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Study of the octaethylporphyrin chromatic system with highly reversible spectral changes between visible and near-infrared regions

Research Project

Project/Area Number 26410039
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionUniversity of Toyama

Principal Investigator

HIGUCHI HIROYUKI  富山大学, 大学院理工学研究部(理学), 教授 (00165094)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 吉野 惇郎  富山大学, 大学院理工学研究部(理学), 助教 (70553353)
林 直人  富山大学, 大学院理工学研究部(理学), 准教授 (90281104)
Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywordsポルフィリン / ジアセチレン / 可逆的変換 / π電子 / ルイス塩基 / スペーサー / スペクトル / 近赤外 / 拡張共役系 / π 電子
Outline of Final Research Achievements

The diacetylene-group connected chromatic system of [octaethylporphyrin]-[spacer]-[Lewis base] (OEP-Spc-LB) was conclusively studied, in which a trigger-like interaction of the terminal LB with trifluoroacetic acid (TFA) dramatically affects the inherent electronic properties of OEP. The aim and goal of this research is to achieve a methodology for producing the desired electronic structures of OEP purposively, by choosing adequate pairs of Spc and LB. The spectral properties of these OEP derivatives were examined, and contemplated in view of a cooperative effect of Spc and LB on their OEP nucleus. Consequently, the structural elements for molecular design were proposed in order to improve their reversible spectral changes between neutral and acidic media in terms of sensitivity, stability, and visibility to TFA. Along the guideline of the molecular design, further investigations of the OEP derivatives composed of the higher π electron mobile Spc and the more basic LB are in progress.

Report

(4 results)
  • 2016 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2015 Research-status Report
  • 2014 Research-status Report
  • Research Products

    (53 results)

All 2017 2016 2015 2014 Other

All Journal Article (8 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Peer Reviewed: 8 results,  Open Access: 8 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (42 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results) Book (2 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Cycle of charge carrier states with formation and extinction of a floating gate in an ambipolar tetracyanoquaterthienoquinoid-based field-effect transistor2017

    • Author(s)
      Itoh, Takuro; Toyota, Taro; Higuchi, Hiroyuki; Matsushita, Michio M.; Suzuki, Kentaro; Sugawara, Tadashi
    • Journal Title

      Cycle of charge carrier states with formation and extinction of a floating gate in an ambipolar tetracyanoquaterthienoquinoid-based field-effect transistor

      Volume: 671 Pages: 71-77

    • DOI

      10.1016/j.cplett.2017.01.018

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    • Author(s)
      H. Kempe, J. Yamamoto, M. Ishida, N. Takahashi, J. Yoshino, N. Hayashi, H. Higuchi
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      Volume: 89 Issue: 10 Pages: 1233-1244

    • DOI

      10.1246/bcsj.20160176

    • NAID

      130006770661

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    • Author(s)
      N. Hayashi, N. Okamoto, N. Sasaki, M. Ito, J. Yoshino, H. Higuchi
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 93 Issue: 1 Pages: 250-258

    • DOI

      10.3987/com-15-s(t)36

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    • Author(s)
      N. Hayashi, Y. Saito, X. Zhou, J. Yoshino, H. Higuchi, T. Mutai
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 72 Issue: 29 Pages: 4159-4168

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.05.019

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    • Author(s)
      J. Yoshino, T. Sekikawa, N. Hatta, N. Hayashi, H. Higuchi
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 57 Issue: 49 Pages: 5489-5492

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2016.10.094

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    • Author(s)
      Hayashi, N., Okamoto, N., Sasaki, N., Ito, M., Yoshino, J., Higuchi, H.
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 93

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    • Author(s)
      Kempe, H.; Yoshino, J.; Hayashi, N.; Higuchi, H.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 71 Issue: 37 Pages: 1322-1333

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.07.045

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      Kempe, H.; Kuroda, N.; Yoshino, J.; Hayashi, N.; Higuchi, H.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 55 Issue: 8 Pages: 1322-1333

    • DOI

      10.1016/j.tet.2014.12.025

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    • Author(s)
      山本健介, 林直人, 吉野惇郎, 樋口弘行
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
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      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川)
    • Year and Date
      2017-03-16
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      堀江実季, 吉野惇郎, 林直人, 樋口弘行
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川)
    • Year and Date
      2017-03-16
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    • Author(s)
      吉野惇郎, 八田直也, 林直人, 樋口弘行
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
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      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川)
    • Year and Date
      2017-03-16
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    • Author(s)
      建部秀斗, 黒田夏希, 石田美樹, 吉野惇郎, 林直人, 樋口弘行
    • Organizer
      第10回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      あうる京北(京都)
    • Year and Date
      2016-12-16
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    • Author(s)
      吉野惇郎, 廣野義人, 林直人, 樋口弘行
    • Organizer
      第10回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      あうる京北(京都)
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      2016-12-16
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      神野良誠, 吉野惇郎, 林直人, 樋口弘行
    • Organizer
      平成28年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県青少年総合研修センター(石川)
    • Year and Date
      2016-10-07
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  • [Presentation] トリアゾール環を用いてポルフィリン部位を連結したトリアリールボランの合成と性質2016

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      堀江実季, 吉野惇郎, 林直人, 樋口弘行
    • Organizer
      平成28年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県青少年総合研修センター(石川)
    • Year and Date
      2016-10-07
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      牧野裕希, 林直人, 吉野惇郎, 樋口弘行
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      第46回複素環化学討論会
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      金沢歌劇座(石川)
    • Year and Date
      2016-09-26
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      林直人, 岡本直樹, 吉野惇郎, 樋口弘行
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島)
    • Year and Date
      2016-09-01
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  • [Presentation] ホルミル基を活用して構造を拡大した拡張π共役系トリアリールボランの合成と性質2016

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      神野良誠, 吉野惇郎, 林直人, 樋口弘行
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      第27回基礎有機化学討論会
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      広島国際会議場(広島)
    • Year and Date
      2016-09-01
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  • [Presentation] アントラセン環ないしはp-フェニレン環をスペーサーとする酸応答型拡張π電子系ポルフィリン誘導体の構造物性相関2016

    • Author(s)
      建部秀斗, 吉野惇郎, 林 直人, 樋口弘行
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学京田辺キャンパス,京都
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      2016-03-24
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      吉野惇郎, 小西翔太, 堀江実季, 林 直人, 樋口弘行
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学京田辺キャンパス,京都
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      2016-03-24
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      神野良誠, 吉野惇郎, 林 直人, 樋口弘行
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      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学京田辺キャンパス,京都
    • Year and Date
      2016-03-24
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      八田直也, 吉野惇郎, 林 直人, 樋口弘行
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      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学京田辺キャンパス,京都
    • Year and Date
      2016-03-24
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      髙橋信智, 建部秀斗, 吉野惇郎, 林 直人, 樋口弘行
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      日本化学会第96春季年会
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      同志社大学京田辺キャンパス,京都
    • Year and Date
      2016-03-24
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      建部秀斗, 黒田夏希, 石田美樹, 吉野惇郎, 林直人, 樋口弘行
    • Organizer
      平成28年度日本化学会近畿支部北陸地区講演会と研究発表会
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      福井工業大学(福井)
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    • Author(s)
      廣野義人, 吉野惇郎, 林直人, 樋口弘行
    • Organizer
      平成28年度日本化学会近畿支部北陸地区講演会と研究発表会
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      福井工業大学(福井)
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      Kempe, H, Yamamoto, J., Ishida, M., Yoshino, J., Hayashi, N., Higuchi, H.
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      PACIFICHEM2015
    • Place of Presentation
      ハワイコンベンションセンター他,ハワイ州アメリカ合衆国
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      2015-12-15
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    • Author(s)
      小西翔太, 堀江実季, 吉野惇郎, 林 直人, 樋口弘行
    • Organizer
      平成27年度日本化学会近畿支部北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      金沢大学角間キャンパス,金沢
    • Year and Date
      2015-11-27
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      髙橋信智, 建部秀斗, 吉野惇郎, 林 直人, 樋口弘行
    • Organizer
      平成27年度日本化学会近畿支部北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      金沢大学角間キャンパス,金沢
    • Year and Date
      2015-11-27
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      岡本直樹, 林 直人, 吉野惇郎, 樋口弘行
    • Organizer
      平成27年度日本化学会近畿支部北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      金沢大学角間キャンパス,金沢
    • Year and Date
      2015-11-27
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      建部秀斗, 髙橋信智, 吉野惇郎, 林 直人, 樋口弘行
    • Organizer
      第9回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      レイクサイド入鹿,犬山
    • Year and Date
      2015-10-20
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      建部秀斗, 髙橋信智, 吉野惇郎, 林 直人, 樋口弘行
    • Organizer
      平成27年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル,富山
    • Year and Date
      2015-10-02
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      八田直也, 吉野惇郎, 林 直人, 樋口弘行
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      平成27年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル,富山
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      2015-10-02
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      朱鷺メッセ,新潟
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      2015-07-12
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      Hatta, N., Sekikawa, T., Yoshino, J., Hayashi, N., Higuchi, H.
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      ICCOSS XXII
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      朱鷺メッセ,新潟
    • Year and Date
      2015-07-12
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      朱鷺メッセ,新潟
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      2015-07-12
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      オークスカナルパークホテル富山,富山
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      日本大学理工学部船橋キャンパス
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      2015-03-26 – 2015-03-30
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      小西翔太,吉野惇郎,林直人,樋口弘行
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      日本大学理工学部船橋キャンパス
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      2015-03-26 – 2015-03-29
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      岡本直樹,中嶋陽,林直人,吉野惇郎,樋口弘行
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
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  • [Presentation] アントラセン環をスペーサーとする酸応答型拡張パイ電子系ポリフィリン誘導体の合成と性質2015

    • Author(s)
      建部秀斗,山本純也,吉野惇郎,林直人,樋口弘行
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
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  • [Presentation] アジ基を活用してパイ共役系を拡張したトリアリールボランの合成と性質2014

    • Author(s)
      小西翔太,吉野惇郎,林直人,樋口 弘行
    • Organizer
      第8回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      佐賀市川上峡温泉ホテル龍登園
    • Year and Date
      2014-11-21 – 2014-11-22
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  • [Presentation] 種々のビピリジン配位子を有する四配位カチオン性ホウ素錯体の合成とフォトクロミック挙動2014

    • Author(s)
      吉野惇郎,八田直也,関川天空,林直人,樋口弘行
    • Organizer
      第8回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      佐賀市川上峡温泉ホテル龍登園
    • Year and Date
      2014-11-21 – 2014-11-22
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  • [Presentation] ルイス塩基を連結したジアセチレン架橋ポルフィリン誘導体の TFA 感受性と安定性に及ぼす立体電子的効果2014

    • Author(s)
      建部秀斗,吉野惇郎,林直人,樋口弘行
    • Organizer
      第8回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      佐賀市川上峡温泉ホテル龍登園
    • Year and Date
      2014-11-21 – 2014-11-22
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] アントラセンをスペーサーとする酸応答性拡張π電子共役系ポルフィリン誘導体の合成研究2014

    • Author(s)
      山本純也,建部秀斗,吉野惇郎,林直人,樋口弘行
    • Organizer
      平成26年度日本化学会近畿支部北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      富山大学五福キャンパス
    • Year and Date
      2014-11-21
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  • [Presentation] 縮環により共役系を拡張した含フランアントラキノン誘導体の構造と性質2014

    • Author(s)
      中嶋陽,林直人,吉野惇郎,樋口弘行
    • Organizer
      平成26年度日本化学会近畿支部北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      富山大学五福キャンパス
    • Year and Date
      2014-11-21
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      2014 Research-status Report
  • [Presentation] ビチオフェニル基を有するアントラジフラン-5,11-ジオン2014

    • Author(s)
      岡本直樹,林直人,吉野惇郎,樋口弘行
    • Organizer
      平成26年度日本化学会近畿支部北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      富山大学五福キャンパス
    • Year and Date
      2014-11-21
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  • [Presentation] ホウ素近傍に種々の置換基を有するトリ(p-アミノフェニル)ボランの合成研究2014

    • Author(s)
      神野良誠,吉野惇郎,林直人,樋口弘行
    • Organizer
      平成26年度日本化学会近畿支部北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      富山大学五福キャンパス
    • Year and Date
      2014-11-21
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  • [Presentation] アジ基を活用してパイ電子系を拡張したトリアリールボランの合成2014

    • Author(s)
      小西翔太,吉野惇郎,林直人,樋口弘行
    • Organizer
      平成26年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      坂井市テクノポート港のホテル
    • Year and Date
      2014-10-03 – 2014-10-04
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  • [Presentation] ヘテロ環を導入したアントラジフラン-5,11-ジオン類の合成と性質2014

    • Author(s)
      岡本 直樹,林 直人,吉野 惇郎,樋口 弘行
    • Organizer
      第23回有機結晶シンポジウム
    • Place of Presentation
      東邦大学習志野キャンパス
    • Year and Date
      2014-09-15 – 2014-09-17
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  • [Presentation] 四配位カチオン性ホウ素錯体の合成と固体フォトクロミック挙動2014

    • Author(s)
      吉野惇郎,関川天空,八田直也,林直人,樋口弘行
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内キャンパス
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-09
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      2014 Research-status Report
  • [Book] 大学院進学を目指す人のための有機化学問題集2015

    • Author(s)
      川瀬毅・谷敬太・樋口弘行
    • Total Pages
      320
    • Publisher
      三共出版
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  • [Book] ―大学院を目指す人のための― 有機化学問題集2015

    • Author(s)
      川瀬毅・谷敬太・樋口弘行
    • Total Pages
      320
    • Publisher
      三共出版(東京)
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://www3.u-toyama.ac.jp/chemweb/lang/ja/research/faculty-members/organic-chemistry/higuchi-group/hiroyuki-higuchi/index.html

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URL: 

Published: 2014-04-04   Modified: 2018-03-22  

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