Development of a method to control heteroaryne regioselectivity and divergent synthesis of heteroaryne precursors

• Project/Area Number: 25K08662
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Meiji Pharmaceutical University
• Principal Investigator: 伊藤 元気 明治薬科大学, 薬学部, 講師 (30610919)
• Project Period (FY): 2025-04-01 – 2028-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2025)
• Budget Amount: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000); Fiscal Year 2027: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2026: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2025: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
• Keywords: アライン / 位置選択性 / 分岐合成 / 酸 / ベンズジイン

Outline of Research at the Start

ヘテロ環内に歪んだ三重結合をもつヘテロアラインは医薬品などの母核である多置換ヘテロ芳香族化合物の合成における有用な反応中間体である。ヘテロアラインのさらなる有効利用のための課題として、前駆体合成の煩雑さと位置選択性の制御がある。本研究では、我々が独自に開発したアライン前駆体o-トリアゼニルアリールボロン酸の特長を活用し、①ヘテロアラインのプロトン化による位置選択性制御、および②ベンズジイン等価体を用いたヘテロアライン前駆体の分岐合成法の開発を行い、上記課題を解決する。