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Development of novel metal-free reaction triggered by reactive unsaturated bond

Research Project

Project/Area Number 25870983
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Drug development chemistry
Research InstitutionHiroshima International University

Principal Investigator

OKAMOTO Noriko  広島国際大学, 薬学部, 助教 (40535580)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2013: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Keywordsタンデム反応 / メタルフリー / アルキン / 有機化学
Outline of Final Research Achievements

A cleavage reaction of carbon-carbon triple bond of electron-rich diarylalkynes proceeds with N-iodosuccinimide and trimethylsilylazide, giving the corresponding nitriles in moderate to good yields. The reaction of aryl alkyl alkynes affords α,α-diazidoketones via the regioselective iodoazidation of alkynes. Electron-rich primary propargyl alcohols undergo bismuth(III)-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement and successive 1,4-addition of alcohol to give β-alkoxyketones.

Report

(3 results)
  • 2014 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2013 Research-status Report
  • Research Products

    (16 results)

All 2015 2014 2013

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (12 results)

  • [Journal Article] Regioselective Iodoazidation of Alkynes: Synthesis of α,α-Diazidoketones2015

    • Author(s)
      Noriko Okamoto, Takuya Sueda, Hideki Minami, Yoshihisa Miwa, and Reiko Yanada
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 17 Issue: 5 Pages: 1336-1339

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b00395

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Bi(OTf)3‐Catalyzed Tandem Meyer-Schuster Rearrangement and 1,4-Addition to the Resulting Vinyl Ketone2014

    • Author(s)
      Noriko Okamoto, Takuya Sueda, and Reiko Yanada
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 79 Issue: 20 Pages: 9854-9859

    • DOI

      10.1021/jo5017663

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] N-Carboxylated-2-substituted Indoles and 2,3-Disubstituted-2,3-dihydro-4-quinolones from 2-Alkynylbenzamides2014

    • Author(s)
      N. Okamoto, K. Takeda, R. Yanada
    • Journal Title

      Organic Syntheses

      Volume: 91 Pages: 27-38

    • DOI

      10.15227/orgsyn.091.0027

    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Cleavage of Carbon-Carbon Triple Bond: Direct Transformation of Alkynes to Nitriles2013

    • Author(s)
      N. Okamoto, M. Ishikura, R. Yanada
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 15 Issue: 11 Pages: 2571-2573

    • DOI

      10.1021/ol401311h

    • Related Report
      2013 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] アレニミドを活用するα-ヒドロキシアレナミドの合成とその分子内環化反応2015

    • Author(s)
      佐藤岳春, 末田拓也, 岡本典子, 柳田玲子
    • Organizer
      日本薬学会第135年会(神戸)
    • Place of Presentation
      デザイン・クリエイティブセンター神戸(KIITO)
    • Year and Date
      2015-03-27
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 2-アルキニルベンズアミド誘導体のタンデム反応によるイミノイソクマリン合成 (2)2015

    • Author(s)
      南英輝, 末田拓也, 岡本典子, 三輪嘉尚, 柳田玲子
    • Organizer
      日本薬学会第135年会(神戸)
    • Place of Presentation
      デザイン・クリエイティブセンター神戸(KIITO)
    • Year and Date
      2015-03-27
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] オルト置換アルキニルベンゼン誘導体の特性を活用 する新規タンデム反応の開発2015

    • Author(s)
      坂口貴胤, 末田拓也, 岡本典子, 柳田玲子
    • Organizer
      日本薬学会第135年会(神戸)
    • Place of Presentation
      デザイン・クリエイティブセンター神戸(KIITO)
    • Year and Date
      2015-03-27
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] イニミドを活用する 5-アミノ-イソキサゾールの合成2015

    • Author(s)
      杉原諒, 末田拓也, 岡本典子, 柳田玲子
    • Organizer
      日本薬学会第135年会(神戸)
    • Place of Presentation
      デザイン・クリエイティブセンター神戸(KIITO)
    • Year and Date
      2015-03-27
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Ynimide を用いる α-hydroxy ynamide の合成と oxazole 誘導体への異性化反応2014

    • Author(s)
      末田拓也,岡本典子,柳田玲子
    • Organizer
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      東北大学 川内萩ホール
    • Year and Date
      2014-11-11
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] インイミドへの炭素求核剤の付加とオキサゾールへの異性化反応2014

    • Author(s)
      佐藤岳春,末田拓也,岡本典子,柳田玲子
    • Organizer
      第53回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会(広島)
    • Place of Presentation
      広島国際会議場
    • Year and Date
      2014-11-08
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 2-アルキニルベンズアミド誘導体のタンデム反応によるイミノイソクマリン合成2014

    • Author(s)
      南英輝,末田拓也,岡本典子,三輪嘉尚,柳田玲子
    • Organizer
      第53回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会(広島)
    • Place of Presentation
      広島国際会議場
    • Year and Date
      2014-11-08
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Cleavage of Carbon-Carbon triple bond2014

    • Author(s)
      Noriko Okamoto, Reiko Yanada
    • Organizer
      The International Symposium on Reactive Intermediates and Unusual Molecules (ISRIUM) 2014
    • Place of Presentation
      Aster Plaza, Hiroshima
    • Year and Date
      2014-04-03
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 三重結合の特性を活用する新規タンデム反応の開発2014

    • Author(s)
      谷口 彰正,岡本 典子,柳田 玲子
    • Organizer
      日本薬学会第134年会(熊本)
    • Place of Presentation
      熊本市総合体育館
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] アルキニルアルコールの特性を活用する新規タンデム反応の開発(2)2014

    • Author(s)
      亀岡 大樹,岡本 典子,柳田 玲子
    • Organizer
      日本薬学会第134年会(熊本)
    • Place of Presentation
      熊本市総合体育館
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] 炭素-炭素三重結合の切断反応2013

    • Author(s)
      岡本典子,柳田玲子
    • Organizer
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      九州大学 医学部 百年講堂
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      2013 Research-status Report
  • [Presentation] アルキニルアルコールの特性を活用する新規タンデム反応の開発2013

    • Author(s)
      亀岡大樹,岡本典子,柳田玲子
    • Organizer
      第52回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会(松山)
    • Place of Presentation
      松山大学
    • Related Report
      2013 Research-status Report

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Published: 2014-07-25   Modified: 2019-07-29  

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