Search for lead-compounds for new antitumor drug development from alkaloids in medicinal plant reources

• Project/Area Number: 26293023
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Partial Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Natural medicines
• Research Institution: Chiba University
• Principal Investigator: KITAJIMA Mariko 千葉大学, 大学院薬学研究院, 准教授 (60195261)
• Project Period (FY): 2014-04-01 – 2017-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2016)
• Budget Amount: ¥16,900,000 (Direct Cost: ¥13,000,000、Indirect Cost: ¥3,900,000); Fiscal Year 2016: ¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000); Fiscal Year 2015: ¥5,850,000 (Direct Cost: ¥4,500,000、Indirect Cost: ¥1,350,000); Fiscal Year 2014: ¥6,500,000 (Direct Cost: ¥5,000,000、Indirect Cost: ¥1,500,000)
• Keywords: 天然活性物質 / 生物活性物質の探索 / 天然物 / 全合成 / 構造解析 / プロドラッグ / アルカロイド / 天然物化学 / 化学合成

Outline of Final Research Achievements

To develop highly tumor-selective colchicine derivatives, 4-chlorocolchicine-derived prodrug compound was designed and synthesized. Its cytotoxic activity toward human cancer cell lines was evaluated and the formation of nanoparticles was investigated. Asymmetric total syntheses of alkaloids including Kopsia and Gelsemium alkaloids were accomplished. Several indole alkaloids with novel structure were isolated from Kopsia plants. Vincamine-type alkaloids showed cytotoxic activity toward human cancer cell lines.

Research Products

• [Int'l Joint Research] Chiang Mai University/Chulalongkorn University(タイ)
• [Int'l Joint Research] Kunming Medical University(中国)
• [Int'l Joint Research] Chulalongkorn UniVersity/Chiang Mai University(タイ)
• [Int'l Joint Research] Kunming Medicinal University(中国)
• [Journal Article] Synthetic Study of Biphenylquinolizidine Alkaloids I. Asymmetric Total Synthesis of Lasubine I Featuring Organocatalyzed Asymmetric Intramolecular aza-Michael Addition (2017)
  • Author(s): T. Hirama, T. Umemura, N. Kogure, M. Kitajima, H. Takayama
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. Volume: 58 Issue: 3 Pages: 223-226
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.12.008
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Design and Synthesis of 4-Chlorocolchicine-Derived Prodrug Capable of Forming Nanoparticles by Self-assembly. Heterocycles (2017)
  • Author(s): M. Kitajima, A. Morita, S. Endo, N. Kogure, K. Higashi, K. Moribe, H. Takayama
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 95 Issue: 1 Pages: 181-186
  • DOI: 10.3987/com-16-s(s)51
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Asymmetric Total Synthesis of Kopsiyunnanine K, a Monoterpenoid Indole Alkaloid with a Rearranged Skeleton (2016)
  • Author(s): R. Tokuda, Y. Okamoto, T. Koyama, N. Kogure, M. Kitajima, H. Takayama
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 18 Issue: 14 Pages: 3490-3493
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01704
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Kopsiyunnanines L and M, Strychnos-related Monoterpenoid Indole Alkaloids from Yunnan Kopsia arborea (2016)
  • Author(s): M. Kitajima, M. Nakazawa, Y. Wu, N. Kogure, R. Zhang, H. Takayama
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 72 Issue: 42 Pages: 6692-6696
  • DOI: 10.1016/j.tet.2016.08.082
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] The First Asymmetric Total Synthesis of Lycoposerramine-R. (2016)
  • Author(s): H. Ishida, S. Kimura, N. Kogure, M. Kitajima and H. Takayama
  • Journal Title: Org. Biomol. Chem Volume: 13 Issue: 28 Pages: 7762-7771
  • DOI: 10.1039/c5ob00827a
  • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Total Synthesis of Conolidine and Apparicine (2016)
  • Author(s): N. Takanashi, K. Suzuki, M. Kitajima, H. Takayama
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. Volume: 57 Issue: 3 Pages: 375-378
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2015.12.029
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Asymmetric Total Synthesis of Sarpagine-Related Indole Alkaloids, Hydroxygardnerine, Hydroxygardnutine, Gardnerine, (E)16-epi-Normacusine B, and Koumine (2016)
  • Author(s): M. Kitajima, K. Watanabe, H. Maeda, N. Kogure, H. Takayama
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 18 Issue: 8 Pages: 1912-1915
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00661
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] New Lycopodine-type Alkaloids from Lycopodium carinatum (2016)
  • Author(s): N. Kogure, M. Maruyama, S. Wongseripipatana, M. Kitajima, H. Takayama
  • Journal Title: Chem. Pharm. Bull. Volume: 64 Pages: 0-0
  • NAID: 130005160041
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Boosting Sensitivity in Liquid Chromatography-Fourier Transform Ion Cyclotron Resonance-Tandem Mass Spectrometry for Product Ion Analysis of Monoterpene Indole Alkaloids (2015)
  • Author(s): R. Nakabayashi, H. Tsugawa, M. Kitajima, H. Takayama, K. Saito
  • Journal Title: Front. Plant. Sci. Volume: 6
  • DOI: 10.3389/fpls.2015.01127
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis of (±)-Lycoposerramine-R, a Novel Skeletal Type of Lycopodium Alkaloid (2015)
  • Author(s): H. Ishida, S. Kimura, N. Kogure, M. Kitajima, and H. Takayama
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 71 Issue: 1 Pages: 51-56
  • DOI: 10.1016/j.tet.2014.11.038
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Kopsiyunnanines J1 and J2, New Strychnos-type Homo-Monoterpenoid Indole Alkaloids from Kopsia arborea (2015)
  • Author(s): M. Kitajima, T. Koyama, Y. Wu, N. Kogure, R. Zhang, and H. Takayama
  • Journal Title: Nat. Prod. Commun Volume: 10 Pages: 49-51
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Biogenetically Inspired Total Syntheses of Lycopodium Alkaloids, (+)-Flabellidine and (–)-Lycodine (2014)
  • Author(s): M. Azuma, T. Yoshikawa, N. Kogure, M. Kitajima, and H. Takayama
  • Journal Title: J. Am. Chem. Soc. Volume: 136 Issue: 33 Pages: 11618-11621
  • DOI: 10.1021/ja507016g
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Identification of Indole Alkaloid Structural Units Important for Stimulus-Selective TRPM8 Inhibition: SAR Study of Naturally Occurring Iboga Derivatives (2014)
  • Author(s): Yuko Terada, Mariko Kitajima, Fuyumi Taguchi, Hiromitsu Takayama, Syunji Horie, and Tatsuo Watanabe
  • Journal Title: Journal of Natural Products Volume: 77 Issue: 8 Pages: 1831-1838
  • DOI: 10.1021/np500235b
  • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Asymmetric Total Synthesis of Novel Pentacyclic Indole Alkaloid, Kopsiyunnanine E, Isolated from Kopsia arborea (2014)
  • Author(s): M. Kitajima, Y. Murakami, N. Takahashi, Y. Wu, N. Kogure, R. Zhang, and H. Takayama
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 16 Issue: 19 Pages: 5000-5003
  • DOI: 10.1021/ol502265q
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Indole alkaloids from Kopsia jasminiflora (2014)
  • Author(s): M. Kitajima, M. Anbe, N. Kogure, S. Wongseripipatana, and H. Takayama
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 70 Issue: 47 Pages: 9099-9106
  • DOI: 10.1016/j.tet.2014.10.002
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Presentation] Ophiorrhiza nutans含有新規環状テトラペプチドON16の単離と不斉全合成研究 (2017)
  • Author(s): 小野沢忠吉, 小暮紀行, 北島満里子, Santiarworn Dammrong, 髙山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 東北大学川内北キャンパス（宮城県仙台市）
  • Year and Date: 2017-03-27
• [Presentation] 植物系危険ドラッグ・シニクイチHeimia salicifolia含有新規生物活性アルカロ イドの探索研究 (2017)
  • Author(s): 塚原真理, 柳沢朋美, 山口恭加, 小暮紀行, 北島満里子, 杉村康司, 飯田修, 川原信夫, 花尻(木倉)瑠理, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 仙台国際センター（宮城県仙台市）
  • Year and Date: 2017-03-26
• [Presentation] Iboga型インドールアルカロイドVoacangine類の不斉全合成研究 (2017)
  • Author(s): 和田凌太, 浅場絢ヌネッツ, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 東北大学川内北キャンパス（宮城県仙台市）
  • Year and Date: 2017-03-25
• [Presentation] Akuammiline 型インドールアルカロイド Strictamine の形式全合成 (2017)
  • Author(s): 佐藤圭悟, 高梨憲幸, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 東北大学川内北キャンパス（宮城県仙台市）
  • Year and Date: 2017-03-25
• [Presentation] インドールアルカロイドandranginineの不斉全合成と天然物の絶対立体配置について (2017)
  • Author(s): 通山紫乃, 三森雄二, 小暮紀行, 北島満里子, 高山 廣光
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 東北大学川内北キャンパス（宮城県仙台市）
  • Year and Date: 2017-03-25
• [Presentation] LycopodiumアルカロイドLycopodine類の生合成経路を模擬した不斉全合成研究 (2017)
  • Author(s): 和田健太郎, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 東北大学川内北キャンパス（宮城県仙台市）
  • Year and Date: 2017-03-25
• [Presentation] ミソハギ科植物含有新規ビフェニルキノリジジンアルカロイド類の不斉全合成研究 (2017)
  • Author(s): 川端遥, 平間拓, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 東北大学川内北キャンパス（宮城県仙台市）
  • Year and Date: 2017-03-25
• [Presentation] Fawcettimine型リコポジウムアルカロイドLycopoclavamine-Aの不斉全合成研究 (2017)
  • Author(s): 金子弘樹, 高橋駿介, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 仙台国際センター（宮城県仙台市）
  • Year and Date: 2017-03-25
• [Presentation] 新規二量体型アルカロイドLA-1の全合成研究 (2017)
  • Author(s): 林弥沙, 中野秋香, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 仙台国際センター（宮城県仙台市）
  • Year and Date: 2017-03-25
• [Presentation] Kopsia jasminiflora含有新規Eburnane型アルカロイド類の不斉全合成研究 (2017)
  • Author(s): 仲村修平, 長尾昂紀, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 仙台国際センター（宮城県仙台市）
  • Year and Date: 2017-03-25
• [Presentation] 不斉Claisen転位反応を鍵段階とした新規インドールアルカロイドKAM1の不斉全合成研究 (2017)
  • Author(s): 戸田遥介, 德田涼子, 佐々木みゆき, 高橋伸明, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 仙台国際センター（宮城県仙台市）
  • Year and Date: 2017-03-25
• [Presentation] 有機分子触媒を用いた立体選択的3,3-二置換ピペリジン骨格構築法の開発 (2017)
  • Author(s): 森田暁洋, 片山健, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第137年会
  • Place of Presentation: 仙台国際センター（宮城県仙台市）
  • Year and Date: 2017-03-25
• [Presentation] 新規KopsiaアルカロイドKopsiyunnanine Kの不斉全合成 (2016)
  • Author(s): 徳田涼子, 岡本佳樹, 小山徹也, 小暮紀行, 北島満里子, 髙山廣光
  • Organizer: 第34回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: つくば国際会議場（茨城県つくば市）
  • Year and Date: 2016-11-30
• [Presentation] Iboga型インドールアルカロイドVoacangine類の全合成研究 (2016)
  • Author(s): 和田凌太, 浅場絢ヌネッツ, 小暮紀行, 北島満里子, 髙山廣光: Iboga型インドールアルカロイドVoacangine類の全合成研究
  • Organizer: 第42回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 静岡市清水文化会館マリナート（静岡県静岡市）
  • Year and Date: 2016-11-08
• [Presentation] アカネ科植物Ophiorrhiza nutans含有成分の探索と化学的研究 (2016)
  • Author(s): 小野沢忠吉, 小暮紀行, 北島満里子, Dammrong Santiarworn, 高山廣光
  • Organizer: 第21回天然薬物の開発と応用シンポジウム
  • Place of Presentation: 千葉大学薬学部120周年記念講堂（千葉県千葉市）
  • Year and Date: 2016-10-28
• [Presentation] Kopsia arborea 含有インドールアルカロイドArboflorineの不斉全合成研究 (2016)
  • Author(s): 真鍋ひとみ, 村上洋介, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 第21回天然薬物の開発と応用シンポジウム
  • Place of Presentation: 千葉大学薬学部120周年記念講堂（千葉県千葉市）
  • Year and Date: 2016-10-28
• [Presentation] Kopsia arborea 含有新規 Strychnos 型関連インドールアルカロイドの構造解析 (2016)
  • Author(s): 北島満里子, 中澤麻衣子, Yuqui Wu, 小暮紀行, Rongping Zhang, 高山廣光
  • Organizer: 日本生薬学会第63回年会
  • Place of Presentation: 富山国際会議場（富山県富山市）
  • Year and Date: 2016-09-25
• [Presentation] ミソハギ科植物含有新規ビフェニルキノリジジンアルカロイド類の不斉全合成研究 (2016)
  • Author(s): 平間拓, 梅村隆之, 川端遥, 小暮紀行, 北島満里子, 髙山廣光
  • Organizer: 第58回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 東北大学百周年記念会館川内萩ホール・川内北キャンパス（宮城県仙台市）
  • Year and Date: 2016-09-14
• [Presentation] Akuammiline型インドールアルカロイドの全合成研究 (2016)
  • Author(s): 高梨憲幸, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第136年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2016-03-29
• [Presentation] 五環性モノテルペノイドインドールアルカロイドAndranginineの不斉全合成研究 (2016)
  • Author(s): 通山紫乃, 三森雄二, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第136年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2016-03-29
• [Presentation] ミソハギ科植物含有ビフェニルキノリジジンアルカロイド類の不斉全合成研究 (2016)
  • Author(s): 平間拓, 梅村隆之, 柳沢朋美, 山口恭加, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第136年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2016-03-28
• [Presentation] Fawcettimine型LycopodiumアルカロイドHuperzine Hの不斉全合成研究 (2016)
  • Author(s): 部家有紗, 早乙女航, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第136年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2016-03-28
• [Presentation] 16-(R)-Hydroxysempervirineの不斉全合成 (2016)
  • Author(s): 鎌谷美友紀, 山田洋介, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第136年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2016-03-28
• [Presentation] KopsiaアルカロイドArboflorineの不斉全合成研究 (2016)
  • Author(s): 真鍋ひとみ, 村上洋介, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第136年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2016-03-28
• [Presentation] 新規KopsiaアルカロイドKAM1の不斉全合成研究 (2016)
  • Author(s): 德田涼子, 高橋伸明, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第136年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2016-03-28
• [Presentation] タイ産アカネ科 Ophiorrhiza nutans 含有アルカロイド成分探索 (2016)
  • Author(s): 小野沢忠吉, 小暮紀行, 北島満里子, Santiarworn Dammrong, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第136年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2016-03-28
• [Presentation] 温度感受性TRPチャネルアンタゴニスト活性を有するVoacangine 関連化合物の全合成研究と構造活性相関 (2015)
  • Author(s): 北島満里子
  • Organizer: 第33回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 千葉
  • Year and Date: 2015-11-25
  • Invited
• [Presentation] 非オピオイド様鎮痛活性を有する C5-nor stemmadenine 型インドールアルカロイドの全合成研究 (2015)
  • Author(s): 第33回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • Organizer: 第33回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 千葉
  • Year and Date: 2015-11-25
• [Presentation] 五環性モノテルペノイドインドールアルカロイド Andranginine の不斉全合成研究 (2015)
  • Author(s): 通山紫乃, 三森雄二, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 第33回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 千葉
  • Year and Date: 2015-11-25
• [Presentation] オクトレオチドユニットを配したコルヒチン系ダブルプロドラッグ化合物の創製研究 (2015)
  • Author(s): 北島満里子, 遠藤慎平, 森田暁洋, 小暮紀行, 高山廣光
  • Organizer: 第33回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 千葉
  • Year and Date: 2015-11-25
• [Presentation] 金触媒環化反応を用いたサルパギン型インドールアルカロイドの不斉全合成 (2015)
  • Author(s): 渡辺慧介, 前田博行, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 第41回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2015-10-26
• [Presentation] ヒカゲノカズラ科 Lycopodium carinatum 含有アルカロイドの探索研究 (2015)
  • Author(s): 丸山萌, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本生薬学会第62回年会
  • Place of Presentation: 岐阜
  • Year and Date: 2015-09-11
• [Presentation] 新規KopsiaアルカロイドKopsiyunnanine Kのスペクトル解析及び不斉全合成による構造決定 (2015)
  • Author(s): 北島満里子, 岡本佳樹, 小山徹也, Yuqiu Wu, 小暮紀行, Rongping Zhang, 高山廣光
  • Organizer: 日本生薬学会第62回年会
  • Place of Presentation: 岐阜
  • Year and Date: 2015-09-11
• [Presentation] Lycodine 型アルカロイド類の生合成経路を模擬した効率的不斉全合成研究 (2015)
  • Author(s): 東雅之, 良川哲也, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 第57回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2015-09-09
• [Presentation] 新規骨格Lycopodiumアルカロイド(–)-Lycoposerramine-Rの不斉全合成 (2015)
  • Author(s): 石田寛明, 木村真也, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会135年会
  • Place of Presentation: 神戸学院大学（神戸）
  • Year and Date: 2015-03-28
• [Presentation] 金触媒環化反応を用いたSarpagine型インドールアルカロイドの不斉全合成研究 (2015)
  • Author(s): 渡邉慧介, 前田博行, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会135年会
  • Place of Presentation: 神戸学院大学（神戸）
  • Year and Date: 2015-03-27
• [Presentation] 新規KopsiaアルカロイドKAM1の不斉全合成研究 (2015)
  • Author(s): 德田涼子, 高橋伸明, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 新規KopsiaアルカロイドKAM1の不斉全合成研究
  • Place of Presentation: 神戸学院大学（神戸）
  • Year and Date: 2015-03-27
• [Presentation] Fawcettimine型リコポジウムアルカロイドLycopoclavamine-Aの不斉全合成研究 (2015)
  • Author(s): 高橋駿介, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 日本薬学会第135年会
  • Place of Presentation: 神戸学院大学（神戸）
  • Year and Date: 2015-03-27
• [Presentation] 温度感受性TRPチャネルアンタゴニスト活性を有するVoacangine関連化合物の全合成研究と構造活性相関 (2014)
  • Author(s): 北島満里子，寺田祐子，田口芙悠美，浅場絢ヌネッツ，小暮紀行，渡辺達夫，高山廣光
  • Organizer: 第32回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 神戸国際会議場（神戸）
  • Year and Date: 2014-11-26
• [Presentation] 新規骨格 Lycopodium アルカロイド Lycoposerramine-R の不斉全合成研究 (2014)
  • Author(s): 石田寛明, 木村真也, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 第40回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 東北大学（仙台）
  • Year and Date: 2014-11-10
• [Presentation] Voacangine類縁化合物を用いた構造―活性相関研究 化学アゴニスト選択的TRPM8阻害に重要な構造の同定 (2014)
  • Author(s): 寺田祐子, 北島満里子, 田口芙悠美, 高山廣光, 堀江俊治, 渡辺達夫
  • Organizer: 第29回日本香辛料研究会 学術講演会
  • Place of Presentation: 札幌ガーデンパレス（札幌）
  • Year and Date: 2014-10-24
• [Presentation] キョウチクトウ科植物Kopsia arborea含有新規インドールアルカロイドKopsiyunnanines E, I, J1, J2 (2014)
  • Author(s): 村上洋介, 小山徹也, 鈴木悠太, 高橋伸明, Yuqui Wu , 小暮紀行, Rongping Zhang, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 第56回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 高知県立県民文化ホール（高知）
  • Year and Date: 2014-10-15
• [Presentation] 薬用資源植物由来の抗腫瘍性アルカロイドの探索と創薬先導化合物の創製研究 (2014)
  • Author(s): 北島満里子
  • Organizer: 日本生薬学会第61回年会
  • Place of Presentation: 福岡大学（福岡）
  • Year and Date: 2014-09-14
• [Presentation] キョウチクトウ科Kopsia arborea含有インドールアルカロイドの探索 (2014)
  • Author(s): 北島満里子, 小山徹也, Yuqiu Wu, 小暮紀行, Rongping Zhang, 高山廣光
  • Organizer: 日本生薬学会第61回年会
  • Place of Presentation: 福岡大学（福岡）
  • Year and Date: 2014-09-13
• [Presentation] Lycopodiumアルカロイド Lycodineの生合成経路を模擬した短段階不斉全合成 (2014)
  • Author(s): 東雅之, 良川哲也, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
  • Organizer: 第105回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京工業大学（東京）
  • Year and Date: 2014-06-10
• [Book] The Alkaloids: Chemistry and Biology (Chapter 4: Monoterpenoid Bisindole Alkaloids) (2016)
  • Author(s): M. Kitajima, H. Takayama
  • Total Pages: 340
  • Publisher: Academic Press
• [Book] Kratom and Other Mitragynines: The Chemistry and Pharmacology of Opioids from a Non-Opium Source (Chapter 8: Chemistry of Mitragyna Alkaloids) (2015)
  • Author(s): Mariko Kitajima and Hiromitsu Takayama
  • Total Pages: 366
  • Publisher: CRC Press
• [Book] Kratom and Other Mitragynines: The Chemistry and Pharmacology of Opioids from a Non-Opium Source (Chapter 9: Medicinal Chemistry Based on Mitragynine) (2015)
  • Author(s): Hiromitsu Takayama and Mariko Kitajima
  • Total Pages: 366
  • Publisher: CRC Press
• [Remarks] 生体機能性分子研究室 千葉大学大学院 薬学研究院
  • URL: http://www.p.chiba-u.jp/lab/skb/index.html