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Development of an intramolecular glycosylation using glycosyl donor having aldehyde group as leaving group

Research Project

Project/Area Number 25870140
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Bio-related chemistry
Bioorganic chemistry
Research InstitutionChiba University

Principal Investigator

Dohi Hirofumi  千葉大学, 融合科学研究科(研究院), 助教 (10345928)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2013: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
Keywordsグリコシル化 / 立体選択性 / 位置選択性 / 糖鎖合成 / 反応性 / 脱離基 / アセタール / 化学選択性 / オリゴ糖合成 / 糖鎖 / オリゴ糖
Outline of Final Research Achievements

Toward stereoselective construction of 1,2-cis glycosides, we attempted to develop an efficient intramolecular glycosylation methodology using glycosyl donors having thiosalicyl aldehyde as leaving group. Glycosyl donor and acceptor could be tethered regioselectively by acetal linkage using aldehyde group in glycosyl donor, and the conjugate was subjected to glycosylation reaction to confirm if the glycosylation was proceeded intramolecularly or not. When MeOTf was employed as a promoter, conjugates having secondary alcohol showed intramolecular glycosylation whereas those having primary alcohol preferred intermolecular reaction. Alternatively, we found that glycosyl donor having thiosalicyl aldehyde as an aglycon could be chemoselectively activated by TMSOTf alone that is inactive against general thioglycosides.

Report

(4 results)
  • 2015 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2014 Research-status Report
  • 2013 Research-status Report
  • Research Products

    (32 results)

All 2016 2015 2014 2013

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (30 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Comparative analyses of helical properties in asymmetric 1,2-diacyl-sn-glycerols by means of circular dichroism and proton NMR spectroscopy: Notable effects of substituting groups at sn-3 position2015

    • Author(s)
      Mengfei Yuan, Kazuo Fukuda, Hirofumi Dohi, Hirotaka Uzawa, Yoshihiro Nishida
    • Journal Title

      Tetrahedron Asymmetry,

      Volume: 26 Issue: 20 Pages: 1138-1144

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2015.08.012

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  • [Journal Article] A recyclable heavy fluorous tag carrying an allyl alcohol pendant group: Design and evaluation toward applications in synthetic carbohydrate chemistry2015

    • Author(s)
      Kazuo Fukuda, Mami Tojino, Kohtaro Goto, Hirofumi Dohi, Yoshihiro Nishida, Mamoru Mizuno
    • Journal Title

      Carbohydrate Research

      Volume: 407 Pages: 122-130

    • DOI

      10.1016/j.carres.2015.02.002

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      駒井亮太、堺英俊、佐々木リサ、西田芳弘、土肥博史
    • Organizer
      日本農芸化学会2016年度大会
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      札幌コンベンションセンター(札幌)
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      東京大学安田講堂(東京)
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      第34回日本糖質学会年会
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      2015-08-01
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      福田和男、戸治野真美、後藤浩太朗、土肥博史、西田芳弘、水野真盛
    • Organizer
      第32回日本糖質学会年会
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      大阪国際交流センター
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    • Author(s)
      土肥博史
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      成蹊大学
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    • Invited
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    • Author(s)
      山本和平、熊﨑りえ、土肥博史、西田芳弘
    • Organizer
      GlycoTOKYO 2013 シンポジウム
    • Place of Presentation
      成蹊大学
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    • Author(s)
      高橋ほのか、竹田真由美、土肥博史、西田芳弘
    • Organizer
      GlycoTOKYO 2013 シンポジウム
    • Place of Presentation
      成蹊大学
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      2013 Research-status Report

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Published: 2014-07-25   Modified: 2019-07-29  

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