Modular synthesis of complex disulfides via thiiranium/thiirenium intermediates

• Project/Area Number: 25K08652
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Tohoku University
• Principal Investigator: 金本 和也 東北大学, 薬学研究科, 講師 (90849100)
• Project Period (FY): 2025-04-01 – 2028-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2025)
• Budget Amount: ¥6,500,000 (Direct Cost: ¥5,000,000、Indirect Cost: ¥1,500,000); Fiscal Year 2027: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2026: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000); Fiscal Year 2025: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
• Keywords: ジスルフィド / アルケン / アルキン / チイラニウム / チイレニウム

Outline of Research at the Start

ジスルフィド化合物は，様々な応用研究が期待されている有用な化合物群である一方で，選択的な合成法の欠如から，非対称ジスルフィドの精密合成は困難であった．本研究課題では，直交的に変換可能な２つの脱離基（アミノ基/イミド基）を有する独自のジスルフィドプラットフォーム分子を用いて，これまで知られていないジスルフィド型の三員環中間体のチイラニウム/チイレニウム中間体の発生法を開拓する．また，発生させた当該活性種を様々な求核剤との反応に付すことで，高度に官能基化された多彩なジスルフィドの迅速構築を目指す．さらに，一連の変換法を組み合わせ，複雑な非対称ジスルフィドの多様性合成を実現する．