計算・合成化学による大環状天然物の迅速構造決定；torrubiellutin類の全合成

• Project/Area Number: 25K18182
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 38040:Bioorganic chemistry-related
• Research Institution: Chuo University
• Principal Investigator: 村田 佳亮 中央大学, 理工学部, 助教 (60980141)
• Project Period (FY): 2025-04-01 – 2028-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2025)
• Budget Amount: ¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000); Fiscal Year 2027: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2026: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2025: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
• Keywords: 全合成 / 海洋天然物 / マクロ環 / 量子化学計算

Outline of Research at the Start

Torrubiellutin A-Cは最近、提出構造式の誤りが発覚した大環状天然物である。大員環を構成する全sp3炭素がキラリティーを持つ、官能基が密集した構造的特徴を有する点で、全合成のターゲットとして挑戦的である。また、アセチル基の置換箇所によって、培養ヒトがん細胞に対する毒性が大きく変化することから、構造活性相関に興味が持たれる。
本研究では、独自のGIAO NMR計算/DP4+解析プロトコルを駆使し、torrubiellutin類の候補構造式を導出したのち、世界初の全合成・立体配置決定を実施する。本研究を通じて、申請者独自の手法の有用性を実証するとともに、一般化に向けた事例学習とする。