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Functionalization of oxidized small molecules using cooperative asymmetric catalysts

Research Project

Project/Area Number 25620075
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionChiba University

Principal Investigator

ARAI TAKAYOSHI  千葉大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (80272483)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2014: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Fiscal Year 2013: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywords触媒 / 不斉合成 / 協奏機能 / 金属 / プロトン / 低分子量化合物 / カルボン酸 / ニトロ基 / 金属錯体 / 活性化 / 触媒設計・反応 / 錯体・有機金属触媒 / 触媒的不斉合成 / 配位子 / 低分子 / 反応場 / 反応機構
Outline of Final Research Achievements

Originally developed Bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine)-metal catalysts enabled various kinds of asymmetric reactions using oxidized small substrates. For the examples, PyBidine-Ni complex smoothly catalyzed asymmetric iodolactonization, nitro-Mannich reaction, and N,O-acetal formation. Chiral secondary amine-Cu complex, bis(oxazolidine)pyridine (PyBodine)-metal complex, and imidazolidine-consisting pincer complex were also prepared for showing the cooperative effect of metal-Lewis acids with proton. Based on the metal-carboxylate formation in the PyBidine-metal catalysis, a new tri-zinc complex was also developed for the asymmetric iodolactonization. Using these concert catalysts, intermolecular reaction using carbon dioxide and acetic acid was studied.

Report

(3 results)
  • 2014 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2013 Research-status Report
  • Research Products

    (42 results)

All 2015 2014 2013 Other

All Journal Article (12 results) (of which Peer Reviewed: 12 results,  Acknowledgement Compliant: 6 results) Presentation (25 results) (of which Invited: 1 results) Remarks (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results)

  • [Journal Article] Design of a Chiral Secondary Amine Ligand for Cu-catalyzed anti-Selective Henry Reaction2015

    • Author(s)
      Arai, T.; Joko, A. Sato K.
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 26 Issue: 02 Pages: 209-214

    • DOI

      10.1055/s-0034-1379607

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    • Author(s)
      Awata, A.; Wasai, M.; Masu, H.; Kado, S.; Arai, T.
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 20 Issue: 9 Pages: 2470-2477

    • DOI

      10.1002/chem.201304456

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    • Author(s)
      Arai, T.; Yamamoto, Y.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 16 Issue: 6 Pages: 1700-1703

    • DOI

      10.1021/ol500361w

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    • Author(s)
      Arai, T.; Matsumura, E.
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 25 Issue: 12 Pages: 1776-1780

    • DOI

      10.1055/s-0034-1378204

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    • Author(s)
      Arai, T.; Sugiyama, N.; Masu, H.; Kado, S.; Yamanaka, M.
    • Journal Title

      Chem. Comm.

      Volume: 50 Issue: 61 Pages: 8287-8290

    • DOI

      10.1039/c4cc02415j

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    • Author(s)
      Arai, T.; Matsumura, E.; Masu, H.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 16 Issue: 10 Pages: 2768-8522

    • DOI

      10.1021/ol501085y

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    • Author(s)
      Awata, A.; Arai, T.
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 53 Issue: 39 Pages: 10462-10465

    • DOI

      10.1002/anie.201405223

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    • Author(s)
      Arai, T.; Kajikawa, S.; Matsumura, E.
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 24 Issue: 16 Pages: 2045-2048

    • DOI

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      Arai, T.; Ogino, Y.; Sato, T.
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 49 Issue: 71 Pages: 7776-7778

    • DOI

      10.1039/c3cc44354j

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      Arai, T.
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 71 Issue: 7 Pages: 672-682

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.71.672

    • NAID

      10031185763

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
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    • Author(s)
      Arai, T.; Y. Yamamoto; Awata, A.; Kamiya, K.; Ishibashi, M.; Arai, M. A.
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 52 Pages: 2486-2490

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      Arai, T.; Oka, I.; Morihata, T.; Awata, A.; H. Masu.
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 19 Issue: 5 Pages: 1554-1557

    • DOI

      10.1002/chem.201204017

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      佐藤勝哉・荒井孝義
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      日本化学会第95春季年会
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      日本大学 船橋キャンパス
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      日本化学会第95春季年会
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      日本大学 船橋キャンパス
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      土屋 賢人・松村 恵理・荒井 孝義
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      日本化学会第95春季年会
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      日本大学 船橋キャンパス
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      日本化学会第95春季年会
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      日本化学会第95春季年会
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      土屋賢人、松村恵理、荒井孝義
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      第106回有機合成シンポジウム
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      早稲田大学
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      小島孝裕、杉山典幸、伊藤努武、加納博文、荒井孝義
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      第17回ヨウ素学会シンポジウム
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      千葉大学
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      2014-09-19
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    • Organizer
      シンポジウム モレキュラー・キラリフティー
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      仙台国際センター
    • Year and Date
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      慶応義塾大学理工学部 矢上キャンパス
    • Year and Date
      2014-05-17
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      杉山典幸、荒井孝義
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      徳光千尋、阿波田篤子、荒井孝義
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      小島孝裕、杉山典幸、荒井孝義
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      森畠 拓真、岡 以気代、阿波田 篤子、桝 飛雄馬、荒井 孝義
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      学習院大学
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      千葉、生命の森リゾート
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      2013-09-17
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URL: 

Published: 2014-07-25   Modified: 2019-07-29  

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