)
      福富 慎、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学・京田辺市
    • Year and Date
      2016-03-24
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      坂田 啓斗、矢代 快、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学・京田辺市
    • Year and Date
      2016-03-24
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  • [Presentation] meso-1,4-ジオキサン誘導体の不斉還元反応によるデシンメトリ化とその応用2016

    • Author(s)
      進藤 大明、山本 健太、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学・京田辺市
    • Year and Date
      2016-03-24
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  • [Presentation] α-カルボリンの合成を指向した2-アミノピリジンの合成2016

    • Author(s)
      福富 慎、島田 聖士、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学・京田辺市
    • Year and Date
      2016-03-24
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  • [Presentation] ジアルキニルイミンへの二重求核付加反応を用いる含窒素化合物の合成2016

    • Author(s)
      八谷 巌、後藤 郁美、清水 真
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学・京田辺市
    • Year and Date
      2016-03-24
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  • [Presentation] Stereodivergent Synthesis of Chiral β-Lactams through the Enantioselective Reduction of Iminocyclobutenones and the Subsequent Thermal Rearrangement of Aminocyclobutenones2015

    • Author(s)
      Iwao Hachiya, Makoto Shimizu
    • Organizer
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2015)
    • Place of Presentation
      Hawaii Convention Center, Honolulu, USA
    • Year and Date
      2015-12-14
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 四ヨウ化チタンのヨウ素化および還元力を活用する新規合成反応の開発2015

    • Author(s)
      八谷 巌
    • Organizer
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      三重大学・津市
    • Year and Date
      2015-11-07
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    • Invited
  • [Presentation] meso-1,4-ジオキサン誘導体のエナンチオ選択的還元反応によるデシンメトリ化2015

    • Author(s)
      進藤 大明・八谷 巌・清水 真
    • Organizer
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      三重大学・津市
    • Year and Date
      2015-11-07
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  • [Presentation] 2-イミノピリジンを出発物質に用いる2-アミノピリジニウム塩の合成2015

    • Author(s)
      福富 慎・八谷 巌・清水 真
    • Organizer
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      三重大学・津市
    • Year and Date
      2015-11-07
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  • [Presentation] 四ヨウ化チタンにより促進されるγ-アルコキシ-α,β-アルキニルケトンのヨード-Mannich反応2015

    • Author(s)
      坂田 啓斗、矢代 快、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      三重大学・津市
    • Year and Date
      2015-11-07
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  • [Presentation] 四ヨウ化チタンにより促進されるγ-アルコキシ-α,β-アルキニルケトン誘導体のヨードMannich反応2015

    • Author(s)
      八谷 巌、坂田 啓斗、矢代 快、溝田、功、清水 真
    • Organizer
      第18回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学・千葉市
    • Year and Date
      2015-09-16
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  • [Presentation] 四ヨウ化チタンを用いたシアノケトンの環化反応によるヨードイソキノリンの合成2015

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      八谷 巌、坂田 啓斗、矢代 快、清水 真
    • Organizer
      第62回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      関西大学・吹田市
    • Year and Date
      2015-09-07
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      進藤大明、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学・船橋市
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
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      福富 慎、八谷 巌、清水 真
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      日本化学会第95春季年会
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      日本大学・船橋市
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      2015-03-26 – 2015-03-29
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      坂田啓斗、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学・船橋市
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
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      八谷 巌、中村謙太、清水 真
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      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学・船橋市
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      2015-03-26 – 2015-03-29
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      八谷 巌、森 亮太、有賀静佳、清水 真
    • Organizer
      第61回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      九州大学・福岡市
    • Year and Date
      2014-09-23 – 2014-09-25
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      八谷 巌・坂田啓斗・栢木翔太・溝田 功・清水 真
    • Organizer
      第17回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学・千葉市
    • Year and Date
      2014-09-19
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    • Author(s)
      Iwao Hachiya, Shingo Ito, Shota Kayaki, Makoto Shimizu
    • Organizer
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)
    • Place of Presentation
      Royton Sapporo, Sapporo, Japan
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
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    • Author(s)
      栢木翔太、八谷 巌、清水 真
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      日本化学会第94春季年会
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      名古屋大学・名古屋市
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    • Organizer
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      名古屋大学・名古屋市
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    • Author(s)
      山本敏寛、溝田 功、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
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      名古屋大学・名古屋市
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    • Author(s)
      栢木翔太、坂田啓斗、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
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      名古屋大学・名古屋市
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    • Author(s)
      山本敏寛、進藤大明、溝田 功、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学・名古屋市
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    • Author(s)
      釘崎直樹、福富 慎、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
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      名古屋大学・名古屋市
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      八谷 巌
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      静岡大学・浜松市
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    • Author(s)
      山本敏寛、溝田 功、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
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      静岡大学・浜松市
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      釘崎直樹、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
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      静岡大学・浜松市
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      八谷 巌、伊藤進悟、 栢木翔太、溝田 功、清水 真
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      学習院大学・東京都豊島区
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      Iwao Hachiya, Akinori Ito, Makoto Shimizu
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      24th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress (24th ISHC-Congress)
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      Shanghai, China
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      八谷 巌、波多慎吾、福田大祐、有賀静佳、西 隆文、溝田 功、清水 真
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      千葉大学・千葉市
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  • [Book] Iodine Chemistry and Applications2015

    • Author(s)
      Makoto Shimizu, Iwao Hachiya, Junji Inanaga, edited by Tatsuo Kaiho
    • Total Pages
      636
    • Publisher
      John Wiley & Sons,Inc.
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URL: 

Published: 2014-07-25   Modified: 2019-07-29  

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