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Development of asymmetric sequential reactions for molecular syntheses using Lewis base-chlorosilane complex as reactive species

Research Project

Project/Area Number 25860008
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionKumamoto University

Principal Investigator

Kotani Shunsuke  熊本大学, 大学院先導機構, 准教授 (50551280)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2013: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywords有機合成化学 / 有機分子触媒 / 不斉合成 / 薬学 / 多成分連結反応 / アルドール反応 / ホスフィンオキシド / ケイ素化合物 / 有機化学 / 合成化学 / プロセス化学
Outline of Final Research Achievements

Hypervalent silicon complexes, which are formed from chiral Lewis bases and chlorosilanes, are chemical species bearing both electrophilic sites and nucleophilic sites, and facilitie various stereoselective transformations.
I developed asymmetric sequential reactions involving double aldol reaction and halo aldol reaction using the sequential formations of hypervalent silicon complexes in the reaction. Moreover, applying the asymmetric reactions to molecular syntheses involving (-)-ericanone and optically active pyranones or oxetanes, we demonstrated utilities of these reactions.

Report

(4 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Research-status Report
  • 2013 Research-status Report
  • Research Products

    (45 results)

All 2016 2015 2014 2013 Other

All Journal Article (11 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 11 results,  Acknowledgement Compliant: 6 results) Presentation (34 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Concise Asymmetric Construction of C2-Symmetric 1,9-Diarylnonanoids Using Hypervalent Silicon Complex: Total Synthesis of (-)-Ericanone2016

    • Author(s)
      Kotani, S.; Kai, K.; Shimoda, Y.; Hu, H.; Gao, S.; Sugiura, M.; Ogasawara, M.; Nakajima, M.
    • Journal Title

      Chem. Asian J.

      Volume: 11 Issue: 3 Pages: 376-379

    • DOI

      10.1002/asia.201501080

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    • Author(s)
      Kotani, S.; Miyazaki, S.; Kai, K.; Kawahara, K.; Shimoda, Y.; Sugiura, M.; Nakajima, M.
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 64 Issue: 2 Pages: 189-192

    • DOI

      10.1248/cpb.c15-00806

    • NAID

      130005121725

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
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    • Author(s)
      Kotani, S.; Moritani, M.; Nakajima, M.
    • Journal Title

      Asian J. Org. Chem.

      Volume: 4 Issue: 7 Pages: 616-618

    • DOI

      10.1002/ajoc.201500122

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    • Author(s)
      Ishima Y, Narisoko T, Kragh-Hansen U, Kotani S, Nakajima M, Otagiri M, Maruyama T.
    • Journal Title

      Biochem Biophys Res Commun.

      Volume: 465 Issue: 3 Pages: 481-7

    • DOI

      10.1016/j.bbrc.2015.08.043

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      Kotani, S.; Sakamoto, M.; Osakama, K.; Nakajima, M.
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: 30 Issue: 30 Pages: 6606-6609

    • DOI

      10.1002/ejoc.201501084

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      Shunsuke Kotani, Masaharu Sugiura, Makoto Nakajima
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      Synlett

      Volume: 25 Issue: 05 Pages: 631-640

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      Kotani Shunsuke, Kukita Kenji, Tanaka Kana, Ichibakase Tomonori, Nakajima Makoto
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      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 79 Issue: 11 Pages: 4809-4816

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      Kotani, S.; Aoki, S.; Sugiura, M.; Ogasawara, M.; Nakajima, M.
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      Volume: 16 Issue: 18 Pages: 4802-4805

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      Ogasawara, M.; Kotani, S.; Nakajima, H.; Furusho, H.; Miyasaka, M.; Shimoda, Y.; Wu, W.-Y.; Sugiura, M.; Takahashi, T.; Nakajima, M.
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 52 Issue: 51 Pages: 13798-13802

    • DOI

      10.1002/anie.201308112

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      Shunsuke Kotani, Masaya Ito, Hirono Nozaki, Masaharu Sugiura, Nakajima Makoto
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      Tetrahedron Lett.

      Volume: 54 Pages: 6430-6433

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      横浜、パシフィコ横浜
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      アメリカ合衆国、ホノルル
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      福岡、九州大学医学部百年講堂
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      札幌、北海道大学創薬化学研究棟
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    • Place of Presentation
      高知、県民文化ホール
    • Year and Date
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      札幌、札幌市民ホール
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Published: 2014-07-25   Modified: 2019-07-29  

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