Creation of high performance novel organic semiconductors by controlling molecular orbital and aggregation structure

• Project/Area Number: 25810118
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Organic and hybrid materials
• Research Institution: The University of Tokyo
• Principal Investigator: MITSUI Chikahiko 東京大学, 新領域創成科学研究科, 特任助教 (00615346)
• Project Period (FY): 2013-04-01 – 2015-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2014)
• Budget Amount: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000); Fiscal Year 2014: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000); Fiscal Year 2013: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
• Keywords: 有機電界効果トランジスタ / 有機半導体 / 塗布プロセス / 分子軌道 / 集合体制御 / トランスファー積分 / 単結晶 / 有機単結晶 / 有効質量 / 有機トランジスタ / W字型分子 / バンド計算

Outline of Final Research Achievements

Organic field-effect transistors have been paid much attention due to the low-cost and environment friendly solution processability and flexibility. However, there are still requirements of materials which possess high carrier mobility, sufficient solubility for solution process, and chemical and thermal stability. In this research, W-shaped organic semiconducting materials were newly developed to control the molecular orbital and aggregation structures. X-ray single crystal analyses and calculation of transfer integrals suggest their high potential utility. Indeed, these materials exhibited high performance by use of single crystal thin film prepared by solution process.

Research Products

• [Journal Article] High-Performance Solution Processable N-Shaped Organic Semiconducting Materials with Stabilized Crystal Phase (2014)
  • Author(s): C. Mitsui, T. Okamoto*, M. Yamagishi, J. Tsurumi, K. Yoshimoto, K. Nakahara, J. Soeda, Y. Hirose, H. Sato, A. Yamano, T. Uemura, and J. Takeya*
  • Journal Title: Adv. Mater. Volume: - Issue: 26 Pages: 4546-4551
  • DOI: 10.1002/adma.201400289
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Furan Fused V-Shaped Organic Semiconducting Materials with High Emission and High Mobility (2014)
  • Author(s): Nakahara, K. ; Mitsui, C. ; Okamoto, T. ; Yamagishi, M. ; Matsui, H. ; Ueno, T. ; Tanaka, Y. ; Yano, M. ; Matsushita, T. ; Soeda, J. ; Hirose, Y. ; Sato, H. ; Akihito, Y. ; Takeya, J
  • Journal Title: Chem. Commun. Volume: (印刷中) Issue: 40 Pages: 5342-5344
  • DOI: 10.1039/c3cc47577h
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Solution-processed single-crystalline organic transistors on patterned ultrathin gate insulators (2014)
  • Author(s): J. Tsurumi, A. Y. Amin, T. Okamoto, C. Mitsui, K. Takimiya, H. Matsui, M. Halik*, J. Takeya*
  • Journal Title: Org. Electron. Volume: - Issue: 6 Pages: 1184-1188
  • DOI: 10.1016/j.orgel.2014.02.028
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Investigation of Hole Transporting Properties in Thin-Film and Single-Crystal Organic Field-Effect Transistor Based on Dinaphtho[2,1-b:1’,2’-d]thiophene (2013)
  • Author(s): K. Nakahara, C. Mitsui, T. Okamoto*, M. Yamagishi, J. Soeda, K. Miwa, H. Sato, A. Yamano, T. Uemura, J. Takeya*
  • Journal Title: Jpn. J. Appl. Phys. Volume: 52 Issue: 5S1 Pages: 05DC10-05DC10
  • DOI: 10.7567/jjap.52.05dc10
  • NAID: 210000142236
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Single-Crystal Field-Effect Transistors with a Furan-Containing Organic Semiconductor Having a Twisted -Electronic System (2013)
  • Author(s): Nakahara, K. ; Mitsui, C. ; Okamoto, T ; Yamagishi, M. ; Miwa, K. ; Sato, H. ; Yarnano, A. ; Uemura, T. ; Takeya, J.
  • Journal Title: Chem. Len. Volume: 42 Issue: 6 Pages: 654-656
  • DOI: 10.1246/cl.130133
  • NAID: 10031176040
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Inch-Size Solution-Processed Single-Crystalline Films of High-Mobility Organic Semiconductors (2013)
  • Author(s): Junshi Soeda, Takafumi Uemura, Toshihiro Okamoto, Chikahiko Mitsui, Masakazu Yamagishi, and Jun Takeya
  • Journal Title: Applied Physics Express Volume: 6 Issue: 7 Pages: 76503-76503
  • DOI: 10.7567/apex.6.076503
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] V-Shaped Organic Semiconductors with Solution Processability, High Mobility, and High Thermal Durability (2013)
  • Author(s): Okamoto, T. ; Mitsui C. ; Yamagishi, M. ; Nakahara. K. ; Soeda, J. ; Hirose, Y. ; Miwa, K. ; Sato, H. ; Yamano, A. ; Matsushita, T. ; Uemura, T. ; Takeya, J
  • Journal Title: Adv. Mater. Volume: 25 Issue: 44 Pages: 6392-6397
  • DOI: 10.1002/adma.201302086
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Dinaphtho[1,2-b:2',1'-d]chalcogenophenes: Comprehensive Investigation of the Effect of the Chalcogen Atoms in the Phenacene-Type π Electronic Cores (2013)
  • Author(s): C. Mitsui, T. Okamoto,* H. Matsui, M. Yamagishi, T. Matsushita, J. Soeda, K. Miwa, H. Sato, A. Yamano, T. Uemura, and J. Takeya*
  • Journal Title: Chem. Mater. Volume: 25 Issue: 20 Pages: 3953-3956
  • DOI: 10.1021/cm303376g
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 高移動度を有する硫黄架橋N字型屈曲パイ共役系化合物群（２）：デバイス熱耐久性ならび集合体構造の温度依存性、日本化学会第95春季年会 (2015)
  • Author(s): 三津井親彦，青木佑司，吉本和美，山岸正和，武田広大，片山雅之，加藤哲弥，橋爪大輔，矢野将文，佐藤寛泰，山野昭人，竹谷純一，岡本敏宏
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学（千葉県）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-30
• [Presentation] N字型屈曲パイ共役系材料が構築するナノ構造体と熱耐久性を有する有機トランジスタ (2014)
  • Author(s): 三津井親彦，岸柾之，橋爪大輔，山岸正和，佐藤寛泰，山野昭人， 竹谷純一，岡本敏宏
  • Organizer: 第63回高分子討論会
  • Place of Presentation: 長崎大学（長崎県）
  • Year and Date: 2014-09-24 – 2014-09-26
• [Presentation] 熱ストレス耐久性を有する有機トランジスタに向けた屈曲N字型パイ電子系分子 (2014)
  • Author(s): 三津井親彦，岸柾之，矢澤宏次，山岸正和，橋爪大輔，佐藤寛泰，山野昭人， 竹谷純一，岡本敏宏
  • Organizer: 第75回応用物理学会秋季学術講演会
  • Place of Presentation: 北海道大学（北海道）
  • Year and Date: 2014-09-17 – 2014-09-20
• [Presentation] N字型屈曲パイ共役系分子が構築する集合体構造と熱ストレス耐久性有機トランジスタ (2014)
  • Author(s): 三津井親彦，岸柾之，橋爪大輔，矢澤宏次，山岸正和，佐藤寛泰，山野昭人，竹谷純一，岡本敏宏
  • Organizer: 第25回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 東北大学（宮城県）
  • Year and Date: 2014-09-07 – 2014-09-09
• [Presentation] acile Synthesis of V-shaped oxygen-bridged binaphthalene molecules and their applications to organic field-effect transistor (2014)
  • Author(s): Chikahiko Mitsui, Toshihiro Okamoto, Masakazu Yamagishi, Katsumasa Nakahara, Hiroyuki Matsui, Takanari Ueno, Yuji Tanaka, Masafumi Yano, Junshi Soeda, Yuri Hirose, Hiroyasu Sato, Akihito Yamano, Jun Takeya
  • Organizer: ICSM2014
  • Place of Presentation: Turku（Finland）
  • Year and Date: 2014-06-30 – 2014-07-05
• [Presentation] Structures and charge transporting properties of V-shaped oxygen-bridged binaphthalenes organic semiconductors (2014)
  • Author(s): Chikahiko Mitsui, Toshihiro Okamoto, Masakazu Yamagishi, Katsumasa Nakahara, Hiroyuki Matsui, Yuri Hirose, Hiroyasu Sato, Akihito Yamano, Takafumi Uemura, Jun Takeya
  • Organizer: MRS Spring Meeting
  • Place of Presentation: San Francisco（米国）
  • Year and Date: 2014-04-21 – 2014-04-25
• [Presentation] 短チャネル・高移動度有機塗布結晶トランジスタを用いた高速整流素子 (2014)
  • Author(s): 宇野真由美，金岡祐介，車溥相，三津井親彦，岡本敏宏，竹谷純一
  • Organizer: 第６１回応用物理学会春季学術講演会
  • Place of Presentation: 青山学院大学 相模原キャンパス（神奈川県）
• [Presentation] 塗布法により作製された高平滑なゲート電極を有する高性能有機トランジスタ (2014)
  • Author(s): 松本孝典，宇野真由美，金岡祐介，片山雅之，加藤哲弥，岡本敏宏，三津井親彦，竹谷純一
  • Organizer: 第６１回応用物理学会春季学術講演会
  • Place of Presentation: 青山学院大学 相模原キャンパス（神奈川県）
• [Presentation] アルキル置換セレン架橋V字型パイ共役系分子の特異な集合体構造変化とキャリア輸送特性 (2014)
  • Author(s): 三津井親彦，岡本敏宏，山岸正和，中村健一，佐藤寛泰，山野昭人，竹谷純一
  • Organizer: 第６１回応用物理学会春季学術講演会
  • Place of Presentation: 青山学院大学 相模原キャンパス（神奈川県）
• [Presentation] 酸素架橋屈曲N字型パイ共役系分子群の集合体構造ならびにキャリア輸送特性 (2014)
  • Author(s): 岡本敏宏，三津井親彦，山岸正和，中村健一，中原勝正，添田淳史，広瀬友里，佐藤寛泰，山野昭人，竹谷純一
  • Organizer: 第６１回応用物理学会春季学術講演会
  • Place of Presentation: 青山学院大学 相模原キャンパス（神奈川県）
• [Presentation] アルキル置換セレン架橋V字型分子における特異な集合体構造変化 (2014)
  • Author(s): 三津井親彦，岡本敏宏，山岸正和，中村健一，佐藤寛泰，山野明人，竹谷純一
  • Organizer: 日本化学会第９４春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学 東山キャンパス（愛知県）
• [Presentation] 新規な硫黄架橋W字型パイ共役系化合物の合成およびそのキャリア輸送特性 (2014)
  • Author(s): 山元明人，三津井親彦，岡本敏宏，山岸正和，松井弘之，佐藤寛泰，山野昭人，竹谷純一
  • Organizer: 日本化学会第９４春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学 東山キャンパス（愛知県）
• [Presentation] アルキル置換屈曲N字型パイ共役系分子群の集合体構造ならびにキャリア輸送特性 (2013)
  • Author(s): 岡本敏宏，三津井親彦，山岸正和，松下武司，広瀬友里，中原勝正，添田淳史，佐藤寛泰，山野昭人，植村隆文，竹谷純一
  • Organizer: 第74回応用物理学会 秋季学術講演会
  • Place of Presentation: 同志社大学 京田辺キャンパス（京都府）
• [Presentation] アルキル置換含カルコゲノフェンV字型縮環パイ共役系分子群のナノ構造体と電子機能物性 (2013)
  • Author(s): 三津井親彦，岡本敏宏，山岸正和，松下武司，中原勝正，広瀬友里，添田淳史，佐藤寛泰，山野昭人，植村隆文，竹谷純一
  • Organizer: 第62回高分子討論会
  • Place of Presentation: 金沢大学 角間キャンパス（石川県）
• [Presentation] 新規屈曲N字型縮環パイ共役系分子の集合体構造ならびに有機トランジスタへの応用 (2013)
  • Author(s): 岡本敏宏，三津井親彦，山岸正和，松下武司，広瀬友里，中原勝正，添田淳史，佐藤寛泰，山野昭人，植村隆文，竹谷純一
  • Organizer: 第62回高分子討論会
  • Place of Presentation: 金沢大学 角間キャンパス（石川県）
• [Presentation] 新規屈曲型縮環パイ共役系分子群の構造と塗布型有機トランジスタへの応用 (2013)
  • Author(s): 岡本敏宏，三津井親彦，山岸正和，松下武司，広瀬友里，添田淳史，中原勝正，佐藤寛泰，山野昭人，植村隆文，竹谷純一
  • Organizer: 第24回 基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 学習院大学 目白キャンパス（東京都）
• [Presentation] アルキル置換含カルコゲノフェンV字型縮環パイ共役系分子群の構造と電荷輸送特性 (2013)
  • Author(s): 三津井親彦，岡本敏宏，山岸正和，松下武司，中原勝正，広瀬友里，添田淳史，佐藤寛泰，山野昭人，植村隆文，竹谷純一
  • Organizer: 第24回 基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 学習院大学 目白キャンパス（東京都）
• [Presentation] Chalcogen bridged W-shaped molecules as a new class of organic semiconductors (2013)
  • Author(s): C. Mitsui, T. Okamoto, M. Yamagishi, T. Matsushita, J. Soeda, K. Miwa, H. Sato, A. Yamano, T. Uemura, and J. Takeya
  • Organizer: 15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-15)
  • Place of Presentation: Howard Civil Service International House, Taipei, Taiwan
• [Presentation] V-Shaped Organic Semiconductors: Stabilized Crystal Phases and High-Mobility Solution-Processable Transistors (2013)
  • Author(s): T. Okamoto, C. Mitsui, M. Yamagishi,K. Nakahara, J. Soeda, H. Sato, A. Yamano, T. Matsushita, T. Uemura, and J. Takeya
  • Organizer: 15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-15)
  • Place of Presentation: Howard Civil Service International House, Taipei, Taiwan, Jul. 28–Aug. 2, 2013