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Development of New Electronic Materials Based on PAH-Transition Metal Hybrid Compounds

Research Project

Project/Area Number 25620158
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Organic and hybrid materials
Research InstitutionUniversity of Tsukuba

Principal Investigator

FUCHIBE Kohei  筑波大学, 数理物質系, 准教授 (10348493)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2013: ¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
Keywords多環式芳香族炭化水素 / 半導体 / フッ素 / プリンタブル / 触媒 / スタッキング / H-F相互作用 / フルオロアルケン / 有機半導体 / 環化反応 / パラジウム / インジウム / ジフルオロアルケン / ジフルオロアレン / 環化
Outline of Final Research Achievements

Synthetic method for the regioselectively fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (pinpoint-fluorinated PAHs) was developed. 1,1-Difluoroallenes and 1,1-difluoroalkenes were used as starting materials and the positions for the fluorine-introduction were perfectly controlled. The synthesized pinpoint-fluorinated PAHs were soluble in organic solvents and some pinpoint-fluorinated PAHs exhibited P-type semiconducting behavior. The pinpoint-fluorinated PAHs are a new category of organic semiconductors that can be used for printable organic electronic devices.

Report

(3 results)
  • 2014 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2013 Research-status Report
  • Research Products

    (30 results)

All 2015 2014 2013 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (21 results) (of which Invited: 2 results) Book (4 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Organocatalytic, Difluorocarbene-Based S-Difluoromethylation of Thiocarbonyl Compounds2015

    • Author(s)
      Fuchibe, K.; Bando, M.; Takayama, R.; Ichikawa, J.
    • Journal Title

      J. Fluorine Chem.

      Volume: 171 Pages: 133-138

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2014.08.013

    • NAID

      120007130272

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  • [Journal Article] Pinpoint-Fluorinated Phenacenes: New Synthesis and Solubility Enhancement Strategies2015

    • Author(s)
      Fuchibe, K.; Morikawa, T.; Shigeno, K.; Fujita, T.; Ichikawa, J.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 17 Issue: 5 Pages: 1126-1129

    • DOI

      10.1021/ol503759d

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  • [Journal Article] Indium(III)-Catalyzed Cationic Cyclization of 1,1-Difluoroallenes: Regioselective Synthesis of 1-Fluoronaphthalenes2014

    • Author(s)
      Fuchibe, K.; Mayumi, Y.; Yokota, M.; Aihara, H.; Ichikawa, J.
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      Volume: 87 Issue: 9 Pages: 942-949

    • DOI

      10.1246/bcsj.20140128

    • NAID

      130004153310

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    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Domino Synthesis of Fluorine-Substituted PAHs: 1,1-Difluoroallenes as Synthetic Platforms2013

    • Author(s)
      Fuchibe, K.; Mayumi, Y.; Zhao, N.; Watanabe, S.; Yokota, M.; Ichikawa, J.
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 52 Issue: 30 Pages: 7825-7828

    • DOI

      10.1002/anie.201302740

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      胡極・渕辺耕平・市川淳士
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
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      日本大学 船橋キャンパス
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      阿部将志・渕辺耕平・市川淳士
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      日本化学会第95春季年会
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      日本大学 船橋キャンパス
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      2015-03-26 – 2015-03-29
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      日本化学会第95春季年会
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      日本大学 船橋キャンパス
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      2015-03-26 – 2015-03-29
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      高山亮・坂東正樹・渕辺耕平・市川淳士
    • Organizer
      第37回フッ素化学討論会
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      大阪府立男女共同参画・青少年センター(大阪府大阪市)
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      2014-10-30 – 2014-10-31
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      重野健斗・渕辺耕平・藤田健志・市川淳士
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      第37回フッ素化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪府立男女共同参画・青少年センター(大阪府大阪市)
    • Year and Date
      2014-10-30 – 2014-10-31
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    • Author(s)
      Kohei Fuchibe
    • Organizer
      ICOMC2014 Sendai Pre-Symposium
    • Place of Presentation
      東北大学工学部
    • Year and Date
      2014-07-11
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    • Author(s)
      八田響・渕辺耕平・市川淳士
    • Organizer
      第3回 JACI/GSCシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京国際フォーラム(東京都千代田区)
    • Year and Date
      2014-05-22 – 2014-05-23
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      渡邊駿平・渕辺耕平・市川淳士
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      日本化学会第94春季年会
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      名古屋大学 東山キャンパス (愛知県名古屋市)
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      重野健斗・森川稔之・渕辺耕平・市川淳士
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      日本化学会第94春季年会
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      名古屋大学 東山キャンパス (愛知県名古屋市)
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  • [Presentation] 有機触媒によるジフルオロカルベンの発生:チオアミドのジフルオロメチル化反応2014

    • Author(s)
      坂東正樹・渕辺耕平・市川淳士
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      日本化学会第94春季年会
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      名古屋大学 東山キャンパス (愛知県名古屋市)
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  • [Presentation] ルイス酸によるアリル位の炭素ーフッ素結合活性化:3,3-ジフルオロアリルベンゼン誘導体の合成2014

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      八田響・錦織友香・王 健・渕辺耕平・市川淳士
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      日本化学会第94春季年会
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      名古屋大学 東山キャンパス (愛知県名古屋市)
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  • [Presentation] ピンポイントフッ素置換多環式芳香族炭化水素の新規合成法:パラジウム(II)触媒を用いるフルオロアルケンの求電子的活性化2013

    • Author(s)
      重野健斗・森川稔之・上田 龍・渕辺耕平・市川淳士
    • Organizer
      第66回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学 大岡山キャンパス (東京都目黒区)
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  • [Presentation] Difluoroallene Chemistry: Preparation and Application2013

    • Author(s)
      Ichikawa, J.; Fuchibe, K.; Mayumi, Y.; Zhao, N.; Yokota, M. ;Oh, K.; Watanabe, S.
    • Organizer
      ISOR-11 (11th International Symposium on Organic Reaction)
    • Place of Presentation
      Haward International House Taipei (台北)
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  • [Presentation] トリフルオロメチルアルケンの炭素―フッ素結合活性化:アレーンのジフルオロアリル化反応2013

    • Author(s)
      八田響・錦織友香・王健・渕辺耕平・市川淳士
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      第36回フッ素化学討論会
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      つくば国際会議場 (茨城県つくば市)
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      重野健斗・森川稔之・上田龍・渕辺耕平・市川淳士
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      第36回フッ素化学討論会
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      つくば国際会議場 (茨城県つくば市)
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      第36回フッ素化学討論会
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      青野竜也・篠川恒・渕辺耕平・市川淳士
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      学習院大学 (東京都豊島区)
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      渡邉駿平・趙男、渕辺耕平、市川淳士
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      八田響・錦織友香・王健・渕辺耕平・市川淳士
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      第48回有機反応若手の会
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      367
    • Publisher
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      Georg Thieme Verlag
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  • [Remarks] 筑波大学 数理物質系 化学域 市川淳士研究室ホームページ

    • URL

      http://www.chem.tsukuba.ac.jp/junji/index.html

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Published: 2014-07-25   Modified: 2019-07-29  

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