Creation of functional pi-extended quinoid compounds by dearomatization

• Project/Area Number: 25K01750
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
• Research Institution: Tohoku University
• Principal Investigator: 石田 真太郎 東北大学, 理学研究科, 准教授 (90436080)
• Project Period (FY): 2025-04-01 – 2029-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2025)
• Budget Amount: ¥18,850,000 (Direct Cost: ¥14,500,000、Indirect Cost: ¥4,350,000); Fiscal Year 2028: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000); Fiscal Year 2027: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000); Fiscal Year 2026: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000); Fiscal Year 2025: ¥10,530,000 (Direct Cost: ¥8,100,000、Indirect Cost: ¥2,430,000)
• Keywords: 脱芳香族化 / キノイド化合物 / 環化付加 / シリレン

Outline of Research at the Start

キノイド化合物は対応する芳香族化合物に比べ著しく狭いHOMO-LUMOギャップや分極したπ結合を有し、それに由来した可視光の吸収や酸化還元特性などを持つ。そのためこれらは次世代有機機能性材料として世界的に活発に研究が行われている。本研究課題では、ケイ素二価化学種（シリレン）を「キノイド化剤」として位置づけ、これを入手容易で扱いやすい芳香族化合物に作用させることにより選択的脱芳香族化反応を進行させ、従来法ではアクセスできなかったπ拡張キノイド化合物に変換する手法を確立する。そして得られたπ拡張キノイド化合物の電子的特徴に立脚した機能開拓を行う。