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Development of highly emissive fluorescent sensors based on aromatic organosilicon compounds

Research Project

Project/Area Number 26410040
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionKanazawa University

Principal Investigator

Maeda Hajime  金沢大学, 物質化学系, 教授 (40295720)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 千木 昌人  金沢大学, 物質化学系, 教授 (90135046)
Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥5,070,000 (Direct Cost: ¥3,900,000、Indirect Cost: ¥1,170,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywords蛍光 / 分子内エキシマー発光 / ケイ素 / 芳香族化合物 / ピレン / ピレノファン / 光反応 / 光環化付加反応 / ケイ素官能基 / 金属イオン / エキシマー / 蛍光センサー / 蛍光量子収率 / 単結晶X線結晶構造解析 / スチルベン / クラウンエーテル / 擬ロタキサン
Outline of Final Research Achievements

Development of new functional fluorescent sensors by using highly emissive organosilicon compounds were studied. When silyl and silylethynyl groups are introduced to stilbene, phenanthrene, and pyrene, fluorescence wavelengths shifted to longer wavelength regions, and fluorencence quantum yields increased. Monomer and intramolecular excimer emissions of pyrene in (1,3), (1,8), and (1,6)pyrenophanes were reversibly changed depending on addition of metal ions and ammonium salts, solvents, and temperature. Several ON-OFF fluorescent sensor molecules based on reversible photochemical reactions of aromatic groups and alkenes were also developed.

Report

(4 results)
  • 2016 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2015 Research-status Report
  • 2014 Research-status Report
  • Research Products

    (58 results)

All 2017 2016 2015 2014 Other

All Journal Article (10 results) (of which Peer Reviewed: 10 results,  Acknowledgement Compliant: 8 results,  Open Access: 2 results) Presentation (42 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 2 results) Book (4 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Synthesis and fluorescence properties of dioxa-, dithia-, and diselena-[3.3](1,3)pyrenophanes2017

    • Author(s)
      Maeda, H.; Hironishi, M.; Ishibashi, R.; Mizuno, K.; Segi, M.
    • Journal Title

      Photochemical and Photobiological Sciences

      Volume: 16 Issue: 2 Pages: 228-237

    • DOI

      10.1039/c6pp00402d

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    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis of Pentacyclic Compounds via Intramolecular [3+2] Photocycloaddition of Cycloalkene Linked Naphthalenes2017

    • Author(s)
      Maeda, H.; Uesugi, T.; Fujimoto, Y.; Mukae, H.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      Volume: 337 Pages: 198-206

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2017.01.008

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  • [Journal Article] Fluorescence properties of 1-(silylethynyl)naphthalenes and 1,4-bis(silylethynyl)naphthalenes in solutions, thin films and solid states2017

    • Author(s)
      Maeda, H.; Fujii, T.; Minamida, K.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      Volume: 342 Pages: 153-160

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2017.04.005

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    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Synthesis and Conformational Analysis of 2,11-Disila[3.3]metacyclophanes2016

    • Author(s)
      Hayamizu, T.; Maeda, H.; Ouchi, T.; Kakiuchi, N.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2016 Issue: 23 Pages: 3934-3938

    • DOI

      10.1002/ejoc.201600800

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  • [Journal Article] Intramolecular 10,10a-[2+2] Photocycloaddition Reactions of Phenanthrenes with Linked Styrene2016

    • Author(s)
      Maeda, H.; Nakashima, R.; Sugimoto, A.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      Volume: 329 Pages: 232-237

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2016.07.001

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    • Author(s)
      Maeda, H.; Matsuda, S.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 81 Issue: 18 Pages: 8544-8551

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b01721

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    • Author(s)
      Maeda, H.; Takenaka, H.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Photochemical and Photobiological Sciences

      Volume: 15 Issue: 11 Pages: 1385-1392

    • DOI

      10.1039/c6pp00281a

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    • Author(s)
      Maeda, H.; Wada, H.; Mukae, H.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      Volume: 未定 Pages: 29-41

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2016.01.005

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    • Author(s)
      Watanabe, Y.; Sakai, T.; Maeda, H.; Segi, M.; Soeta, T.; Ukaji, Y.
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 未定

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    • Author(s)
      Maeda, H.; Nishimura, K.; Yokoyama, A.; Sugimoto, A.; Mizuno, K.; Hosoda, A.; Nomura, E.; Taniguchi, H.
    • Journal Title

      Rapid Communication in Photoscience

      Volume: 4 Issue: 1 Pages: 12-15

    • DOI

      10.5857/rcp.2015.4.1.12

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  • [Presentation] オリゴエチレングリコール鎖で架橋した(1,6)ピレノファン類の合成と蛍光特性2017

    • Author(s)
      斉藤元暉,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス(横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16
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  • [Presentation] 1-ビニルピレン類の分子内光二量化反応2017

    • Author(s)
      瀬川健太,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス(横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16
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    • Author(s)
      二重作亮太,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス(横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16
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  • [Presentation] ナフチロキシメチルナフタレン類のクライゼン型転位反応2016

    • Author(s)
      中村瑳希,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • Organizer
      平成28年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県青少年総合研修センター(金沢市)
    • Year and Date
      2016-10-07
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  • [Presentation] ケイ素官能基を有するスチルベン誘導体の構造と発光特性2016

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      堀越 諒,古山渓行,千木昌人,山路 稔,前多 肇
    • Organizer
      平成28年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県青少年総合研修センター(金沢市)
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      2016-10-07
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  • [Presentation] (1,6)ピレノファン類の合成、構造、および蛍光特性2016

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      斉藤元暉,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • Organizer
      平成28年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県青少年総合研修センター(金沢市)
    • Year and Date
      2016-10-07
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  • [Presentation] 1-ビニルピレン類の分子内光二量化反応2016

    • Author(s)
      瀬川健太,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • Organizer
      平成28年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県青少年総合研修センター(金沢市)
    • Year and Date
      2016-10-07
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  • [Presentation] (2,7)ピレノファンの合成と蛍光特性2016

    • Author(s)
      二重作亮太,古山渓行,千木昌人,前多 肇
    • Organizer
      平成28年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      石川県青少年総合研修センター(金沢市)
    • Year and Date
      2016-10-07
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  • [Presentation] ケイ素官能基を有するスチルベン誘導体の構造、光反応、および発光特性2016

    • Author(s)
      堀越 諒,前多 肇,山路 稔,古山渓行,千木昌人
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01
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  • [Presentation] ナフチロキシメチルナフタレン類のクライゼン転位反応2016

    • Author(s)
      中村瑳希,前多 肇,古山渓行,千木昌人
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01
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  • [Presentation] (1,6)ピレノファン類の合成、構造、および蛍光特性2016

    • Author(s)
      斉藤元暉,前多 肇,古山渓行,千木昌人
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01
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  • [Presentation] 1-ビニルピレン類の分子内光二量化反応2016

    • Author(s)
      瀬川健太,前多 肇,古山渓行,千木昌人
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01
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  • [Presentation] Synthesis, Fluorescence, and Photoreactions of Stilbene Derivtives Containing Silyl Groups2016

    • Author(s)
      Maeda, H.; Horikoshi, R.; Furuyama, T.; Segi, M.
    • Organizer
      The 26th IUPAC International Symposium on Photochemistry
    • Place of Presentation
      大阪市中央公会堂(大阪市)
    • Year and Date
      2016-04-03
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      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ケイ素官能基を有するスチルベン誘導体の合成、蛍光、および光反応2016

    • Author(s)
      堀越 諒,前多 肇,古山渓行,千木昌人
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス(京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24
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  • [Presentation] (1,8)ピレノファン類の合成、構造、および蛍光特性2015

    • Author(s)
      下司 誠,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      平成27年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル(富山市)
    • Year and Date
      2015-10-02
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  • [Presentation] クラウンエーテル部位を有する(1,3)ピレノファンの合成とその蛍光特性2015

    • Author(s)
      中村啓吾,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      平成27年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル(富山市)
    • Year and Date
      2015-10-02
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  • [Presentation] シリルエチニルピレン類の吸収・蛍光特性に与えるピレン環上およびケイ素上の置換基の効果2015

    • Author(s)
      上野亮太,庄司智一,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      平成27年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      富山観光ホテル(富山市)
    • Year and Date
      2015-10-02
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  • [Presentation] クラウンエーテル部位を有する(1,3)ピレノファン類の合成とその蛍光特性2015

    • Author(s)
      中村啓吾,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北キャンパス(松山市)
    • Year and Date
      2015-09-24
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  • [Presentation] シリルエチニルピレン類の吸収・蛍光特性に与えるピレン環上およびケイ素上の置換基の効果2015

    • Author(s)
      上野亮太,庄司智一,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北キャンパス(松山市)
    • Year and Date
      2015-09-24
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  • [Presentation] ケイ素官能基を有するスチルベン誘導体の合成、蛍光、および光反応2015

    • Author(s)
      堀越 諒,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北キャンパス(松山市)
    • Year and Date
      2015-09-24
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  • [Presentation] (1,8)ピレノファン類の合成、構造、および蛍光特性2015

    • Author(s)
      下司 誠,広瀬研二,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      2015年光化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪市立大学杉本キャンパス(大阪市)
    • Year and Date
      2015-09-09
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  • [Presentation] クラウンエーテル部位を有する(1,3)ピレノファンの合成とその蛍光特性2015

    • Author(s)
      中村啓吾,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス(船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-29
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  • [Presentation] シリルエチニルピレン類の吸収・蛍光特性に与えるケイ素上およびピレン環上の置換基の効果2015

    • Author(s)
      上野亮太,庄司智一,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス(船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-27
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  • [Presentation] (1,8)ピレノファン類の合成,構造,および蛍光特性2015

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      下司 誠,広瀬研二,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス(船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-27
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    • Author(s)
      前多 肇
    • Organizer
      第12回有機合成化学協会関西支部賞受賞講演会
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      大阪科学技術センター(大阪市)
    • Year and Date
      2014-12-02
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    • Author(s)
      平田良介,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      平成26年度日本化学会北陸地区講演会と研究発表会
    • Place of Presentation
      富山大学五福キャンパス(富山市)
    • Year and Date
      2014-11-21
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      下司 誠,広瀬研二,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      平成26年度日本化学会北陸地区講演会と研究発表会
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      富山大学五福キャンパス(富山市)
    • Year and Date
      2014-11-21
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      鈴木 翼,前多 肇,千木昌人
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      第18回ケイ素化学協会シンポジウム
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      ラフォーレ那須(栃木県那須郡)
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      上野亮太,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      第18回ケイ素化学協会シンポジウム
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      ラフォーレ那須(栃木県那須郡)
    • Year and Date
      2014-10-17
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      中村啓吾,前多 肇,千木昌人
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      2014年光化学討論会
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      北海道大学札幌キャンパス(札幌市)
    • Year and Date
      2014-10-11
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      前多 肇
    • Organizer
      平成26年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      港のホテル(福井県坂井市)
    • Year and Date
      2014-10-04
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  • [Presentation] 1,3,6,8-テトラシリルピレン誘導体の吸収・蛍光特性に及ぼすケイ素上の置換基の効果2014

    • Author(s)
      鈴木 翼,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      平成26年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      港のホテル(福井県坂井市)
    • Year and Date
      2014-10-03
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      田中一弘,荒谷萌菜,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      平成26年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      港のホテル(福井県坂井市)
    • Year and Date
      2014-10-03
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    • Author(s)
      濱塚明宣,松野 佑,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      平成26年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      港のホテル(福井県坂井市)
    • Year and Date
      2014-10-03
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      平田良介,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      平成26年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      港のホテル(福井県坂井市)
    • Year and Date
      2014-10-03
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    • Author(s)
      上野亮太,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      平成26年度有機合成化学北陸セミナー
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      港のホテル(福井県坂井市)
    • Year and Date
      2014-10-03
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    • Author(s)
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    • Organizer
      平成26年度有機合成化学北陸セミナー
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      港のホテル(福井県坂井市)
    • Year and Date
      2014-10-03
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    • Author(s)
      中村啓吾,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      平成26年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      港のホテル(福井県坂井市)
    • Year and Date
      2014-10-03
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  • [Presentation] 1,8-ビス(ピレン-1-イルエチニル)ナフタレン類の合成とその分子内エキシマー発光2014

    • Author(s)
      濱塚明宣,松野 佑,前多 肇,千木昌人
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      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内北キャンパス(仙台市)
    • Year and Date
      2014-09-07
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      平田良介,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内北キャンパス(仙台市)
    • Year and Date
      2014-09-07
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      下司 誠,前多 肇,千木昌人
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      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内北キャンパス(仙台市)
    • Year and Date
      2014-09-07
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      田中一弘,荒谷萌菜,前多 肇,千木昌人
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内北キャンパス(仙台市)
    • Year and Date
      2014-09-07
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      前多 肇,他
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      前多 肇,他
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    • Publisher
      丸善出版株式会社
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      前多 肇,他
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      丸善出版株式会社
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      前多 肇,他
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      436
    • Publisher
      朝倉書店
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    • URL

      http://kohka.ch.t.kanazawa-u.ac.jp/lab4/lab4.html

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Published: 2014-04-04   Modified: 2018-03-22  

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