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Rational Design of Conformationally Flexible Chiral Self-Assembled Catalysts for Higher-Ordered Reactions

Research Project

Project/Area Number 26288046
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypePartial Multi-year Fund
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

Hatano Manabu  名古屋大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (20362270)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥16,510,000 (Direct Cost: ¥12,700,000、Indirect Cost: ¥3,810,000)
Fiscal Year 2016: ¥5,590,000 (Direct Cost: ¥4,300,000、Indirect Cost: ¥1,290,000)
Fiscal Year 2015: ¥5,590,000 (Direct Cost: ¥4,300,000、Indirect Cost: ¥1,290,000)
Fiscal Year 2014: ¥5,330,000 (Direct Cost: ¥4,100,000、Indirect Cost: ¥1,230,000)
Keywords不斉触媒反応 / キラル超分子 / 自己組織化 / 分子包接効果 / 有機合成化学
Outline of Final Research Achievements

In order to develop highly functionalized artificial catalysts in organic synthesis, which are comparable to biological enzymes, at the small molecule level, it is necessary to change the cut angle of catalyst design. In order to overcome the limitation of the conventional single-molecule catalysts, in this research, acid and base sites would be appropriately designed in a plurality of small molecules. As a result, we successfully developed a chiral self-assembled catalysts based on dynamic affinity between acid and base and conformational flexibility of the their structures. In particular, we developed multiselective asymmetric catalyses by taking advantage of chiral cavity effect of the self-assembled catalysts, which would be unlike for conventional single molecular catalysts. Overall, conformationally flexible chiral self-assembled catalysts could maximize reaction efficiency and make it possible from difficult or impossible to synthesize new compounds.

Report

(4 results)
  • 2016 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2015 Annual Research Report
  • 2014 Annual Research Report
  • Research Products

    (91 results)

All 2017 2016 2015 2014 Other

All Journal Article (13 results) (of which Peer Reviewed: 13 results,  Acknowledgement Compliant: 7 results) Presentation (72 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results,  Invited: 8 results) Book (3 results) Remarks (3 results)

  • [Journal Article] Regioselective 1,4- and 1,6-conjugate additions of Grignard reagent-derived organozinc(II)ates to poly-conjugated esters2016

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Mai Mizuno, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 18 Issue: 18 Pages: 4462-4465

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b01774

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      月刊ファインケミカル

      Volume: 45 Pages: 24-32

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    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 27 Issue: 04 Pages: 564-570

    • DOI

      10.1055/s-0035-1560369

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      Manabu Hatano, Katsuya Yamakawa, Tomoaki Kawai, Takahiro Horibe, Kazuaki Ishihara
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 55 Issue: 12 Pages: 4021-4025

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    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 27 Issue: 07 Pages: 1061-1067

    • DOI

      10.1055/s-0035-1561362

    • NAID

      120005946823

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      Volume: 137 Issue: 42 Pages: 13472-13475

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      Asian J. Org. Chem.

      Volume: 3 Issue: 4 Pages: 352-365

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      10.1002/ajoc.201300256

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      日本化学会第97春季年会
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      慶應義塾大学 日吉キャンパス
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      慶應義塾大学 日吉キャンパス
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      名古屋大学
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      Tatsuhiro Sakamoto, Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
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      The 6th Junior International Conference on Cutting-edge Organic Chemistry in Asia (6th Junior ICCEOCA)
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      Kyushu University
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      岡本 遼、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
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      ヒルトンニセコビレッジ
    • Year and Date
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      波多野 学、吉田 有梨花、多畑 勇志、小倉 義浩、山下 賢二、石原 一彰
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      日本プロセス化学会2016サマーシンポジウム
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      名古屋国際会議場
    • Year and Date
      2016-07-28
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      望月 拓哉、波多野 学、石原 一彰
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      東京工業大学(大岡山キャンパス)
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      2016-06-08
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      阪本 竜浩、波多野 学、石原 一彰
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      岡本 遼、波多野 学、石原 一彰
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      2016-03-24
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    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] メチル炭酸トリオクチルメチルアンモニウム触媒を用いるキレート性基質のエステル交換反応2016

    • Author(s)
      吉田 有梨花、小倉 義浩、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
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  • [Presentation] 高活性メチル炭酸テトラメチルアンモニウム触媒を用いるエステル交換反応2016

    • Author(s)
      多畑 勇志、山下 賢二、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 高活性第四級アンモニウム塩触媒を用いるエステル交換反応2016

    • Author(s)
      吉田 有梨花、多畑 勇志、小倉 義浩、山下 賢二、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
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  • [Presentation] キラル3,3’-二置換ビナフチルジスルホン酸を用いる高活性有機分子触媒の精密設計2016

    • Author(s)
      波多野 学
    • Organizer
      有機分子触媒による未来型分子変換 第6回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      (一財)大阪科学技術センター 大ホール
    • Year and Date
      2016-01-22
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    • Invited
  • [Presentation] Lanthanum(III) Catalysts for Highly Efficient and Chemoselective Transesterification2016

    • Author(s)
      Manabu Hatano
    • Organizer
      International Symposiumon Organometallic Chemistry of Rare Earths
    • Place of Presentation
      Senri Life Science Center Bld.
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    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 含フッ素キラル超分子リン酸触媒を用いる高エナンチオ選択的カルボニル-エン環化反応2016

    • Author(s)
      石原 英幸、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      フルオラス科学研究会第9回シンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋大学
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  • [Presentation] 含フッ素キラル超分子Lewis酸触媒の鍵穴を用いた高次立体選択的Diels-Alder反応2016

    • Author(s)
      阪本 竜浩、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      フルオラス科学研究会第9回シンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Multiselective Diels-Alder Reaction Induced by Chiral Supramolecular Lewis Acid Catalysts2016

    • Author(s)
      Manabu Hatano
    • Organizer
      The 1st M&M SYNTECH Unit International Meeting 2016
    • Place of Presentation
      Nagoya University
    • Related Report
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    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 1728 - Synthesis of 3,3'-diaryl-1,1'-binaphthalene-2,2'-disulfonic acids and design of chiral 3,3'-Ar2-BINSA salt catalysts2015

    • Author(s)
      Kazuaki Ishihara, Manabu Hatano, Keisuke Nishikawa
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, USA, Mid-Pacific Center, Sea Pearl Suites 3 & 4 - Hilton Hawaiian Village
    • Year and Date
      2015-12-15
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      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 1544 - Boron tribromide-assisted chiral phosphoric acid catalysts for highly enantioselective Diels-Alder reaction of 1,2-dihydropyridines2015

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Yuta Goto, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, USA, Mid-Pacific Center, Coral 4 - Hilton Hawaiian Village
    • Year and Date
      2015-12-15
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      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] キラルビス(リン酸モノエステル)触媒を用いるイミノエステルへの高エナンチオ選択アザ-Friedel-Crafts反応2015

    • Author(s)
      岡本 遼、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      三重大学工学部
    • Year and Date
      2015-11-07
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  • [Presentation] 高活性シリカートを鍵とするキラルリチウム(I)ホスホリルフェノキシド触媒を用いるケトンの不斉シアノシリル化反応2015

    • Author(s)
      山川 勝也、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会 特別討論会(21世紀を拓く有機化学)
    • Place of Presentation
      三重大学工学部
    • Year and Date
      2015-11-07
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      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Grignard反応剤由来の高活性亜鉛アート錯体を用いるアルキル付加反応の開発2015

    • Author(s)
      波多野 学
    • Organizer
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会 特別討論会(21世紀を拓く有機化学)
    • Place of Presentation
      三重大学工学部
    • Year and Date
      2015-11-07
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      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Enantio-, Regio-, and Substrate-Selective Diels-Alder Reaction Induced by Chiral Cavity of Supramolecular Lewis Acid Catalyst2015

    • Author(s)
      Tatsuhiro Sakamoto, Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      Shanghai Jiao Tong University Symposium
    • Place of Presentation
      Shanghai Jiao Tong University
    • Year and Date
      2015-11-05
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] キラル超分子カリウムマグネシウムビナフチルジスルホナート触媒を用いるスチレンとアルジミンの高エナンチオ選択的付加環化連続反応2015

    • Author(s)
      西川 圭祐、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第108回有機合成シンポジウム2015年【秋】
    • Place of Presentation
      早稲田大学 国際会議場
    • Year and Date
      2015-11-05
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  • [Presentation] Grignard反応剤由来の高活性亜鉛(II)アート錯体を用いる高位置選択的アルキル付加反応2015

    • Author(s)
      水野 麻依、山下 賢二、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第108回有機合成シンポジウム2015年【秋】
    • Place of Presentation
      早稲田大学 国際会議場
    • Year and Date
      2015-11-05
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  • [Presentation] キラル超分子Lewis酸触媒によるエナンチオ、レジオ、基質選択的Diels-Alder反応2015

    • Author(s)
      阪本 竜浩、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第5回 CSJ化学フェスタ2015
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀
    • Year and Date
      2015-10-13
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  • [Presentation] 1,2-ジヒドロピリジンの高エナンチオ選択的Diels-Alder反応に有効な三臭化ホウ素で活性化されたキラルリン酸触媒の開発2015

    • Author(s)
      後藤 優太、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第5回 CSJ化学フェスタ2015
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀
    • Year and Date
      2015-10-13
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  • [Presentation] キラルリチウム(I)ホスホリルフェノキシド触媒を用いるケトンの高エナンチオ選択的シアノシリル化反応2015

    • Author(s)
      山川 勝也、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第5回 CSJ化学フェスタ2015
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀
    • Year and Date
      2015-10-13
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  • [Presentation] 高次選択的Diels-Alder反応を制御するテーラーメイド超分子触媒の開発2015

    • Author(s)
      石原 一彰、波多野 学、阪本 竜浩
    • Organizer
      CREST「プロセスインテグレーションによる次世代ナノシステムの創製」3研究領域第3回合同公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      コクヨホール 東京ショールーム
    • Year and Date
      2015-09-29
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  • [Presentation] Boron Tribromide-Assisted Chiral Phosphoric Acid Catalysts for Highly Enantioselective Diels-Alder Reaction of 1,2-Dihydropyridines2015

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Yuta Goto, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      第39回内藤コンファレンス The chemistry of organocatalysts 「有機分子触媒の化学」
    • Place of Presentation
      シャトレーゼ ガトーキングダム サッポロ
    • Year and Date
      2015-07-06
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] キラル超分子Lewis酸触媒の鍵穴制御によるエナンチオ-、レジオ-、基質選択的Diels-Alder反応2015

    • Author(s)
      波多野 学、阪本 竜浩、石原 一彰
    • Organizer
      CREST「プロセスインテグレーションに向けた高機能ナノ構造体の創出」研究領域 第5回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      コクヨホール 東京ショールーム
    • Year and Date
      2015-06-04
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  • [Presentation] キラルビナフチルジスルホン酸マグネシウム塩触媒によるスチレンとアルジミンのエナンチオ選択的付加環化連続反応の開発2015

    • Author(s)
      西川 圭祐、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      CREST「プロセスインテグレーションに向けた高機能ナノ構造体の創出」研究領域 第5回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      コクヨホール 東京ショールーム
    • Year and Date
      2015-06-04
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  • [Presentation] キラル3,3’-二置換ビナフチルジスホン酸を用いる高活性有機分子触媒の精密設計2015

    • Author(s)
      波多野 学
    • Organizer
      第8回有機触媒シンポジウム、兼「有機分子触媒による未来型変換」第5回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      沖縄県市町村自治会館・ホール
    • Year and Date
      2015-05-10
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    • Invited
  • [Presentation] ホウ素Lewis酸-キラルリン酸複合触媒を用いるエナンチオ選択的Diels-Alder反応2015

    • Author(s)
      石原 英幸、後藤 優太、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-27
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  • [Presentation] 三臭化ホウ素で活性化されたキラルリン酸触媒を用いる1,2-ジヒドロピリジンのエナンチオ選択的Diels-Alder反応2015

    • Author(s)
      後藤 優太、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-27
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 亜鉛-Grignard反応剤を用いる光学活性α-アミノ酸誘導体の実用的合成2015

    • Author(s)
      水野 麻依、山下 賢二、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-26
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  • [Presentation] 金属元素を含まないメチル炭酸テトラアルキルアンモニウム触媒を用いるエステル交換反応(ポスター)2015

    • Author(s)
      吉田 有梨花、小倉 義浩、神谷 渉、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-26
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  • [Presentation] 金属元素を含まないメチル炭酸テトラアルキルアンモニウム触媒を用いるエステル交換反応2015

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      吉田 有梨花、小倉 義浩、神谷 渉、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-26
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  • [Presentation] キラルビナフチル-2,2’-ビス(リン酸モノエステル)触媒を用いるイミノエステルとフェノールの位置及びエナンチオ選択的アザ-Friedel-Crafts反応2015

    • Author(s)
      岡本 遼、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-26
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    • Author(s)
      西川 圭祐、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-26
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  • [Presentation] Grignard反応剤由来の亜鉛アート錯体を用いる多重共役エステルへの高位置選択的1,4-付加反応2015

    • Author(s)
      水野 麻依、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-26
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  • [Presentation] Grignard反応剤由来の亜鉛アート錯体を用いるα-イミノエステルへの位置及び立体選択的アルキル付加反応2015

    • Author(s)
      山下 賢二、水野 麻依、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-26
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    • Author(s)
      阪本 竜浩、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-26
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    • Author(s)
      山川 勝也、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
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      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-26
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    • Author(s)
      林 和史、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
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      日本大学(船橋)
    • Year and Date
      2015-03-26
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    • Author(s)
      山下 賢二、水野 麻依、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第45回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      中部大学春日井キャンパス
    • Year and Date
      2014-11-29 – 2014-11-30
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    • Author(s)
      Yuta Goto, Matsujiro Akakura, Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      The 4th Junior International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (JICCEOCA-4) 2014
    • Place of Presentation
      Chulabhorn Research Institute, Bangkok, Thailand
    • Year and Date
      2014-11-28 – 2014-11-30
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    • Author(s)
      Manabu Hatano, Keisuke Nishikawa, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      Advanced Molecular Transformations by Organocatalysts 2nd International Conference & 7th Symposium on Organocatalysis
    • Place of Presentation
      Ito Hall (The University of Tokyo)
    • Year and Date
      2014-11-21 – 2014-11-22
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      山下 賢二、水野 麻依、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第106回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学18号館 国際会議場
    • Year and Date
      2014-11-06 – 2014-11-07
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      波多野 学
    • Organizer
      第1回A-STEP発 新技術説明会「創薬分野」
    • Place of Presentation
      JST東京本部別館
    • Year and Date
      2014-10-28
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    • Author(s)
      山下 賢二、水野 麻依、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第4回 CSJ化学フェスタ2014
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀
    • Year and Date
      2014-10-14 – 2014-10-16
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      CREST「プロセスインテグレーションによる次世代ナノシステムの創製」3研究領域第2回合同公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      コクヨホール(品川)
    • Year and Date
      2014-10-01
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  • [Book] Boron Reagents in Synthesis2016

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
    • Total Pages
      540
    • Publisher
      American Chemical Society
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  • [Book] Lewis Base Catalysis in Organic Synthesis2016

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
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      1395
    • Publisher
      Wiley-VCH
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  • [Book] Bronsted Acid/Lewis Base Hybrid Complexes in Chiral Lewis Acids; Top. Organomet. Chem.2016

    • Author(s)
      Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
    • Publisher
      Springer
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  • [Remarks] 石原一彰研究室 Ishihara Group

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      https://www.ishihara-lab.net/

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      http://www.ishihara-lab.net/

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Published: 2014-04-04   Modified: 2018-03-22  

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