Synthetic study on cyclopentitol derivatives based on asymmetric bromolactamization-aziridination reaction

• Project/Area Number: 25K08644
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: University of Shizuoka
• Principal Investigator: 稲井 誠 静岡県立大学, 薬学部, 准教授 (20621626)
• Project Period (FY): 2025-04-01 – 2028-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2025)
• Budget Amount: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000); Fiscal Year 2027: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2026: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2025: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
• Keywords: ブロモラクタム化 / アジリジン化 / マンノスタチン / トレハゾリン / ジョギアマイシン

Outline of Research at the Start

本研究ではまず、様々な天然物合成に応用可能な骨格構築法として「新規不斉非対称化を伴うβ-ブロモラクタム化-アジリジン化開環反応」を開発する。続いて開発した反応を新規不斉非対称化による光学活性シクロペンチトール骨格構築法へ応用し、その合成戦略を活用して興味深い生物活性を有するマンノスタチンA、トレハゾリン、ジョギアマイシンの合成へと応用する計画である。本合成法にて得られる生成物は、キラルビルディングブロックとして様々な天然物、医薬品、機能性分子の基本骨格に変換可能であり、生命科学研究などの応用研究の発展に貢献する。