Development of 1,2-thioalcohol unit from nitro group and application to total synthesis

• Project/Area Number: 25K08650
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Hokkaido University
• Principal Investigator: 梅澤 大樹 北海道大学, 地球環境科学研究院, 准教授 (20503618)
• Project Period (FY): 2025-04-01 – 2028-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2025)
• Budget Amount: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000); Fiscal Year 2027: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2026: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2025: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
• Keywords: ニトロオレフィン / 含硫黄不斉炭素 / Nef反応 / 天然物

Outline of Research at the Start

含硫黄有機化合物は医薬品や農薬、機能性材料など重要な位置を占めているにもかかわらず、その合成法は限られている。特に、不斉炭素原子に結合した硫黄原子の導入方法は極めて少ない。本研究では、ニトロオレフィンから含硫黄不斉炭素を構築するとともに、申請者が開発したアルデヒドや1級アルコールを与えるNef反応を組み合わせる。ニトロオレフィンは温和な条件下で種々の求核剤と反応するものの、生じるニトロ基の利用法は一部の変換に限られている。また、これらの反応を、顧みられない熱帯病に対する解決策の一つとして期待される殺虫物質のThiopalmyroneの合成へと応用する。