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A funadamental study on the reaction of boronic acid with saccharide-determination of saccharide with metal complexes having boronic acid moiety-

Research Project

Project/Area Number 25410150
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Analytical chemistry
Research InstitutionWaseda University

Principal Investigator

Ishihara Koji  早稲田大学, 理工学術院, 教授 (20168248)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) ODANI Akira  金沢大学, 薬学系, 教授 (60143913)
TAKAGI D. Hideo  名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 准教授 (70242807)
INAMO Masahiko  愛知教育大学, 教育学部, 教授 (20176407)
IWATSUKI Satoshi  甲南大学, 理工学部, 教授 (80373033)
Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha) SUGAYA Tomoaki  早稲田大学, 理工学術院, 助教 (30633367)
Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥5,330,000 (Direct Cost: ¥4,100,000、Indirect Cost: ¥1,230,000)
Fiscal Year 2015: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2014: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2013: ¥3,770,000 (Direct Cost: ¥2,900,000、Indirect Cost: ¥870,000)
Keywordsボロン酸 / 糖の定量 / 金属錯体 / 反応機構 / 発光性金属錯体 / D-フルクトース / ホウ素の定量 / ボロン酸金属錯体 / 糖 / 定量
Outline of Final Research Achievements

A number of luminescent boronic acid-based sensors for sugars, which utilize a reversible reaction between boronic acid and diol, have been exploited so far. However, a fundamental study on how efficiently progresses the sensing reaction is lacking. In this study, we have performed at first equilibrium and kinetic study on the reactions of some boronic acids with diols in aqueous solution in order to get fundamental information for their reactions, which resulted in proposing an universal reaction mechanism of boronic acid with diol. Then, we have performed similar study on the reactions of boronic acid with sugars to identify the reactive species of boronic acid and a sugar in the sensing reaction, and proposed a comprehensive sensing mechanism. Based on the mechanism, we have designed and synthesized highly luminescent metal complexes with boronic acid moiety, and tried to determine a sugar with monitoring the change in luminescence due to its reactions with these complexes.

Report

(4 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Research-status Report
  • 2013 Research-status Report
  • Research Products

    (56 results)

All 2016 2015 2014 2013 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results,  Open Access: 1 results) Presentation (48 results)

  • [Journal Article] Reaction mechanism of diphenylborinic acid with D-fructose in aqueous solution2016

    • Author(s)
      Yukika Sobue, Tomoaki Sugaya, Satoshi Iwatsuki, Msahiko Inamo, Hideo D. Takagi, Akira Odani, and Koji Ishihara
    • Journal Title

      J. Mol. Liq.

      Volume: 217 Pages: 29-34

    • DOI

      10.1016/j.molliq.2015.07.062

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    • Author(s)
      Atsutoshi Yamada, Takuya Mabe, Ryohei Yamane, Kyoko Noda, Yuko Wasada, Masahiko Inamo, Koji Ishihara, Takayoshi Suzuki, and Hideo D. Takagi
    • Journal Title

      Dalton Trans.

      Volume: 44 Issue: 31 Pages: 13979-13990

    • DOI

      10.1039/c5dt01808k

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    • Author(s)
      Keito Fukuda, Tomoaki Sugaya, Koji Ishihara
    • Journal Title

      Acta Cryst.

      Volume: E71 Issue: 10 Pages: 1259-1261

    • DOI

      10.1107/s2056989015017478

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    • Author(s)
      Takuya Mabe, Hiroshi Yamaguchi, Masayuki Fujiki, Kyoko Noda,Koji Ishihara, Masahiko Inamo, Refat Moustafa Hassan, Satoshi Iwatsuki, Takayoshi Suzuki, and Hideo D. Takagi
    • Journal Title

      J. Sol. Chem.

      Volume: 43 Issue: 9-10 Pages: 1574-1587

    • DOI

      10.1007/s10953-014-0182-3

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    • Author(s)
      Atsutoshi Yamada, Yuki Watanabe, Kyoko Noda, Sumitaka Itoh, Koji Ishihara, Masahiko Inamo, Refat Moustafa Hassan and Hideo D. Takagi
    • Journal Title

      J. Sol. Chem.

      Volume: 43 Issue: 9-10 Pages: 1479-1486

    • DOI

      10.1007/s10953-014-0154-7

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    • Author(s)
      Okamoto T, Tanaka A, Watanabe E, Miyazaki T, Sugaya T, Iwatsuki S, Inamo M, Takagi H D, Odani A, Ishihara K.
    • Journal Title

      Eur J Inorg Chem

      Volume: 2014(14) Issue: 14 Pages: 2389-2395

    • DOI

      10.1002/ejic.201400040

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    • Author(s)
      Furikado Y, Nagahata T, Okamoto T, Sugaya T, Iwatsuki S, Inamo M, Takagi H D, Odani A, Ishihara K
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 20(41) Issue: 41 Pages: 13194-13202

    • DOI

      10.1002/chem.201403719

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    • Author(s)
      Eisuke Watanabe, Chiaki Miyamoto, Asumi Tanaka, Kenzo Iizuka, Satoshi Iwatsuki, Masahiko Inamo, Hideo D. Takagi and Koji Ishihara
    • Journal Title

      Dalton Trans.

      Volume: 42 Issue: 23 Pages: 8446-8453

    • DOI

      10.1039/c3dt50283j

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      Yu Kamezaki, Takaaki Terada, Junya Toda, Tomoaki Sugaya, Satoshi Iwatsuki, Koji Ishihara, Kazuko Matsumoto
    • Organizer
      環太平洋国際化学会議2015 (2015 Pacifichem)
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      ホノルル
    • Year and Date
      2015-12-18
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      Keito FUKUDA, Tomoaki SUGAYA, Satoshi IWATSUKI, Masahiko INAMO, Hideo D. TAKAGI, Akira ODANI, Koji ISHIHARA
    • Organizer
      環太平洋国際化学会議2015 (2015 Pacifichem)
    • Place of Presentation
      ホノルル
    • Year and Date
      2015-12-18
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    • Author(s)
      Yukika SOBUE, Tomoaki SUGAYA, Satoshi IWATSUKI, Masahiko INAMO, Hideo D. TAKAGI, Akira ODANI, Koji ISHIHARA
    • Organizer
      環太平洋国際化学会議2015 (2015 Pacifichem)
    • Place of Presentation
      ホノルル
    • Year and Date
      2015-12-18
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      Yui TABEI, Yuri FUJIOKA, Tomoaki SUGAYA, Koji ISHIHARA
    • Organizer
      環太平洋国際化学会議2015 (2015 Pacifichem)
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      ホノルル
    • Year and Date
      2015-12-18
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    • Organizer
      環太平洋国際化学会議2015 (2015 Pacifichem)
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      ホノルル
    • Year and Date
      2015-12-18
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      T. Sugaya, F. Takahashi, S. Tanaka, K. Isoda, M. Tadokoro, Koji ISHIHARA
    • Organizer
      環太平洋国際化学会議2015 (2015 Pacifichem)
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      ホノルル
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      2015-12-18
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    • Organizer
      環太平洋国際化学会議2015 (2015 Pacifichem)
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      ホノルル
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      2015-12-16
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      Mari TAKATA, Tomoaki SUGAYA, Satoshi IWATSUKI, Masahiko INAMO, Hideo D. TAKAGI, Akira ODANI, Koji ISHIHARA
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      環太平洋国際化学会議2015 (2015 Pacifichem)
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      ホノルル
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      2015-12-16
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      第38回溶液化学シンポジウム
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      高知
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      第38回溶液化学シンポジウム
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      高知
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      第5回CSJ化学フェスタ2015
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    • Organizer
      第5回CSJ化学フェスタ2015
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      船堀
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      2015-10-15
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      第5回CSJ化学フェスタ2015
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      船堀
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      船堀
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      第5回CSJ化学フェスタ2015
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      船堀
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      2015-10-14
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      福田桂都・菅谷知明・岩月聡史・稲毛正彦・高木秀夫・小谷明・石原浩二
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      第5回CSJ化学フェスタ2015
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      船堀
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      2015-10-13
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      福田 桂都・菅谷 知明・岩月 聡史・稲毛 正彦・高木 秀夫・小谷 明・石原 浩二
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      奈良女子大学
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      2015-09-22
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    • Author(s)
      Takuya Mabe, Atsutoshi Yamada, Yuko Wasada, Masahiko Inamo, Koji Ishihara, Takayoshi Suzuki, Hideo D. Takagi
    • Organizer
      第65回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      奈良女子大学
    • Year and Date
      2015-09-22
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      田部井 唯・藤岡 侑里・菅谷 知明・石原 浩二
    • Organizer
      第65回錯体化学討論会
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      奈良女子大学
    • Year and Date
      2015-09-22
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      高田 麻里・菅谷 知明・岩月 聡史・稲毛 正彦・高木 秀夫・小谷 明・石原 浩二
    • Organizer
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      奈良女子大学
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      2015-09-21
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      2015-09-21
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      2015-09-21
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      佐賀市
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      2014-11-13
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      2014-11-12
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  • [Presentation] ジオール部位を有する白金(IV)錯体の合成とその発光特性を利用したホウ酸との反応2014

    • Author(s)
      寒川雄太,顧憶晴,菅谷知明,石原浩二
    • Organizer
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      東京、船堀
    • Year and Date
      2014-10-16
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] ボロン酸とD-ソルビトールの反応に及ぼす緩衝剤の影響2014

    • Author(s)
      田中康揮,菅谷知明,岩月聡史,稲毛正彦,高木秀夫,小谷明,石原浩二
    • Organizer
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      東京、船堀
    • Year and Date
      2014-10-16
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] ジオール部位を有する発光性Ir(III)錯体の合成とホウ酸との反応2014

    • Author(s)
      田部井唯,藤岡侑里,菅谷知明,石原浩二
    • Organizer
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      東京、船堀
    • Year and Date
      2014-10-15
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] 配位平面にハロゲン化物イオンを有するピバリン酸アミド架橋白金(III)二核錯体とハロゲン化物イオンおよびオレフィンとの反応の速度論的研究2014

    • Author(s)
      亀崎悠,寺田高朗,戸田淳也,中村亮太,野口真良,岩月聡史,菅谷知明,石原浩二,松本和子
    • Organizer
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      東京、船堀
    • Year and Date
      2014-10-15
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] ジオール部位を有する発光性Ir(III)錯体の合成とホウ酸との反応2014

    • Author(s)
      田部井唯、藤岡侑里、菅谷知明、石原浩二
    • Organizer
      第64回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      中央大学
    • Year and Date
      2014-09-19
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] 分子内塩型硫黄配位配位子を用いたFe(II)-S6型錯体におけるスピンクロスオーバー現象2014

    • Author(s)
      菅谷知明、藤原隆司、永澤明、石原浩二
    • Organizer
      第64回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      中央大学
    • Year and Date
      2014-09-19
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] 配位平面にハロゲン化物イオンを有するピバリン酸アミド架橋白金(III)二核錯体のハロゲン化物イオンおよびオレフィンによる軸位配位子置換反応2014

    • Author(s)
      亀崎悠、寺田高朗、戸田淳也、中村亮太、野口真良、岩月聡史、菅谷知明、石原浩二、松本和子
    • Organizer
      第64回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      中央大学
    • Year and Date
      2014-09-18
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] ピリジン-2-アルドキシムを配位子とする亜鉛(II)錯体の結晶構造とその発光特性を利用したホウ素の定量の試み2014

    • Author(s)
      田中俊充、菅谷知明、石原浩二、田中章太郎、岩月聡史
    • Organizer
      第64回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      中央大学
    • Year and Date
      2014-09-18
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] ジオール部位を有する白金(IV)錯体の合成とその発光特性を利用したホウ酸との反応2014

    • Author(s)
      寒川雄太、顧憶晴、菅谷知明、石原浩二
    • Organizer
      第64回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      中央大学
    • Year and Date
      2014-09-18
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] N-メチルピリジルボロン酸のD-ソルビトールとの錯形成反応機構2014

    • Author(s)
      田中康揮、菅谷知明、岩月聡史、稲毛正彦、高木秀夫、小谷明、石原浩二
    • Organizer
      第64回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      中央大学
    • Year and Date
      2014-09-18
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] Relative Kinetic Reactivity of Boronic Acid and Boronate Ion Towards 1,2-Diol

    • Author(s)
      A. Tanaka, T. Okamoto, T. Miyazaki, S. Iwatsuki, M. Inamo, H. D. Takagi, Koji Ishihara
    • Organizer
      33rd International Conference on Solution Chemistry
    • Place of Presentation
      Kyoto
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] ボロン酸-ジオール錯体の酸性度

    • Author(s)
      振角祐希、長畠友美、岩月聡史、稲毛正彦、高木秀夫、石原浩二
    • Organizer
      第62回日本分析化学会年会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] フェニルボロン酸誘導体の単糖類に対する反応性に関する速度論的研究

    • Author(s)
      岡本拓也、田中亜純、菅谷知明、岩月聡史、稲毛正彦、高木秀夫、小谷明、石原浩二
    • Organizer
      第36回溶液化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      北海道大学
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] benzoxaboroleとD-ソルビトールの反応に関する速度論的研究

    • Author(s)
      田中康揮、田口隆志、岡本拓也、田中亜純、菅谷知明、岩月聡史、稲毛正彦、高木秀夫、小谷明、石原浩二
    • Organizer
      第36回溶液化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      北海道大学
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] ボロン酸とD-ソルビトールの反応に関する速度論的研究

    • Author(s)
      田中康揮、岡本拓也、田中亜純、菅谷知明、岩月聡史、稲毛正彦、高木秀夫、小谷明、石原浩二
    • Organizer
      第3回CSJ化学フェスタ2013
    • Place of Presentation
      船堀
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] ボロン酸による糖類のセンシングメカニズムに関する速度論的研究

    • Author(s)
      岡本拓也、田中亜純、菅谷知明、岩月聡史、稲毛正彦、高木秀夫、小谷明、石原浩二
    • Organizer
      第3回CSJ化学フェスタ2013
    • Place of Presentation
      船堀
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] ボロン酸のMethyl α-D-glucopyranosideとの錯形成反応機構

    • Author(s)
      岡本拓也、田中亜純、菅谷知明、岩月聡史、稲毛正彦、高木秀夫、小谷明、石原浩二
    • Organizer
      第63回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      琉球大学
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 3-ピリジルボロン酸のD -ソルビトールとの錯形成反応機構

    • Author(s)
      田中康揮、菅谷知明、岩月聡史、稲毛正彦、高木秀夫、小谷明、石原浩二
    • Organizer
      第63回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      琉球大学
    • Related Report
      2013 Research-status Report

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Published: 2014-07-25   Modified: 2019-07-29  

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