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Facile and protecting-group-free synthesis of glycopolymers

Research Project

Project/Area Number 25810075
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Polymer chemistry
Research InstitutionKyoto Institute of Technology

Principal Investigator

TANAKA Tomonari  京都工芸繊維大学, 工芸科学研究科, 助教 (70585695)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2013: ¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
Keywords糖鎖高分子 / 糖クラスター効果 / 無保護糖活性化 / RAFT重合 / オリゴ糖 / N-結合型糖鎖 / レクチン / インフルエンザウイルス / 脱水縮合剤 / 複合型糖鎖 / 金ナノ粒子
Outline of Final Research Achievements

Glycopolymers having pendant oligosaccharides were successfully synthesized from free saccharides without any protection on the saccharides. The glycomonomers were synthesized via thioglycosides or glycosyl azides via the direct anomeric activation of free saccharides using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride as a condensing agent. The resultant glycomonomers were copolymerized with acrylamide by a reversible addition-fragmentation chain transfer technique. Each of the glycopolymers were obtained and then immobilized on a gold-coated sensor of quartz crystal microbalance to analyze their binding behavior with the lectin. The glycopolymers strongly bound with the corresponding lectin without nonspecific adsorption in aqueous solution. The strong binding was attributed to the glycocluster effect of the glycopolymer. In addition, the glycopolymer bearing a complex-type sialyl N-linked oligosaccharide was found to strongly bind with both human and avian influenza A viruses.

Report

(3 results)
  • 2014 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2013 Research-status Report
  • Research Products

    (24 results)

All 2015 2014 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (21 results) (of which Invited: 4 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Protecting-Group-Free Synthesis of Glycopolymers Bearing Thioglycosides via One-Pot Monomer Synthesis from Free Saccharides2014

    • Author(s)
      T. Tanaka, G. Inoue, S. Shoda, Y. Kimura
    • Journal Title

      J. Polym. Sci. Part A

      Volume: 52 Pages: 3513-3520

    • DOI

      10.1002/pola.27417

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Protecting-Group-Free Synthesis of Glycopolymers with Pendant Sialyloligosaccharide and Their High Binding with the Influenza Virus2014

    • Author(s)
      Tomonari Tanaka, Hideki Ishitani, Yoshiko Miura, Kenta Oishi, Tadanobu Takahashi, Takashi Suzuki,, Shin-ichiro Shoda, Yoshiharu Kimura
    • Journal Title

      ACS Macro Letters

      Volume: 3 Issue: 10 Pages: 1074-1078

    • DOI

      10.1021/mz500555x

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 保護基フリー合成法によるグライコマテリアルの創製2015

    • Author(s)
      田中知成
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      2015-05-27 – 2015-05-29
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      2014 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] シアロ複合型糖鎖を有する糖鎖高分子の保護基フリー合成とインフルエンザウイルスに対する結合評価2015

    • Author(s)
      田中知成, 石溪秀樹, 三浦佳子, 大石健太, 高橋忠伸, 鈴木隆
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Protecting-group-free Synthesis and Binding with Influenza Virus of Glycopolymers Bearing Sialyloligosaccharides2014

    • Author(s)
      Tomonari Tanaka, Hideki Ishitani, Yoshiko Miura, Kenta Oishi, Tadanobu Takahashi, Takashi Suzuki
    • Organizer
      Society for Glycobiology (SFG) & Japanese Society of Carbohydrate Research (JSCR) 2014 Joint Annual Meeting
    • Place of Presentation
      Honolulu, USA
    • Year and Date
      2014-11-16 – 2014-11-19
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of Glycopolymers Bearing N-Glycan and Their Binding with Influenza Virus2014

    • Author(s)
      Hideki Ishitani, Tomonari Tanaka, Yoshiko Miura, Kenta Oishi, Tadanobu Takahashi, Takashi Suzuki
    • Organizer
      Kyoto International Symposium on Neo Fiber Technology
    • Place of Presentation
      Kyoto, Japan
    • Year and Date
      2014-10-02 – 2014-10-03
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  • [Presentation] シアル酸含有オリゴ糖を用いる糖鎖高分子合成とインフルエンザウイルスとの結合評価2014

    • Author(s)
      石溪秀樹, 田中知成, 三浦佳子, 大石健太, 高橋忠伸, 鈴木隆
    • Organizer
      第63回高分子討論会
    • Place of Presentation
      長崎大学文教キャンパス
    • Year and Date
      2014-09-24 – 2014-09-26
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  • [Presentation] インフルエンザウイルスと結合するシアリルオリゴ糖含有糖鎖高分子の合成と機能評価2014

    • Author(s)
      田中知成, 石溪秀樹, 三浦佳子, 大石健太, 高橋忠伸, 鈴木隆
    • Organizer
      第33回日本糖質学会
    • Place of Presentation
      名古屋大学豊田講堂
    • Year and Date
      2014-08-10 – 2014-08-12
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  • [Presentation] 脱水縮合剤による無保護糖の直接活性化を基盤とするグライコマテリアルの創製2014

    • Author(s)
      田中知成
    • Organizer
      第60回高分子研究発表会(神戸)・60周年記念講演会
    • Place of Presentation
      兵庫県民会館
    • Year and Date
      2014-07-24 – 2014-07-25
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    • Invited
  • [Presentation] シアリルラクトースを側鎖に有する糖鎖高分子の保護基フリー合成とバイオセンシングへの応用2014

    • Author(s)
      石溪秀樹, 三浦佳子, 田中知成
    • Organizer
      第60回高分子研究発表会(神戸)・60周年記念講演会
    • Place of Presentation
      兵庫県民会館
    • Year and Date
      2014-07-24 – 2014-07-25
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  • [Presentation] グリコシルアジドの一段階合成とクリックケミストリーを利用するオリゴ糖鎖グラフト化高分子の合成と金微粒子修飾2014

    • Author(s)
      田中知成, 福本浩之, 石溪秀樹, 三浦佳子
    • Organizer
      第63回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      名古屋国際会議場
    • Year and Date
      2014-05-28 – 2014-05-30
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      2014 Annual Research Report 2013 Research-status Report
  • [Presentation] 糖鎖高分子合成のためのチオグリコシドモノマーの保護基フリー合成

    • Author(s)
      井上玄理, 田中知成
    • Organizer
      第62回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      京都国際会館
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  • [Presentation] クリック反応を用いた簡便な糖質モノマーおよび糖鎖高分子の合成

    • Author(s)
      福本浩之, 田中知成
    • Organizer
      第62回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      京都国際会館
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  • [Presentation] 無保護糖の直接チオグリコシド化に立脚した糖質モノマーの保護基フリー合成

    • Author(s)
      井上玄理, 田中知成
    • Organizer
      第59回高分子研究発表会(神戸)
    • Place of Presentation
      兵庫県民会館
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  • [Presentation] グリコシルアジドの一段階合成を基盤とするオリゴ糖のモノマー化と重合

    • Author(s)
      福本浩之, 田中知成
    • Organizer
      第59回高分子研究発表会(神戸)
    • Place of Presentation
      兵庫県民会館
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  • [Presentation] 保護基フリー合成法による遊離オリゴ糖のモノマー化および糖鎖高分子化

    • Author(s)
      田中知成, 井上玄理, 福本浩之, 石溪秀樹, 三浦佳子
    • Organizer
      第32回日本糖質学会
    • Place of Presentation
      大阪国際交流センター
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  • [Presentation] 一段階合成可能となったグリコシルアジドを鍵物質とする糖鎖高分子および多糖超分子の合成

    • Author(s)
      田中知成, 福本浩之, 石溪秀樹, 笹山祥太, 山元和哉, 門川淳一, 木村良晴
    • Organizer
      第64回FCCAセミナー・FCCAグライコサイエンス若手フォーラム2013・糖鎖インフォマティクス若手の会
    • Place of Presentation
      大阪大学豊中キャンパス
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  • [Presentation] シアル酸含有オリゴ糖モノマーおよび糖鎖高分子の保護基フリー合成

    • Author(s)
      石溪秀樹, 福本浩之, 三浦佳子, 田中知成
    • Organizer
      第64回FCCAセミナー・FCCAグライコサイエンス若手フォーラム2013・糖鎖インフォマティクス若手の会
    • Place of Presentation
      大阪大学豊中キャンパス
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  • [Presentation] 保護基を使わないチオグリコシド型糖鎖高分子の精密合成

    • Author(s)
      井上玄理, 田中知成
    • Organizer
      第62回高分子討論会
    • Place of Presentation
      金沢大学角間キャンパス
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  • [Presentation] 保護基を使わない有用糖質化合物の合成とグライコマテリアルへの展開

    • Author(s)
      田中知成
    • Organizer
      産業技術総合研究所第4回触媒化学融合研究センター講演会
    • Place of Presentation
      産業技術総合研究所つくばセンター第5事業所
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    • Invited
  • [Presentation] チオグリコシドを側鎖に有する糖鎖高分子の保護基フリー精密合成と機能評価

    • Author(s)
      田中知成, 井上玄理
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
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  • [Presentation] 脱水縮合剤による無保護糖の直接活性化を基盤とするグライコマテリアルの創製

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      田中知成
    • Organizer
      第60回高分子研究発表会(神戸)
    • Place of Presentation
      兵庫県民会館
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  • [Presentation] シアリルラクトースを側鎖に有する糖鎖高分子の保護基フリー合成とバイオセンシングへの応用

    • Author(s)
      石溪秀樹, 三浦佳子, 田中知成
    • Organizer
      第60回高分子研究発表会(神戸)
    • Place of Presentation
      兵庫県民会館
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  • [Book] Methods in Molecular Biology: Macro-Glycoligands - Methods and Protocols2015

    • Author(s)
      Tomonari Tanaka, Tadanobu Takahashi, Takashi Suzuki
    • Total Pages
      10
    • Publisher
      Springer Publishing
    • Related Report
      2014 Annual Research Report

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Published: 2014-07-25   Modified: 2019-07-29  

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