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Novel synthesis of nitrogen containing heterocycles using rearrangement reactions of haloamines

Research Project

Project/Area Number 25460014
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

Murai Kenichi  大阪大学, 薬学研究科, 助教 (70532068)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2013: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywords複素環化学 / 転位反応 / 酸化反応 / ハロアミン / インドール / アミナール / ワンポット反応 / 有機化学
Outline of Final Research Achievements

The development of an efficient synthetic method for nitrogen-containing heterocyclic compounds is highly important, because they are contained in a large number of biologically active compounds. In this research, we conducted the study on the rearrangement reaction of haloamines (nitrogen-halogen compounds), an electrophilic nitrogen source, to develop a new synthesis method for nitrogen-containing compounds. As a results, we have found that the rearrangement reactions of haloamines having electron-donating groups such as a nitrogen atom, an oxygen atom, and aromatic substituents occur efficiently and shown their usefulness for the heterocyclic synthesis.

Report

(5 results)
  • 2016 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2015 Research-status Report
  • 2014 Research-status Report
  • 2013 Research-status Report
  • Research Products

    (32 results)

All 2017 2016 2015 2014 2013 Other

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results,  Acknowledgement Compliant: 4 results,  Open Access: 1 results) Presentation (23 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Enantioselective organocatalytic oxidation of ketamine2016

    • Author(s)
      Takizawa, Shinobu; Kishi, Kenta; Abozeid, Mohamed Ahmed; Murai, Kenichi; Fujioka, Hiromichi; Sasai, Hiroaki
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 14 Issue: 2 Pages: 761-767

    • DOI

      10.1039/c5ob02042e

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  • [Journal Article] Oxidative Rearrangement via in Situ Generated N-Chloroamine: Synthesis of Fused Tetrahydroisoquinolines2016

    • Author(s)
      Murai, Kenichi; Matsuura, Kei; Aoyama, Hiroshi; Fujioka, Hiromichi
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 18 Issue: 6 Pages: 1314-1317

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b00233

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  • [Journal Article] Oxidative Rearrangement of Cyclobutanone Derived <i>N</i>,<i>O</i>-Ketals Leading to Pyrrolidone Derivatives2015

    • Author(s)
      Murai, Kenichi; Endo, Daisuke; Kawashita, Norihito; Takagi, Tatsuya; Fujioka, Hiromichi
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 63 Issue: 4 Pages: 245-247

    • DOI

      10.1248/cpb.c14-00856

    • NAID

      130005061430

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
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    • Author(s)
      Fujioka, Hiromichi; Matsumoto, Nao; Ohta, Reiya; Yamakawa, Maki; Shimizu, Nozomi; Kimura, Takashi; Murai, Kenichi
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 56 Issue: 21 Pages: 2656-2658

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2015.03.089

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    • Author(s)
      Murai, Kenichi; Nakajima, Junki; Nakamura,Akira; Hyogo, Norimichi; Fujioka, Hiromichi
    • Journal Title

      Chemistry An Asian Journal

      Volume: 9 Issue: 12 Pages: 3511-3517

    • DOI

      10.1002/asia.201402865

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      Murai, Kenichi; Shimizu, Nozomi; Fujioka, Hiromichi
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 50 Issue: 83 Pages: 12530-12533

    • DOI

      10.1039/c4cc05414h

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      Takizawa, Shinobu; Hirata, Shuichi; Murai, Kenichi; Fujioka, Hiromichi; Sasai, Hiroaki
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 12 Issue: 31 Pages: 5827-5830

    • DOI

      10.1039/c4ob00925h

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      H. Fujioka, T. Oki, T. Hayashi, M. Yamakawa, T. Kurachi, K. Nakahara, R. Maehata, T. Hamada, K. Murai, Y. Kita
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 88 Issue: 2 Pages: 1323-1336

    • DOI

      10.3987/com-13-s(s)102

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      Murai, Kenichi; Matsushita, Tomoyo; Nakamura, Akira; Hyogo, Norimichi; Nakajima, Junki; Fujioka, Hiromichi
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 15 Issue: 10 Pages: 2526-2529

    • DOI

      10.1021/ol401007u

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      〇村井健一、松浦螢、藤岡弘道
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      日本薬学会第137年会
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      仙台
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      2017-03-25
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      村井健一、〇松浦 螢、青山 浩、藤岡弘道
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      早稲田大学 国際会議場
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      村井健一、〇松浦 螢、青山 浩、藤岡弘道
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      第65回 日本薬学会近畿支部総会・大会
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      大阪大谷大学
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      2015-10-17
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      第13回次世代を担う有機化学シンポジウム
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      立命館大学びわこ・くさつ(BKC)キャンパス
    • Year and Date
      2015-05-22
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      村井健一
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      第8回有機触媒シンポジウム兼「有機分子触媒による未来型分子変換」第5回公開シンポジウム
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      沖縄県市町村自治会館・自治会館ホール
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      2015-05-10
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      村井健一、○松浦 蛍、藤岡弘道
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      日本薬学会第135年会
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      神戸
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      第32回メディシナルケミストリーシンポジウム
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      神戸
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      ○Kenichi Murai, Junki Nakajima, Akira Nakamura, Norimichi Hyogo, Hiromichi Fujioka
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      第2回 国際会議(兼)第7回 有機触媒シンポジウム
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      東京
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      千葉
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      ○村井健一、清水望美、藤岡弘道
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      ○村井 健一、松下 知世、中村 光、兵後 訓道、中島 淳起、藤岡 弘道
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      ○村井 健一、松下 知世、中村 光、兵後 訓道、中島 淳起、藤岡 弘道
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      村井健一、○中島淳起、中村 光、兵後訓道、藤岡弘道
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      第63回 日本薬学会近畿支部総会・大会
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      京都
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      ○村井健一,志村真人,長尾龍,小松秀行,延東大輔,藤岡弘道
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      広島
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      ◯村井 健一
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      大阪
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    • Invited

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Published: 2014-07-25   Modified: 2019-07-29  

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