Synthesis of chiral thioamides using photoisomerization and its application to medicinal chemistry

• Project/Area Number: 25K09902
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Tokyo University of Science
• Principal Investigator: 高橋 秀依 東京理科大学, 薬学部薬学科, 教授 (10266348)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 工藤 敏之 武蔵野大学, 薬学部, 講師 (10584815) ; 鈴木 亮 帝京大学, 薬学部, 教授 (90384784)
• Project Period (FY): 2025-04-01 – 2028-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2025)
• Budget Amount: ¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000); Fiscal Year 2027: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2026: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000); Fiscal Year 2025: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
• Keywords: チオアミド / 光反応 / 光異性化 / 軸不斉 / リサイクルフォトリアクター

Outline of Research at the Start

アミドのアナログと考えられるチオアミドの光異性化反応を利用して軸不斉を有する光学活性なチオアミドを効率よく得る方法を確立する。独自に開発したリサイクルフォトリアクターを用いて一般的なチオアミドについて検討した後、クアゼパムに基づくより良い睡眠改善薬の創出をめざす。また、ペプチドのアミドをチオアミドに置き換えたペプチドアナログ体について光異性化反応を行い、コンホメーションを制御する。さらに、環状チオアミド類縁体を配位子として用い、光異性化により銅錯体の立体構造を偏らせ、新規なMenkes病治療薬の開発を遂行する。