Skeletal Transformation of Thiahelicenes to Circulenes via Diels-Alder Reaction: Synthesis and Property Evaluation

• Project/Area Number: 25K08618
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
• Research Institution: Yamagata University
• Principal Investigator: 村瀬 隆史 山形大学, 理学部, 准教授 (70508184)
• Project Period (FY): 2025-04-01 – 2028-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2025)
• Budget Amount: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000); Fiscal Year 2027: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2026: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2025: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
• Keywords: ヘリセン / コロネン / サーキュレン / チオフェン / Diels-Alder反応

Outline of Research at the Start

本研究では、置換基やヘテロ芳香環を導入したチアヘリセンを、分子内Diels-Alder反応によって多置換コロネンやヘテロサーキュレンに変換することを目的とする。具体的には、フッ素を位置選択的に導入した多フッ素化コロネンを合成し、結晶中での積層様式を解明する。さらに、チア[6]ヘリセンの末端ベンゼン環をチオフェン環に置き換えたジチア[6]ヘリセンを用いることで、チア[6]サーキュレンへの変換を試みる。本研究が採用する"Helix-to-Disc"型の骨格変換によってサーキュレン類の合成・物性研究が促進され、ヘリセンとサーキュレンの研究分野の融合が期待される。