Dynamic combinatorial library to prepare minimum glycoclusters for probing carbohydrate-carbohydrate interactions

• Project/Area Number: 25810105
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Bio-related chemistry
• Research Institution: Toyo University
• Principal Investigator: Hasegawa Teruaki 東洋大学, 生命科学部, 教授 (90423566)
• Project Period (FY): 2013-04-01 – 2017-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2016)
• Budget Amount: ¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000); Fiscal Year 2016: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2015: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000); Fiscal Year 2014: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000); Fiscal Year 2013: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
• Keywords: 糖鎖間相互作用 / 動的コンビナトリアルケミストリー / 動的コンビナトリアルライブラリー / 糖鎖 / イオン応答性 / 金属錯体

Outline of Final Research Achievements

In glycosphingolipid chemistry, an increasing interest has been placed on carbohydrate-carbohydrate interactions (CCIs) and it is now recognized that CCIs act as main driving forces to induce various cellular recognition events. In spite of importance of CCIs, not only fluidic nature but also fluctuations of glycosphingolipid levels on the cell surfaces make it quite difficult to investigate CCIs in a detailed manner. Simple and well-designed model systems are, therefore, highly required in this research field.
In this project, we synthesized glycosylated 1,10-bupyridines and then, used them for complexation with ferrous ion to construct the corresponding tris-bipyridine ferrous complexes having multivalent glycosylated clusters. The resultant glycoclusters showed circular dichrosm (CD) spectra characteristic for Δ-isomers. Their CD spectral changes on additions of various alkaline/alkaline-earth metal ions were monitored through CD spectral analyses.

Research Products

• [Journal Article] Hexavalent glycoclusters having tris-bipyridine ferrous complex cores as minimum combinatorial libraries for probing carbohydrate-carbohydrate interactions (2016)
  • Author(s): Y. Nonaka, R. Uruno, F. Dai, R. Matsuoka, M. Nakamura, M. Iwamura, H. Iwabuchi, T. Okada, N. Chigira, Y. Amano, and T. Hasegawa
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 72 Issue: 35 Pages: 5456-5464
  • DOI: 10.1016/j.tet.2016.07.026
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Glycosylated tris-bipyridine ferrous complexes to provide dynamic combinatorial libraries for probing carbohydrate-carbohydrate interactions (2013)
  • Author(s): Motomi Nakamura, Mayuka Tsutsumi, Yoshiaki Ishikawa, Haruka Umemiya, Toki Hasegawa, Kazumi Izawa, Haruka Abe, Yosuke Togashi, Tatsuya Kinone, Sho Sekiguchi, Mihiro Igumi, Kanako Ide, Teruaki Hasegawa*
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 69 Issue: 14 Pages: 3019-3026
  • DOI: 10.1016/j.tet.2013.01.095
• [Presentation] Preparation of tris-bipyridine ferrous complexes having multiple carbohydrates and ion-induced rearrangements of their carbohydrate packings (2017)
  • Author(s): Naoto Chigira, Fumiko Dai, Yuki Nonaka, Kohl Sato, Masahito Hagio, Teruaki Hasegawa
  • Organizer: EUROCARB2017
  • Place of Presentation: Barcelona, Spain
  • Year and Date: 2017-07-02
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Preparation of organometallic compounds having multiple carbohydrates and their ion-responses to induce dynamic changes in their carbohydrate packings (2017)
  • Author(s): Naoto Chigira, Fumiko Dai, Masahito Hagio, Teruaki Hasegawa
  • Organizer: 日本化学会第97春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学日吉キャンパス（神奈川県横浜市）
  • Year and Date: 2017-03-17
• [Presentation] 糖修飾トリスフェナントロリン鉄錯体の合成とコンフォメーション変化 (2016)
  • Author(s): 代芙美子・長谷川輝明
  • Organizer: 第10回バイオ関連化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 石川県立音楽堂ほか（石川県金沢市）
  • Year and Date: 2016-09-07
• [Presentation] 糖鎖間相互作用のメカニズム解析：糖修飾トリスビピリジン鉄錯体を用いた動的コンビケム的アプローチ (2016)
  • Author(s): 野中祐紀・宇留野龍平・代芙美子・松岡亮次・岩村真帆・中村真基・天野善継・千明脩人・長谷川輝明
  • Organizer: 第35回日本糖質学会
  • Place of Presentation: 高知市文化プラザかるぽーと（高知県高知市）
  • Year and Date: 2016-09-03
• [Presentation] 糖修飾トリスフェナントロリン鉄錯体の合成とコンフォメーション解析 (2016)
  • Author(s): 代芙美子・長谷川輝明
  • Organizer: 第35回日本糖質学会
  • Place of Presentation: 高知市文化プラザかるぽーと（高知県高知市）
  • Year and Date: 2016-09-02
• [Presentation] Glycosylated tris-bipyridine ferrous complexes offer dynamic combinatorial libraries for probing carbohydrate-carbohydrate interactions (2016)
  • Author(s): Y. Nonaka, R. Uruno and T. Hasegawa
  • Organizer: Canadian Glycomics Symposium
  • Place of Presentation: Banff, Canada
  • Year and Date: 2016-05-19
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Hexavalent glycoclusters having tris-bipyridine ferrous complex cores for probing intramolecular carbohydrate-carbohydrate interactions (2015)
  • Author(s): Yuki Nonaka and Teruaki Hasegawa
  • Organizer: The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • Place of Presentation: ホノルル（アメリカ合衆国）
  • Year and Date: 2015-12-15
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] オリゴ糖修飾トリスビピリジン鉄錯体による分子内糖鎖間相互作用メカニズムの解析 (2015)
  • Author(s): 野中祐紀・宇留野龍平・長谷川輝明
  • Organizer: バイオ関連化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 熊本大学（熊本県熊本市）
  • Year and Date: 2015-09-10
• [Presentation] 糖修飾トリスフェナントロリン鉄錯体の合成と機能評価 (2015)
  • Author(s): 代芙美子・長谷川輝明
  • Organizer: バイオ関連化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 熊本大学（熊本県熊本市）
  • Year and Date: 2015-09-10
• [Presentation] 6つの糖部位を有するトリスビピリジン鉄錯体による分子内糖鎖間相互作用メカニズムの解析 (2015)
  • Author(s): 野中祐紀・宇留野龍平・長谷川輝明
  • Organizer: 第34回日本糖質学会
  • Place of Presentation: 東京大学（東京都文京区）
  • Year and Date: 2015-07-31
• [Presentation] オリゴ糖修飾トリスビピリジン鉄錯体による糖鎖間相互作用メカニズムの解析 (2015)
  • Author(s): 野中祐紀・宇留野龍平・長谷川輝明
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学船橋キャンパス（千葉県船橋市）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] 6つの糖部位を有するトリスビピリジン鉄錯体による糖鎖間相互作用メカニズムの解析 (2014)
  • Author(s): 野中祐紀・宇留野龍平・長谷川輝明
  • Organizer: 第33回日本糖質学会
  • Place of Presentation: 名古屋大学豊田講堂（愛知県名古屋市）
  • Year and Date: 2014-08-10 – 2014-08-12
• [Presentation] 糖修飾トリスビピリジンルテニウム錯体を蛍光プローブとして用いた糖鎖間相互作用のメカニズム解析 (2014)
  • Author(s): 岩田弘絵・佐々木直・長谷川輝明
  • Organizer: 第33回日本糖質学会
  • Place of Presentation: 名古屋大学豊田講堂（愛知県名古屋市）
  • Year and Date: 2014-08-10 – 2014-08-12
• [Presentation] 糖鎖間相互作用のハイスループット解析を指向した蛍光標識オリゴ糖の一分子動的挙動解析 (2014)
  • Author(s): 岩村真帆・小山僚一・長谷川輝明
  • Organizer: 第33回日本糖質学会
  • Place of Presentation: 名古屋大学豊田講堂（愛知県名古屋市）
  • Year and Date: 2014-08-10 – 2014-08-12
• [Presentation] 糖修飾トリスビピリジン鉄錯体を用いた糖鎖間相互作用のメカニズム解析
  • Author(s): 長谷川輝明・宇留野龍平・堤麻由香・中村もとみ・石川佳明
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学東山キャンパス豊田講堂・野依学術交流館など（愛知）
• [Presentation] 糖鎖間相互作用の解明に向けた糖修飾フェロセンの合成と機能解析
  • Author(s): 長谷川 輝明・冨樫陽介・松林由香理
  • Organizer: 第32回日本糖質学会年会
  • Place of Presentation: 大阪国際交流センター （大阪）