Development of next generation OLED materials by triplet energy control

• Project/Area Number: 26288095
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Partial Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Organic and hybrid materials
• Research Institution: Kwansei Gakuin University
• Principal Investigator: Hatakeyama Takuji 関西学院大学, 理工学部, 准教授 (90432319)
• Project Period (FY): 2014-04-01 – 2018-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2017)
• Budget Amount: ¥16,510,000 (Direct Cost: ¥12,700,000、Indirect Cost: ¥3,810,000); Fiscal Year 2017: ¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000); Fiscal Year 2016: ¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000); Fiscal Year 2015: ¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000); Fiscal Year 2014: ¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
• Keywords: 有機EL / ホスト材料 / 熱活性化遅延蛍光 / 三重項エネルギー / 有機合成 / 多重共鳴効果 / 有機導体 / 有機化学 / 電子・電気材料 / 有機半導体材料 / 円偏光発光 / ヘリセン / トリアンギュレン / 有機半導体 / 電子デバイス / ナノ材料

Outline of Final Research Achievements

We succeeded in developing excellent host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes by heteroatom-incorporation into polycyclic aromatic compounds and triplet energy control. In addition, we succeeded has succeeded in the development of a thermally activated delayed fluorescent material exhibiting the maximum internal quantum efficiency of 100% and FWHM of 25-30 nm by minimizing the energy difference between the excited singlet state (S1) and the excited triplet state (T1) and suppressing the structural change in the excited state.

Research Products

• [Journal Article] 5,9-Dioxa-13b-Oxophosphanaphtho[3,2,1-de]anthracenes Prepared by Tandem Phospha-Friedel?Crafts Reaction as Hole-/Exciton-Blocking Materials for OLEDs (2017)
  • Author(s): Nakatsuka Soichiro、Gotoh Hajime、Kageyama Akiko、Sasada Yasuyuki、Ikuta Toshiaki、Hatakeyama Takuji
  • Journal Title: Organometallics Volume: 36 Issue: 14 Pages: 2622-2631
  • DOI: 10.1021/acs.organomet.7b00242
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] One-Shot Multiple Borylation toward BN-Doped Nanographenes (2017)
  • Author(s): Matsui Kohei、Oda Susumu、Yoshiura Kazuki、Nakajima Kiichi、Yasuda Nobuhiro、Hatakeyama Takuji
  • Journal Title: J. Am. Chem. Soc. Volume: 140 Issue: 4 Pages: 1195-1198
  • DOI: 10.1021/jacs.7b10578
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Light Amplification in Molecules Exhibiting Thermally Activated Delayed Fluorescence (2017)
  • Author(s): Nakanotani Hajime、Furukawa Taro、Hosokai Takuya、Hatakeyama Takuji、Adachi Chihaya
  • Journal Title: Adv. Opt. Mater. Volume: 5 Issue: 12 Pages: 1700051-1700051
  • DOI: 10.1002/adom.201700051
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Divergent Synthesis of Heteroatom-Centered 4,8,12-Triazatriangulenes (2017)
  • Author(s): Soichiro Nakatsuka, Hajime Gotoh, Keisuke Kinoshita, Nobuhiro Yasuda, Takuji Hatakeyama
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 56 Issue: 18 Pages: 5087-5090
  • DOI: 10.1002/anie.201701246
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Two-Step Synthesis of Boron-Fused Double Helicenes (2016)
  • Author(s): T.Katayama, S.Nakatsuka†, H. Hirai†, N.Yasuda, J. Kumar, T. Kawai, T. Hatakeyama
  • Journal Title: JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY Volume: 138 Issue: 16 Pages: 5210-5213
  • DOI: 10.1021/jacs.6b01674
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Synthesis of Boronate-Based Benzo[fg]tetracene and Benzo[hi]hexacene via Demethylative Direct Borylation (2016)
  • Author(s): Misa Numano, Naoto Nagami, Soichiro Nakatsuka, Takazumi Katayama, Kiichi Nakajima, Sou Tatsumi, Nobuhiro Yasuda, Takuji Hatakeyama
  • Journal Title: Chemistry - A European Journal Volume: 22 Issue: 33 Pages: 11574-11577
  • DOI: 10.1002/chem.201602753
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Ultrapure Blue Thermally Activated Delayed Fluorescence Molecules: Efficient HOMO-LUMO Separation by Multiple Resonance Effect (2016)
  • Author(s): Hatakeyama, T.; Shiren. K.; Nakajima, K.; Nomura, S.; Nakatsuka, S.; Ni, J.; Ono, Y.; Ikuta, T.
  • Journal Title: Adv. Mater. Volume: 28 Issue: 14 Pages: 2777-2781
  • DOI: 10.1002/adma.201505491
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] One-Step Borylation of 1,3-Diaryloxybenzenes Towards Efficient Materials for Organic Light-Emitting Diodes (2015)
  • Author(s): Hirai, H.; Nakajima, K.; Nakatsuka, S.; Shiren, K.; Ni, J.; Nomura, S.; Ikuta, T.; Hatakeyama, T.
  • Journal Title: Angew. Chem. Int. Ed. Volume: 54 Issue: 46 Pages: 13581-13585
  • DOI: 10.1002/anie.201506335
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Synthesis of Boron-Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Tandem Intramolecular Electrophilic Arene Borylation (2015)
  • Author(s): Miyamoto, F.; Nakatsuka, S.; Yamada, K.; Nakayama, K.; Hatakeyama, T.
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 17 Issue: 24 Pages: 6158-6161
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.5b03167
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Triplet-Energy Control of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by BN Replacement: Development of Ambipolar Host Materials for Organic Light-Emitting Diodes (2014)
  • Author(s): Hashimoto, S.; Ikuta, T.; Shiren, K.; Nakatsuka, S.; Ni, J.; Nakamura, M.; Hatakeyama, T.
  • Journal Title: Chem. Mater. Volume: 26 Issue: 51 Pages: 6265-6271
  • DOI: 10.1002/anie.201408390
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Construction of a Highly Distorted Benzene Ring in a Double Helicene (2014)
  • Author(s): Hashimoto, S.; Nakatsuka, S.; Nakamura, M.; Hatakeyama, T.
  • Journal Title: Angew. Chem. Int. Ed. Volume: 53 Issue: 21 Pages: 14074-4076
  • DOI: 10.1021/cm503102d
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] タンデムヘテロFriedel-Crafts反応によるヘテロ元素で縮環された多環芳香族化合物の合成と機能開拓 (2014)
  • Author(s): 畠山琢次，橋本士雄磨，中村正治
  • Journal Title: 有機合成化学協会誌 Volume: 72 Pages: 1391-1397
  • NAID: 130004749135
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Presentation] 超高色純度熱活性化遅延蛍光材料の開発 (2018)
  • Author(s): 畠山琢次
  • Organizer: エレクトライドに関するJST ACCELシンポジウム -触媒とOLED-
  • Invited
• [Presentation] 多重共鳴効果を鍵とした高色純度TADF材料の分子設計 (2018)
  • Author(s): 畠山琢次
  • Organizer: 日本化学会第９８回春季年会
  • Invited
• [Presentation] 中心に第１４族元素を有するトリアンギュレン類縁体の合成と物性 (2017)
  • Author(s): 後藤 玄・木下 桂輔・中塚 宗一郎・畠山 琢次
  • Organizer: 日本化学会第９７春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学日吉キャンパス（神奈川横浜市）
  • Year and Date: 2017-03-18
• [Presentation] 芳香族化合物に対する求電子的C-Hホウ素化反応の開発 (2017)
  • Author(s): 植浦 健太・小田 晋・畠山 琢次
  • Organizer: 日本化学会第９７春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学日吉キャンパス（神奈川横浜市）
  • Year and Date: 2017-03-18
• [Presentation] 中心に窒素を有するトリホスファトリアンギュレンの合成と物性 (2017)
  • Author(s): 渡邊 有紹・中塚 宗一郎・畠山 琢次
  • Organizer: 日本化学会第９７春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学日吉キャンパス（神奈川横浜市）
  • Year and Date: 2017-03-18
• [Presentation] 多重共鳴効果を鍵とした高効率有機EL素子の開発 (2017)
  • Author(s): 畠山琢次
  • Organizer: 日本学術振興会「分子系の複合電子機能」第181委員会 第27回研究会
  • Invited
• [Presentation] タンデムボラFriedel-Crafts反応を鍵とした有機エレクトロニクス材料の開発 (2017)
  • Author(s): 畠山琢次
  • Organizer: 九州大学先導物質化学研究所講演会
  • Invited
• [Presentation] 多重共鳴効果を鍵とした高効率有機EL材料の開発 (2017)
  • Author(s): 畠山琢次
  • Organizer: 第６６回高分子討論会
  • Invited
• [Presentation] タンデムヘテロFriedel-Crafts反応を基盤とした新材料化学 (2017)
  • Author(s): 畠山琢次
  • Organizer: ITbM/IGER Organic Chemistry Workshop 2017
  • Invited
• [Presentation] Development of Optoelectronic Materials through Borylation Reactions (2017)
  • Author(s): Takuji Hatakeyama
  • Organizer: 10th China-Japan Joint Symposium on Functional Supramolecular Architectures
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] HOMO-LUMO Separation by Multiple Resonance Effect toward Ultrapure Blue TADF Materials (2017)
  • Author(s): Takuji Hatakeyama
  • Organizer: 2nd International TADF Workshop
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] 中心に様々な元素を有するトリアンギュレン類縁体の合成と物性 (2016)
  • Author(s): 後藤 玄・木下 桂輔・中塚 宗一郎・畠山 琢次
  • Organizer: 第43回有機典型元素化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台市民会館（宮城県仙台市）
  • Year and Date: 2016-12-09
• [Presentation] C3対称性を有するトリアザヘテラトリアンギュレン類縁体の合成と物性 (2016)
  • Author(s): 木下桂輔・後藤玄・中塚宗一郎・中嶋貴一・畠山琢次
  • Organizer: 第27回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 広島国際会議場（広島県広島市）
  • Year and Date: 2016-09-02
• [Presentation] 求電子的C-Hホウ素化反応による含BN多環芳香族化合物の合成 (2016)
  • Author(s): 松井 晃平・中嶋 貴一・中塚 宗一郎・竹田 直樹・畠山 琢次
  • Organizer: 第27回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 広島国際会議場（広島県広島市）
  • Year and Date: 2016-09-02
• [Presentation] 含BNトリアンギュレンの合成と物性 (2016)
  • Author(s): 木下 桂輔, 中塚 宗一郎, 中嶋 貴一, 畠山 琢次
  • Organizer: 第5回JACI/GSCシンポジウム
  • Place of Presentation: AMAクラウンプラザホテル神戸（兵庫県神戸市）
  • Year and Date: 2016-06-03
• [Presentation] 求電子的C-Hホウ素化反応による含BN多環芳香族化合物の合成 (2016)
  • Author(s): 松井 晃平, 中嶋 貴一, 中塚 宗一郎, 竹田 直樹, 畠山 琢次
  • Organizer: 第5回JACI/GSCシンポジウム
  • Place of Presentation: AMAクラウンプラザホテル神戸（兵庫県神戸市）
  • Year and Date: 2016-06-03
• [Presentation] 求電子的C-Hホウ素化反応による含BNヘキサベンゾコロネンの合成と物性 (2016)
  • Author(s): 中嶋貴一・畠山琢次
  • Organizer: 日本化学会第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学，京田辺市，京都
  • Year and Date: 2016-03-26
• [Presentation] ジアザペンタセン誘導体に対する求電子的C-Hホウ素化反応の開発 (2016)
  • Author(s): 松井晃平・中嶋貴一・中塚宗一郎・竹田直樹・畠山琢次
  • Organizer: 日本化学会第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学，京田辺市，京都
  • Year and Date: 2016-03-26
• [Presentation] 含BNトリアンギュレンの合成と物性 (2016)
  • Author(s): 木下 桂輔・中塚 宗一郎・中嶋 貴一・畠山 琢次
  • Organizer: 日本化学会第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学，京田辺市，京都
  • Year and Date: 2016-03-26
• [Presentation] 有機EL材料を指向したフェノキサホスフィン類縁体の合成 (2016)
  • Author(s): 中塚宗一郎・野村真太郎・影山明子・生田利昭・畠山琢次
  • Organizer: 日本化学会第96春季年会
  • Place of Presentation: 同志社大学，京田辺市，京都
  • Year and Date: 2016-03-26
• [Presentation] Triplet-energy control of PAHs by heteroatom incorporation for development of OLED materials (2015)
  • Author(s): Hatakeyama T.
  • Organizer: Pacifichem 2015
  • Place of Presentation: Honolulu, USA
  • Year and Date: 2015-12-16
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Synthesis of extended π-conjugated molecules with phosphorus ring junctions via tandem phospha-Friedel-Crafts reaction (2015)
  • Author(s): Nakatsuka, S.; Hashimoto, S.; Nakamura, M.; Hatakeyama, T.
  • Organizer: Pacifichem 2015
  • Place of Presentation: Honolulu, USA
  • Year and Date: 2015-12-16
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Synthesis of boron-fused benzotetracene analogs via demethylative electrophilic C-H borylation (2015)
  • Author(s): Numano, M.; Nagami, N.; Nakajima, K.; Nakatsuka, S.; Yasuda, N.; Hatakeyama, T.
  • Organizer: Pacifichem 2015
  • Place of Presentation: Honolulu, USA
  • Year and Date: 2015-12-16
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Synthesis of C3 symmetric boratriangulene by tandem electrophilic C-H borylation (2015)
  • Author(s): Kinoshita, K.; Nakatsuka, S.; Nakajima, K.; Yasuda, N.; Hatakeyama, T.
  • Organizer: Pacifichem 2015
  • Place of Presentation: Honolulu, USA
  • Year and Date: 2015-12-16
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] タンデムボラFriedel-Crafts反応を鍵とした有機EL材料の開発 (2015)
  • Author(s): 畠山琢次
  • Organizer: 第１回有機エレクトロニクス研究会
  • Place of Presentation: 和歌山大学，和歌山市，和歌山
  • Year and Date: 2015-11-17
  • Invited
• [Presentation] ホウ素を縮環部に有するダブルヘリセンの合成と物性 (2015)
  • Author(s): 片山敬純・平井大貴・中塚宗一郎・宮本文也・畠山琢次
  • Organizer: 第２６回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 愛媛大学，松山市，愛媛
  • Year and Date: 2015-09-25
• [Presentation] タンデムヘテロFriedel-Crafts反応を鍵とした次世代の有機EL材料開発 (2015)
  • Author(s): 畠山琢次
  • Organizer: 第３５回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 京都府立大学，京都市，京都
  • Year and Date: 2015-08-01
  • Invited
• [Presentation] Triplet-Energy Control of PAHs by Heteroatom Incorporation for Development of Efficient Materials for PHOLEDs (2015)
  • Author(s): Hatakeyama T.
  • Organizer: Society for Information Display's Display Week 2015
  • Place of Presentation: San Jose, USA
  • Year and Date: 2015-06-03
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] ホウ素を縮環部に有するベンゾテトラセン類縁体の合成と物性 (2015)
  • Author(s): 永見直斗・中嶋貴一・中塚宗一郎・沼野美砂・巽創・畠山琢次
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学船橋キャンパス（船橋市）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] ホウ素を縮環部に有するダブルヘリセンの合成と物性 (2015)
  • Author(s): 片山敬純・平井大貴・中塚宗一郎・宮本文也・畠山琢次
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学船橋キャンパス（船橋市）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] 有機EL材料を指向したフェノキサボリン類縁体の合成 (2015)
  • Author(s): 平井大貴・中塚宗一郎・畠山琢次
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 千葉
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] ヘテロ元素を縮環部に有するジナフトペンタセン類縁体の合成と物性 (2015)
  • Author(s): 中塚宗一郎・平井大貴・畠山琢次
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学船橋キャンパス（船橋市）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] 求電子的C－Hホウ素化反応を活用した含BN多環芳香族化合物の合成と物性 (2015)
  • Author(s): 中嶋貴一・竹田直樹・畠山琢次
  • Organizer: 日本化学会第95春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学船橋キャンパス（船橋市）
  • Year and Date: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [Presentation] Triplet-Energy Control of PAHs by BN Replacement for Development of Ambipolar Host Materials for PHOLEDs (2014)
  • Author(s): Takuji Hatakeyama, Toshiaki Ikuta, Sigma Hashimoto, Kazushi Shiren, Soichiro Nakatsuka, Jingping Ni, Masaharu Nakamura
  • Organizer: IDW'14
  • Place of Presentation: 朱鷺メッセ（新潟市）
  • Year and Date: 2014-12-03 – 2014-12-05
• [Presentation] Construction of a Highly Distorted Benzene Ring in a Double Helicene (2014)
  • Author(s): 橋本士雄磨・中塚宗一郎・中村正治・畠山琢次
  • Organizer: Curved Organic p-Molecules and Materials
  • Place of Presentation: 京都大学（京都市）
  • Year and Date: 2014-10-19 – 2014-10-21
• [Presentation] Triplet-Energy Control of PAHs by BN Replacement for Development of Ambipolar Host Materials (2014)
  • Author(s): 畠山琢次・橋本士雄磨・生田利昭・枝連一志中塚宗一郎・倪静萍・中村正治
  • Organizer: Curved Organic p-Molecules and Materials
  • Place of Presentation: 京都大学（京都市）
  • Year and Date: 2014-10-19 – 2014-10-21
• [Presentation] タンデムヘテロFriedel-Crafts反応によるヘテロナノグラフェンの合成 (2014)
  • Author(s): 畠山琢次
  • Organizer: 第204回愛媛大学ミニシンポジウム
  • Place of Presentation: 愛媛大学（松山市）
  • Year and Date: 2014-07-25
  • Invited
• [Remarks] 関西学院大学理工学部化学科畠山研究室
  • URL: http://sci-tech.ksc.kwansei.ac.jp/~hatakeyama/index.html
• [Patent(Industrial Property Rights)] ヘテロ環化合物又はその塩、及び該化合物を含む電子デバイス (2015)
  • Inventor(s): 畠山琢次
  • Industrial Property Rights Holder: 学校法人関西学院
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Filing Date: 2015-03-09