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Asymmetric syntheses of various iminofuranoses having a side chain at C1 position and their biological evaluation as enzyme inhibitors

Research Project

Project/Area Number 25860088
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Drug development chemistry
Research InstitutionTohoku Pharmaceutical University

Principal Investigator

NATORI Yoshihiro  東北薬科大学, 薬学部, 助教 (50584455)

Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha) TAKAHATA Hiroki  東北薬科大学, 薬学部, 教授 (00109109)
YOSHIMURA Yuichi  東北薬科大学, 薬学部, 教授 (00230813)
KATO Atsushi  富山大学, 付属病院薬剤部, 准教授 (60303236)
Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywords医薬品化学 / イミノ糖 / 医薬分子設計 / 酵素阻害活性物質 / α-グルコシダーゼ阻害薬 / ゴーシェ病治療薬 / ケミカルシャペロン療法 / イミノ糖誘導体 / ライソゾーム病 / 化学シャペロン療法 / 構造活性相関研究
Outline of Final Research Achievements

This research program aimed at developing new potent and selective glucosidase inhibitors. I have focused on the α-1-C-substituted L- and D- iminofuranose derivatives.The asymmetric syntheses of α-1-C-alkyl D- and L-iminofuranose derivatives were achieved. Their inhibitory activities were measured.

Report

(4 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Research-status Report
  • 2013 Research-status Report
  • Research Products

    (15 results)

All 2016 2015 2014 2013

All Journal Article (3 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (12 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] Docking study and biological evaluation of pyrrolidine-based iminosugars as pharmacological chaperones for Gaucher disease2016

    • Author(s)
      Atsushi Kato, Izumi Nakagome, Kasumi Sato, Arisa Yamamoto, Isao Adachi, Robert J. Nash, George W. J. Fleet, Yoshihiro Natori, Yasuka Wasuka, Tatsushi Imahori, Yuichi Yoshimura, Hiroki Takahata and Shuichi Hirono
    • Journal Title

      Org. Bio. Chem.

      Volume: 14 Issue: 3 Pages: 1039-1048

    • DOI

      10.1039/c5ob02223a

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] 生物活性含窒素複素環化合物の立体選択的合成法の開発:天然物合成並びに有機触媒への応用研究 Development of Stereoselective Synthesis of Biologically active Nitrogen-heterocyclic compounds: Applications for Syntheses of Natural Product and Organocatalyst2016

    • Author(s)
      名取 良浩,今堀 龍志,吉村 祐一
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌 :Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 74 Pages: 335-349

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis and biological evaluation of α-1-C-4′-arylbutyl-L-arabinoiminofuranoses, a new class of α-glucosidase inhibitors2014

    • Author(s)
      Yoshihiro Natori, Toshihiro Sakuma, Yuichi Yoshimura, Kyoko Kinami, Yuki Hirokami, Kasumi Sato, Isao Adachi, Atsushi Kato, Hiroki Takahata
    • Journal Title

      Bioorg. Med. Chem. Lett.

      Volume: 24 Issue: 15 Pages: 3298-3301

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2014.06.001

    • Related Report
      2014 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] ピロリジン型イミノ糖を基盤とした新規GCase高親和性リガンドのデザインとファーマコロジカルシャペロン効果について2016

    • Author(s)
      加藤敦、山本亜里紗、友原啓介、足立伊佐雄、渡邊靖香、名取良浩、吉村祐一、中込泉、広野修一
    • Organizer
      日本薬学会第136年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-03-26
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Catalytic Asymmetric Syntheses and Biological Evaluations of α-1-C-Substituted L-Iminofuranose Derivatives as α-Glucosidase Inhibitor2015

    • Author(s)
      Yoshihiro Natori, Atsushi Kato, Isao Adachi, Yuichi Yoshimura
    • Organizer
      2015 環太平洋国際化学会議 (PACIFICHEM 2015)
    • Place of Presentation
      ハワイコンベンションセンター(ハワイ州ホノルル)
    • Year and Date
      2015-12-15
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 1-C-n-ブチル-L-イミノフラノース誘導体の触媒的不斉合成と酵素阻害活性評価2015

    • Author(s)
      佐久間 俊嘉,名取 良浩,中川 進平,加藤 敦,足立 伊佐雄,吉村 祐一
    • Organizer
      第33回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      幕張国際研修センター(千葉県千葉市)
    • Year and Date
      2015-11-25
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 1-C-n-ブチル-L-イミノ糖誘導体の触媒的不斉合成と α-グルコシダーゼ阻害作用に 対する構造活性相関2015

    • Author(s)
      佐久間 俊嘉, 名取 良浩, 加藤 敦, 足立 伊佐雄, 中川 進平, 吉村 祐一
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      兵庫医療大学(兵庫県神戸市中央区)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-28
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] C1 位に 4-アリールブチル基が置換したイミノフラノース誘導体の不斉合成とその 酵素阻害活性評価2015

    • Author(s)
      名取 良浩, 佐久間 俊嘉, 木南 今日子, 加藤 敦, 足立 伊佐雄, 吉村 祐一
    • Organizer
      日本薬学会第135年会
    • Place of Presentation
      デザインクリエイティブセンター神戸(兵庫県神戸市中央区)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-28
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] C1位に4-アリールブチル基が置換したイミノ糖誘導体の不斉合成とそのα-グルコシダーゼ阻害活性評価2014

    • Author(s)
      名取 良浩、佐久間 俊嘉、加藤 敦a、足立 伊佐雄a、吉村 祐一
    • Organizer
      第53回日本薬学会東北支部大会
    • Place of Presentation
      いわき明星大学(福島県いわき市)
    • Year and Date
      2014-10-05
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] 1-C-n-ブチル-L-イミノフラノース誘導体の不斉合成とその酵素阻害活性評価2014

    • Author(s)
      佐久間 俊嘉、名取 良浩、中川 進平、加藤 敦、足立 伊佐雄、吉村 祐一
    • Organizer
      第44回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      札幌市民ホール(北海道札幌市中央区)
    • Year and Date
      2014-09-10
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] 1-C-n-ブチル-L-イミノ糖誘導体の触媒的不斉合成とα-グルコシダーゼ阻害活性評価2014

    • Author(s)
      佐久間 俊嘉、名取 良浩、加藤 敦、足立 伊佐雄、中川 進平、吉村 祐一
    • Organizer
      創薬研究センターシンポジウム-衛生毒性学の最先端研究から創薬への提言-
    • Place of Presentation
      東北薬科大学(宮城県仙台市青葉区)
    • Year and Date
      2014-06-14
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] クリックケミストリーを用いたD-イミノフラノース誘導体の合成と酵素阻害活性評価2014

    • Author(s)
      名取 良浩、盛 友莉恵、加藤 敦、足立 伊佐雄、吉村 祐一
    • Organizer
      創薬研究センターシンポジウム-衛生毒性学の最先端研究から創薬への提言-
    • Place of Presentation
      東北薬科大学(宮城県仙台市青葉区)
    • Year and Date
      2014-06-14
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] トリアゾール環を側鎖に持つD-イミノフラノース誘導体の合成と生物活性評価2014

    • Author(s)
      名取 良浩、盛 友莉恵、吉村 祐一、佐藤 香純、加藤 敦、足立 伊佐雄、高畑 廣紀
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本県熊本市
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] α-1-C-アルキル-D-アラビノース型イミノ糖誘導体の合成とその糖加水分解酵素阻害活性評価2013

    • Author(s)
      名取良浩,渡邊靖香,佐久間俊嘉,千葉由稀,吉村祐一,高畑廣紀
    • Organizer
      第52回日本薬学会東北支部大会
    • Place of Presentation
      宮城県仙台市
    • Related Report
      2013 Research-status Report
  • [Presentation] クリックケミストリーを利用したトリアゾール環を側鎖に持つD-イミノフラノース誘導体の合成研究2013

    • Author(s)
      盛 友莉恵,名取 良浩,吉村 祐一,高畑 廣紀
    • Organizer
      第52回日本薬学会東北支部大会
    • Place of Presentation
      宮城県仙台市
    • Related Report
      2013 Research-status Report

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Published: 2014-07-25   Modified: 2019-07-29  

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