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Synthetic Study of Tirandamycins

Research Project

Project/Area Number 25460017
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionToho University (2014-2015)
Nagasaki University (2013)

Principal Investigator

TAKAHASHI Keisuke  東邦大学, 薬学部, 准教授 (60380854)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥5,070,000 (Direct Cost: ¥3,900,000、Indirect Cost: ¥1,170,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywords全合成 / フィラリア / チランダマイシン
Outline of Final Research Achievements

Lymphatic filariasis, also known as elephantiasis, is caused by the parasitic nematodes and represents a worldwide health crisis. In this study, we investigated synthetic study of tirandamycin B which efficiently kills the parasite. Continuous stereo centers of tirandamycin B were constructed by Marshall method employing chiral allenylznic spices and addition of lithio furan. After construction of the bicyclic core through Achmatowicz reaction, Witting reaction gave us the key intermediate of tirandamycin B.

Report

(4 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Research-status Report
  • 2013 Research-status Report
  • Research Products

    (22 results)

All 2016 2015 2014 2013

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (17 results) (of which Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Unified Synthesis of Tirandamycins and Streptolydigins2015

    • Author(s)
      Yoshimura, Hikaru; Takahashi, Keisuke; Ishihara, Jun; Hatakeyama, Susumi
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: (51) Issue: 95 Pages: 17004-17007

    • DOI

      10.1039/c5cc07749d

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Total Synthesis of Marinomycin A Based on a Direct Dimerization Strategy2014

    • Author(s)
      Tatsuya Nishimaru, Masashi Kondo, Kimito Takeshita, Keisuke Takahashi, Jun Ishihara, Susumi Hatakeyama
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 53 Issue: 32 Pages: 8459-8462

    • DOI

      10.1002/anie.201404408

    • Related Report
      2014 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] (3)Pd(II)-catalyzed ligand controlled synthesis of methyl 1-benzyl-1H-indole-3-carboxylates and bis(1-benzyl-1H-indol-3-yl)methanones2014

    • Author(s)
      R. Shen, T. Kusakabe, K. Takahashi, K. Kato
    • Journal Title

      Org. Biomol Chem.

      Volume: 12 Issue: 26 Pages: 4602-4609

    • DOI

      10.1039/c4ob00714j

    • Related Report
      2014 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] (4)A cyclization-carbonylation-cyclization coupling reaction of (ortho-alkynyl phenyl) (methoxymethyl) sulfides with the palladium(II)-bisoxazoline catalyst2014

    • Author(s)
      Y. Jiang, T. Kusakabe, K. Takahashi, K. Kato
    • Journal Title

      Org. Biomol Chem.

      Volume: 12 Issue: 21 Pages: 3380-3385

    • DOI

      10.1039/c4ob00299g

    • Related Report
      2014 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Formal [4 + 1]-Cycloaddition of Homopropargyl Alcohols to Diazo Dicarbonyl Compounds Giving Substituted Tetrahydrofurans2014

    • Author(s)
      Fumiya Urabe, Shohei Miyamoto, Keisuke Takahashi, Jun Ishihara, Susumi Hatakeyama
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 16 Issue: 3 Pages: 1004-1007

    • DOI

      10.1021/ol403746r

    • Related Report
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    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 抗線虫活性を有するチランダマイシンBの合成研究2016

    • Author(s)
      原田麟太郎、星野由梨香、高橋圭介、日下部太一、加藤恵介
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜 (神奈川県・横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-28
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] パラジウム触媒下環化-カルボニル化反応による3-フランカルボン酸エステルの合成2016

    • Author(s)
      李棟、有山智博、日下部太一、高橋圭介、加藤恵介
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜 (神奈川県・横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-28
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 二価パラジウム触媒を用いた(o-アルキニルフェニル)(メトキシメチル)スルフィドの不斉環化-二量化反応の開発2016

    • Author(s)
      日下部太一、彭程、船渡川実冬、根本真衣、Daulat Dhage YOGESH、高橋圭介、笹井 宏明、加藤恵介
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜 (神奈川県・横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-28
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  • [Presentation] 天然物の全合成研究と環状化合物合成法の開発2016

    • Author(s)
      高橋圭介、畑山範
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜 (神奈川県・横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-27
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      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] チランダマイシン類天然物の合成研究2015

    • Author(s)
      原田麟太郎、星野由梨香、高橋圭介、日下部太一、畑山範、加藤恵介
    • Organizer
      第59回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      日本大学薬学部 (千葉県・船橋市)
    • Year and Date
      2015-09-27
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  • [Presentation] ワンポット環状化合物合成法の開発と天然物合成2015

    • Author(s)
      高橋圭介
    • Organizer
      第3回慶応有機化学若手シンポジウム
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学矢上キャンパス (神奈川県・横浜市)
    • Year and Date
      2015-05-09
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Asymmetric Cyclization-Carbonylation of 1,1-Diethynyl Acetate Mediated by Pd(II)-catalysts2015

    • Author(s)
      Dhage Yogesh Daulat、日下部太一、高橋圭介、加藤恵介
    • Organizer
      日本化学会第95春期年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-28
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] チランダマイシンBの合成研究2015

    • Author(s)
      原田麟太郎, 高橋圭介, 日下部太一, 加藤恵介
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      デザインクリエイティブセンター神戸(兵庫県神戸市)
    • Year and Date
      2015-03-27
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] (o-アルキニルフェニル)(メトキシメチルスルフィド)の環化‐カルボニル化反応:リガンドによる反応制御2015

    • Author(s)
      彭程, 日下部太一, 高橋圭介, 加藤恵介
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      デザインクリエイティブセンター神戸(兵庫県神戸市)
    • Year and Date
      2015-03-27
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] N-プロパルギルヒドロキシルアミンの環化‐カルボニル化反応:リガンドによる反応制御2015

    • Author(s)
      日下部太一, 佐藤啓太, 有山智博, 高橋圭介, 加藤恵介
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      デザインクリエイティブセンター神戸(兵庫県神戸市)
    • Year and Date
      2015-03-27
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] アルキニックヒドラゾンの環化‐カルボニル化反応:リガンドによる反応制御2015

    • Author(s)
      大門洋貴, 日下部太一, 高橋圭介, 加藤恵介
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      デザインクリエイティブセンター神戸(兵庫県神戸市)
    • Year and Date
      2015-03-27
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] アレニルケトンの環化‐カルボニル化反応:リガンドによる反応制御2015

    • Author(s)
      李棟, 有山智博, 日下部太一, 高橋圭介, 加藤恵介
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      デザインクリエイティブセンター神戸(兵庫県神戸市)
    • Year and Date
      2015-03-27
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] ニトロ基を有する環状化合物合成法の開発2015

    • Author(s)
      高橋圭介, 澤田あやか, 原田麟太郎, 日下部太一, 加藤恵介
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      デザインクリエイティブセンター神戸(兵庫県神戸市)
    • Year and Date
      2015-03-27
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] 二価パラジウム触媒によるアルキンの水和反応2014

    • Author(s)
      日下部太一、白井司、上村美里、高橋圭介、加藤恵介
    • Organizer
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      東北大学川内萩ホール(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2014-11-11
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  • [Presentation] 2-アルキニルアニリンのカルボニル化反応:リガンドによる反応制御2014

    • Author(s)
      沈融、日下部太一、高橋圭介、加藤恵介
    • Organizer
      慶応義塾大学矢上キャンパス
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学矢上キャンパス(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2014-05-17
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] 不斉森田-Baylis-Hillman反応に基づくTirandamycin類天然物の合成研究2014

    • Author(s)
      吉村光,高橋圭介,石原淳,畑山範
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学(熊本市)
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 新規シンコナアルカロイド触媒 α -Isocupreine の創製とそれを活用した Tirandamycin B の 合成研究2013

    • Author(s)
      吉村光,中本義人,浦辺郁也,高橋圭介,石原淳,畑山範
    • Organizer
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      九州大学医学部100年講堂(福岡市)
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      2013 Research-status Report

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Published: 2014-07-25   Modified: 2019-07-29  

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