Synthesis of polycarbonates using carbon dioxide and glycerol as starting materials

• Project/Area Number: 25410197
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Green/Environmental chemistry
• Research Institution: Osaka Municipal Technical Research Institute
• Principal Investigator: Mihara Masatoshi 地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 有機材料研究部, 研究主任 (70416296)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): NAKAI Takeo (地独)大阪市立工業研究所, 有機材料研究部, 研究員 (60443545)
• Project Period (FY): 2013-04-01 – 2016-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2015)
• Budget Amount: ¥5,330,000 (Direct Cost: ¥4,100,000、Indirect Cost: ¥1,230,000); Fiscal Year 2015: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000); Fiscal Year 2014: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2013: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000)
• Keywords: 二酸化炭素 / グリセロール / カーボネート

Outline of Final Research Achievements

The selective synthesis of linear tricarbonates of glycerol and cyclic dicarbonates of glycerol using glycerol and carbon dioxide simultaneously as the starting materials is achieved. The prepared carbonates could be applied to a modifier for polylactic acid, showing the improvement of the processability. This method is regarded as a good example for converting unutilized resources into functional materials.

Research Products

• [Journal Article] Hydrolysis of Diazonium Salts Using a Two-Phase System (CPME and Water) (2015)
  • Author(s): Toshihide Taniguchi, Mitsutaka Imoto, Motonori Takeda, Takeo Nakai, Masatoshi Mihara, Toshiyuki Iwai, Takatoshi Ito, Takumi Mizuno, Akihiro Nomoto, Akiya Ogawa
  • Journal Title: Heteroatom Chemistry Volume: 26 Issue: 6 Pages: 411-416
  • DOI: 10.1002/hc.21275
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Redox-Neutral Iron-Sulfur Promoted Transformation of 2-Nitrophenols and 2,6-Disubstituted p-Cresols into 2-Arylbenzoxazoles (2014)
  • Author(s): Masahiko Saibara, Kazuhito Ashida, Kouji Satomi, Toshiyuki Iwai, Takeo Nakai, Masatoshi Mihara, Takatoshi Ito, Takumi Mizuno
  • Journal Title: Synlett Volume: 25 Issue: 11 Pages: 1565-1570
  • DOI: 10.1055/s-0033-1338995
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] PBO fiber 原料 ジアミノレゾルシノールの一酸化炭素・硫黄によるカルボニル化反応 (2013)
  • Author(s): 水野卓巳、中井猛夫、三原正稔、伊藤貴敏
  • Journal Title: 科学と工業 Volume: 87 Pages: 147-153
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Synthesis of Glycerol Carbonates from Carbon Dioxide and Glycerol, and Development for the Application (2016)
  • Author(s): 諸賀要、岩澤哲郎、三原正稔、中井猛夫、岩井利之、伊藤貴敏、大野敏信、水野卓巳
  • Organizer: 第96回日本化学会春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学
  • Year and Date: 2016-03-24
• [Presentation] グリーンケミストリーを目指したヘテロ原子化合物の合成－未利用資源を活用するカーボネート類の合成等－ (2016)
  • Author(s): 三原正稔
  • Organizer: ヘテロ原子部会第3回懇話会
  • Place of Presentation: 大阪科学技術センター
  • Year and Date: 2016-02-10
  • Invited
• [Presentation] Synthesis of Cyclic Organophosphorus Compounds, 6H-dibenz[c, e][1, 2]oxaphosphorin Derivatives, and Its Applications (2015)
  • Author(s): 伊藤貴敏、岩井利之、中井猛夫、三原正稔、水野卓巳、大野敏信
  • Organizer: 2015環太平洋国際化学会議
  • Place of Presentation: ハワイコンベンションセンター
  • Year and Date: 2015-12-15
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 反応系内で酸化と還元の両方が起こる有機反応 (2015)
  • Author(s): 水野卓巳、三原正稔、中井猛夫
  • Organizer: 府市合同発表会
  • Place of Presentation: 大阪産業創造館
  • Year and Date: 2015-12-01
• [Presentation] Synthesis of m-Substituted Phenols via Diazonium Salts Hydrolysis Using CPME/H2O (2015)
  • Author(s): 谷口寿英、井本充隆、竹田元則、中井猛夫、三原正稔、岩井利之、伊藤貴敏、水野卓巳、野元昭宏、小川昭弥
  • Organizer: 第7回東アジアシンポジウム
  • Place of Presentation: 大阪府立大学
  • Year and Date: 2015-09-02
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 二酸化炭素とグリセロールからの環状グリセロールジカーボネート類の合成 (2015)
  • Author(s): 諸賀要、岩澤哲郎、三原正稔、中井猛夫、岩井利之、伊藤貴敏、大野敏信、水野卓巳
  • Organizer: 第35回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 京都府立大学
  • Year and Date: 2015-08-01
• [Presentation] Hydrolysis of Diazonium Salts Using Two-phase System (CPME and Water) (2015)
  • Author(s): 谷口寿英、井本充隆、竹田元則、中井猛夫、三原正稔、岩井利之、伊藤貴敏、水野卓巳、野元昭宏、小川昭弥
  • Organizer: 第3回プロセス化学国際シンポジウム
  • Place of Presentation: 国立京都国際会館
  • Year and Date: 2015-07-13
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 二酸化炭素とグリセロールからのグリセロールジカーボネート類およびトリカーボネート類の選択的合成 (2015)
  • Author(s): 三原正稔、諸賀要、岩澤哲郎、中井猛夫、岩井利之、伊藤貴敏、大野敏信、水野卓巳
  • Organizer: 第９５回日本化学会春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学船橋キャンパス
  • Year and Date: 2015-03-28
• [Presentation] Friedel-Crafts型リン原子導入反応による二官能性リン化合物の合成 (2015)
  • Author(s): 伊藤貴敏、岩井利之、中井猛夫、三原正稔、水野卓巳、大野敏信
  • Organizer: 第９５回日本化学会春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学船橋キャンパス
  • Year and Date: 2015-03-28
• [Presentation] 二つの未利用資源を有効活用するカーボネート類の合成 (2014)
  • Author(s): 三原正稔、中井猛夫、水野卓巳
  • Organizer: 平成２５年度府市合同発表会
  • Place of Presentation: 大阪市立工業研究所（大阪市城東区）
  • Year and Date: 2014-11-27
• [Presentation] 硫黄-鉄触媒存在下，Redox-Neutral反応による2-ニトロフェノールと2,6-二置換p-クレゾールからの2-フェニルベンズオキサゾール合成 (2014)
  • Author(s): 西原匡彦、芦田一仁、里見亨史、岩井利之、中井猛夫、三原正稔、伊藤貴敏、水野卓巳
  • Organizer: 日本プロセス化学会2014サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: タワーホール船堀（東京都江戸川区）
  • Year and Date: 2014-08-01
• [Presentation] 再利用可能な塩化鉄/シリカゲルによる酸無水物と求核剤からのカルボン酸誘導体の合成
  • Author(s): 三原正稔、中井猛夫、岩井利之、伊藤貴敏、大野敏信、水野卓巳
  • Organizer: 日本プロセス化学会2013サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: つくば国際議場会
• [Presentation] 常圧二酸化炭素を原料としたキナゾリン合成における強塩基DBUの役割
  • Author(s): 水野卓巳、中井猛夫、三原正稔
  • Organizer: 日本プロセス化学会2013サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: つくば国際議場会
• [Presentation] Friedel-Crafts型リン原子導入反応を利用した有機リン系難燃剤中間体の効率的合成法
  • Author(s): 伊藤貴敏、岩井利之、中井猛夫、三原正稔、水野卓巳、大野敏信
  • Organizer: 第40回有機典型元素化学討論会
  • Place of Presentation: 近畿大学
• [Presentation] 強塩基を利用する二酸化炭素とグリセロールからのトリカーボネートの合成
  • Author(s): 三原正稔、中井猛夫、岩井利之、伊藤貴敏、大野敏信、水野卓巳
  • Organizer: 日本化学会第９４春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学
• [Patent(Industrial Property Rights)] 2－(ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾール類の製造方法 (2015)
  • Inventor(s): 西原匡彦、芦田一仁、水野卓巳、伊藤貴敏、三原正稔
  • Industrial Property Rights Holder: 西原匡彦、芦田一仁、水野卓巳、伊藤貴敏、三原正稔
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Filing Date: 2015-06-11
• [Patent(Industrial Property Rights)] 新規なビス(ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾール化合物 (2015)
  • Inventor(s): 西原匡彦、芦田一仁、水野卓巳、伊藤貴敏、三原正稔
  • Industrial Property Rights Holder: 西原匡彦、芦田一仁、水野卓巳、伊藤貴敏、三原正稔
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Filing Date: 2015-06-11
• [Patent(Industrial Property Rights)] Preparation of novel bis(hydroxyphenyl)benzoxazole compounds (2015)
  • Inventor(s): 西原匡彦、芦田一仁、水野卓巳、伊藤貴敏、三原正稔
  • Industrial Property Rights Holder: 西原匡彦、芦田一仁、水野卓巳、伊藤貴敏、三原正稔
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Filing Date: 2015-06-11
  • Overseas