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Iridium-catalyzed efficient organic synthesis

Research Project

Project/Area Number 25410119
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionAoyama Gakuin University

Principal Investigator

Takeuchi Ryo  青山学院大学, 理工学部, 教授 (00216871)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2013: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywordsイリジウム / 付加環化 / ヒドロアルキル化 / 芳香族複素環化合物 / アルキン / 単純アルケン / ピリジン / ジイン / 芳香族複素環 / 原子効率 / 環境調和型反応 / 付加反応 / 付加環化反応 / アルケン
Outline of Final Research Achievements

Various transition metal catalysts have been used for organic synthesis. However, a new catalyst is still desired to improve the selectivity and enhance the catalytic activity. Iridium catalyst attracts much attention, because iridium catalyze the useful transformations not achieved by other transition metal catalysts. The aim of this project is to develop atom- and step-economical organic synthesis catalyzed by iridium complex. We studied the reaction scope and reaction mechanism of the following reactions. (1) [2+2+2] cycloaddition of diynes with alkynyl ketones and alkynyl esters. (2) [2+2+2] cycloaddition of diynes with cynamides. (3) [2+2+2] cycloaddition of diynes with acyl cyanides. (4) intermolecular hydroalkylation of simple alkenes with 1,3-diketones and alpha-ketoesters. (5) [2+2+2] cycloaddition of biaryl-linked diynes and heterobiaryl-linked diynes.

Report

(4 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Research-status Report
  • 2013 Research-status Report
  • Research Products

    (21 results)

All 2016 2015 2014 2013 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (17 results) (of which Invited: 1 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis and X-ray Structure of Novel Cobalt (II) Complexes Having Oligopyridine Ligands2016

    • Author(s)
      Gen Onodera, Goki, Hirata, Takanao, Seike, Ryo Takeuchi, Masanari Kimura
    • Journal Title

      Plyhedron

      Volume: 112 Pages: 43-50

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Iridium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of α,ω-Diynes with Cyanamides2015

    • Author(s)
      Hashimoto, T.; Ishii, S.; Yano, R.; Miura, H.; Sakata, K.; Takeuchi, R.
    • Journal Title

      Adv. Synth. Catal.

      Volume: 357 Issue: 18 Pages: 3901-3916

    • DOI

      10.1002/adsc.201500637

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Iridium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of alpha, omega-Diynes with Alkynyl Ketones and Alkynyl Esters2014

    • Author(s)
      Toru Hashimoto, Arisa Okabe, Takeshi Mizuno, Mao Izawa, Ryo Takeuchi
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 70 Issue: 45 Pages: 8681-8689

    • DOI

      10.1016/j.tet.2014.09.038

    • Related Report
      2014 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] イリジウム触媒による[2+2+2]付加環化反応を用いた縮合多環式ヘテロ芳香族化合物の合成2016

    • Author(s)
      橋本徹、原朋宏、藤澤俊介、吉田裕三、武内亮
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] イリジウム触媒を用いたテトラインの[2+2+2]付加環化反応を利用したオリゴヘテロアレーンの合成2015

    • Author(s)
      橋本徹、山﨑駿、海老原由紀子、武内亮
    • Organizer
      第62回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      関西大学千里山キャンパス
    • Year and Date
      2015-09-07
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  • [Presentation] パラジウム触媒根岸カップリング反応による芳香族ヘテロ環置換アレンの合成2015

    • Author(s)
      橋本徹、冨田直樹、露木亜美、武内亮
    • Organizer
      第69回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      横浜国立大学常盤台キャンパス
    • Year and Date
      2015-05-16
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  • [Presentation] イリジウム触媒を用いたビアリール骨格を有するジイン及びヘテロビアリール骨格を有するジインの [2+2+2]付加環化反応2015

    • Author(s)
      橋本徹、原朋宏、藤澤俊介、伊沢真於、武内亮
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-27
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  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたプロパルギルエステルと有機亜鉛試薬のクロスカップリング反応による芳香族ヘテロ環置換アレンの合成2015

    • Author(s)
      橋本徹、冨田直樹、露木亜美、武内亮
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26
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  • [Presentation] イリジウム触媒による複素環化合物の合成2014

    • Author(s)
      武内亮
    • Organizer
      触媒学会オルガノメタリックセミナー
    • Place of Presentation
      東京農工大学東小金井キャンパス
    • Year and Date
      2014-11-25
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    • Invited
  • [Presentation] イリジウム触媒を用いたalpha,omega-ジインとアシルシアニドの[2+2+2]環化付加反応2014

    • Author(s)
      橋本徹、加藤郁、名取智基、矢野礼子、武内亮
    • Organizer
      第61回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      九州大学病院キャンパス
    • Year and Date
      2014-09-24
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  • [Presentation] Iridium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of alpha, omega-Diynes with Nitriles2014

    • Author(s)
      Ryo Takeuchi, Gen Onodera, Toru Hashimoto, Yoshihisa Shimizu, Jun-na Kimura, Junya Kobayashi, Yukiko Ebihara, Kei Kondo, and Ken Sakata
    • Organizer
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      札幌ロイトンホテル
    • Year and Date
      2014-07-14
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] イリジウム触媒を用いたジインとアシルシアニドの[2+2+2]交差付加環化反応2014

    • Author(s)
      橋本徹、加藤郁、名取智基、矢野礼子、武内亮
    • Organizer
      第67回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学矢上キャンパス
    • Year and Date
      2014-05-17
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] イリジウム触媒によるα,ω-ジインとシアナミドの位置選択的[2+2+2]付加環化反応2014

    • Author(s)
      橋本 徹、石井 悟史、矢野礼子、武内 亮
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] イリジウム触媒によるα,ω-ジインとアシルシアニドの[2+2+2]付加環化反応2014

    • Author(s)
      橋本 徹、加藤 郁、名取智基、武内 亮
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] イリジウム触媒を用いたジインとシアナミドの[2+2+2]環化付加反応2013

    • Author(s)
      橋本 徹、石井悟史、三浦大樹、坂田 健、武内 亮
    • Organizer
      第60回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] Efficient Synthesis of Oligoheteroarenes by Iridium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of α,ω-Diynes with Nitriles2013

    • Author(s)
      橋本 徹、海老原由希子、清水義久、小野寺 玄、三浦大樹、武内 亮
    • Organizer
      10th International Symposium on Carbanion Chemistry
    • Place of Presentation
      同志社大学
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  • [Presentation] Iridium-Catalyzed Cycloaddition of α,ω-Diynes with Nitriles: Efficient Synthesis of Oligoheteroarenes

    • Author(s)
      武内 亮、小野寺 玄、三浦大樹、橋本 徹、海老原由希子、山﨑 駿、清水義久
    • Organizer
      Synlett Nagoya Symposium
    • Place of Presentation
      名古屋大学
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  • [Presentation] イリジウム触媒よるα,ω-ジインとアルキニルケトンの[2+2+2]交差付加環化反応

    • Author(s)
      橋本 徹・岡部有紗・武内 亮
    • Organizer
      CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都)
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] イリジウム触媒による1,3-ジケトンの単純末端アルケンへの位置選択的付加反応

    • Author(s)
      橋本 徹・佐川 潤・三浦大樹・武内 亮
    • Organizer
      CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都)
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] イリジウム触媒を用いたジインとシアナミドの[2+2+2]交差付加環化反応

    • Author(s)
      橋本 徹,石井悟史,矢野礼子,三浦大樹,武内 亮
    • Organizer
      第66回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学
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      2013 Research-status Report
  • [Book] "Transition-Metal-Mediated Aromatic Ring Costruction" Chapter 5 Iridium-Mediated [2+2+2] Cycloaddition2013

    • Author(s)
      Ryo Takeuchi (Ken Tanaka Ed.)
    • Publisher
      John Wiley & Sons
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      2013 Research-status Report

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Published: 2014-07-25   Modified: 2019-07-29  

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