• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Development of Precious Synthetic Methods Based on Direct Conversion of C-H Bond

Research Project

Project/Area Number 26410112
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

Hata Takeshi  東京工業大学, 生命理工学院, 准教授 (40419271)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2015: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Fiscal Year 2014: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
KeywordsC-H結合活性化 / 環境調和型分子変換 / 機能性分子 / ヘテロ環 / パラジウム / ロジウム / 鉄 / イットリウム / 遷移金属触媒 / ヘテロπ共役分子 / 含酸素ヘテロ環 / 含窒素ヘテロ環 / ベンゾジフラン / Si-H結合活性化
Outline of Final Research Achievements

This research representative developed that direct conversion reactions of C-H bond by using various transition metal catalysts and efficient synthetic methods of functional substances. Specifically, the following items were carried out. (1) Rh-catalyzed asymmetric C-H bond activation of benzyl ethers and its synthetic application to natural organic compounds, (2) Rh-catalyzed intramolecular hydroarylation of 1-halo-alkynes and selective synthesis of dihydroquinolines and chromenes, (3) Facile preparation of 1,2-dihydroisoquinoline by using nucleophilic addition of sulfonamide and Pd-catalyzed C-H bond activation, (4) Effective synthesis of gem-ethanopyrrolidines by using nucleophilic addition of triflamide and Pd-catalyzed C-H bond activation, (5) Simple preparation of conjugated benzofurans via nucleophilic addition of o-bromophenol followed by Pd-catalyzed double C-H bond activations, (6) Y-Mediated selective carbon chain introduction reaction to 4-position pyridine.

Report

(4 results)
  • 2016 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2015 Research-status Report
  • 2014 Research-status Report
  • Research Products

    (35 results)

All 2017 2016 2015 2014 Other

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Acknowledgement Compliant: 4 results) Presentation (28 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Rh-catalyzed Intramolecular C-H Bond Activation with Triazoles. Preparation of Stereo-defined Pyrrolidines and Other Related Cyclic Compounds2016

    • Author(s)
      Masato Senoo, Ayana Furukawa, Takeshi Hata, and Hirokazu Urabe
    • Journal Title

      Chem.-Eur. J.

      Volume: 22 Issue: 3 Pages: 890-895

    • DOI

      10.1002/chem.201503823

    • Related Report
      2015 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Alkylation of Pyridines at Their 4-Position with Stylenes plus an Yttrium Reagent or Benzyl Grignard Reagents2015

    • Author(s)
      Tomoya Mizumori, Takeshi Hata, and Hirokazu Urabe
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 21 Pages: 422-426

    • Related Report
      2014 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Facile Preparation of 1, 2-Dihydroisoquinolines from N-Benzylsulfonamides and Bromoacetylenes2015

    • Author(s)
      Masahito Yamagishi, Azusa Ishii, Takeshi Hata, Hirokazu Urabe
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 90 Issue: 2 Pages: 847-856

    • DOI

      10.3987/com-14-s(k)72

    • Related Report
      2014 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Rhodium-catalyzed Intramolecular Hydroarylation of 1-Halo-1-alkynes. Regioselective Synthesis of Semihydrogenated Aromatic Heterocycles2014

    • Author(s)
      Hirohiko Murase, Kosuke Senda, Masato Senoo, Takeshi Hata, and Hirokazu Urabe
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 20 Issue: 1 Pages: 317-322

    • DOI

      10.1002/chem.201303008

    • Related Report
      2014 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Iron-Catalyzed Selective Conjugate Addition of Aryl Grignard Reagents to 2,4-Alkadienoates: tert-Butyl (Z)-5-Phenyl-3-hexenoate2014

    • Author(s)
      Takeshi Hata, Hideyuki Goto, Tomofumi Yokomizo, and Hirokazu Urabe
    • Journal Title

      Org. Synth.

      Volume: 91 Pages: 307-321

    • DOI

      10.15227/orgsyn.091.0307

    • Related Report
      2014 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 鉄試薬による官能性炭素-炭素多重結合の制御を利用する新規合成手法の開発2014

    • Author(s)
      秦 猛志
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌

      Volume: 72 Pages: 972-982

    • NAID

      130004699585

    • Related Report
      2014 Research-status Report
    • Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 鉄触媒によるアリールグリニャール試薬の2,4-ジエニルカルボキシレートへの位置かつ立体選択的置換反応2017

    • Author(s)
      宮仲健人・原田朋奈・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] ハロアルキンへの求核付加とC-H活性化環化による含窒素π共役化合物の合成2017

    • Author(s)
      秦 猛志・金井優貴・重田雅之・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] ハロアルキンへの求核付加を利用する含アゾールπ共役化合物の合成2017

    • Author(s)
      秦 猛志・林 叔毅・重田雅之・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Rh触媒分子内ヒドロアリール化を用いる縮合ヘテロ環化合物の合成2017

    • Author(s)
      秦 猛志・高橋直人・重田雅之・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 1-ブロモ-1-アルキンと(N)-アルキルトリフルアミドの付加体を利用する多置換エナミドの立体選択的合成2017

    • Author(s)
      松本 翼・小坂恭平・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] リチオ(ブロモ)エナミドの立体化学反転を利用する多置換エナミドの立体選択的合成2017

    • Author(s)
      小坂恭平・松本 翼・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 芳香族ニトロ化合物とグリニャール試薬から発生したナイトレンを利用するベンゾイミダゾール合成2017

    • Author(s)
      秦 猛志・戸谷英太郎・高橋直人・重田雅之・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] ピリジン4位へのアリルまたはベンジル金属試薬付加の反応経路とその合成的利用2017

    • Author(s)
      宮仲健人・三井崇裕・水森智也・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] N, N-ジビニルアミドの新規合成法2017

    • Author(s)
      水本詩菜・小川 晋・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Pd触媒とスルホニルアレンによるテトラゾールへの位置選択的炭素鎖導入2017

    • Author(s)
      大倉滉生・小柳徹弥・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 官能性ω-ヨードアルケンの分子内環化反応によるシクロプロパン合成2017

    • Author(s)
      成相 智・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Rh触媒による[1-[o-(ブロモエチニル)フェニル]アルキル]メチルエーテルの光学活性を保持した環化反応2017

    • Author(s)
      池田 譲・菅野剛志・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Rh触媒とスルホニルトリアゾールによる立体選択的なピロリジン合成2017

    • Author(s)
      渡部可於理・増山愛理・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] キノリノンおよびヒドロキシピリジンのハロアルキンへのアンビデントな求核付加反応2017

    • Author(s)
      重田雅之・坂口恵理子・秦 猛志・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] フェナントロインドリジジン類の合成研究2016

    • Author(s)
      重田雅之・大谷彗介・高力駿介・秦 猛志・占部弘和
    • Organizer
      第110回有機合成化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学国際会議
    • Year and Date
      2016-11-10
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Preparation of Aminobiphenols and Benzimidazoles from Polyhalogenated Nitroarenes and Aryl Grignard Reagents via Magnesium-mediated Benzidine-type Rearrangement2016

    • Author(s)
      Takeshi Hata, Naomi Tanaka, Masayuki Shigeta, Hirokazu Urabe
    • Organizer
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2016 “Recent Advances in Pure & Applied Chemistry”
    • Place of Presentation
      マレーシア・クチン
    • Year and Date
      2016-08-15
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] ハロアルキンへの求核付加とC-H活性化環化による多環状ジフラン化合物の簡便合成2016

    • Author(s)
      秦 猛志・辰巳湧太・高橋直人・重田雅之・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Research-status Report
  • [Presentation] Facile Preparation of Polycyclic Difuran Compounds via Nucleophilic Addition to Haloalkynes Followed by Cyclization Involving C-H Activation2016

    • Author(s)
      Takeshi Hata, Yuta Tatsumi, Naoto Takahashi, Masayuki Shigeta, Hirokazu Urabe
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Research-status Report
  • [Presentation] Selective Addition of Benzylzinc Reagents to Pyridines at Their 4-Positions2015

    • Author(s)
      Tomoya Mizumori, Kento Miyanaka, Takahiro Mitsui, Masayuki Shigeta, Takeshi Hata, and Hirokazu Urabe
    • Organizer
      The Thirteenth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry(IKCOC-13)
    • Place of Presentation
      京都リーガロイヤルホテル
    • Year and Date
      2015-11-09
    • Related Report
      2015 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ニトロ化合物とグリニャール試薬の還元的カップリング反応によるアミンおよびニトロンの選択的合成法の開発2015

    • Author(s)
      秦 猛志・辰巳湧太・田中直美・重田雅之・占部弘和
    • Organizer
      第107回有機合成化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      慶応大学薬学部マルチメディア講堂
    • Year and Date
      2015-06-09
    • Related Report
      2015 Research-status Report
  • [Presentation] ハロアルキンへのテトラゾール類の求核付加反応とその利用2015

    • Author(s)
      山岸優仁・小柳徹弥・秦 猛志・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会(口頭発表:1G3-03)
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] ハロアルキンへの2-アミノアルカノールのダブル付加を経るジヒドロオキサジン類の簡便合成2015

    • Author(s)
      山岸優仁・篠原裕樹・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会(口頭発表:1E2-49)
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] ジアミンのハロアルキンへのダブル付加と空気酸化を経るアセチレン結合のワンポット切断反応2015

    • Author(s)
      山岸優仁・篠原裕樹・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会(口頭発表:1E2-50)
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] Rh触媒C-H結合活性化反応を利用した光学活性アクアヤマイシンの形式的全合成2015

    • Author(s)
      秦 猛志・勝見圭一朗・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会(口頭発表:1J2-49)
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] カルボン酸アミドのハロアルキンへの求核付加反応とその利用2015

    • Author(s)
      石井 梓・山岸優仁・小坂恭平・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会(口頭発表:2E2-02)
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] ハロアルキンへのN-(シクロプロピルメチル)トリフルアミドの求核付加を利用するgem‒エタノピロリジン類の合成2015

    • Author(s)
      小川 晋・坂口恵理子・秦 猛志・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会(口頭発表:2E2-58)
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] ピリジン4位へのベンジル亜鉛試薬の位置選択的付加反応2015

    • Author(s)
      水森智也・三井崇裕・宮仲健人・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会(口頭発表:4E5-18)
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Presentation] スチレンとイットリウム試薬またはベンジルグリニャール試薬によるピリジンの4位選択的置換反応2014

    • Author(s)
      水森智也・宮仲健人・三井崇裕・秦 猛志・占部弘和
    • Organizer
      第61回有機金属化学討論会(口頭発表:O3-06)
    • Place of Presentation
      九州大学
    • Year and Date
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • Related Report
      2014 Research-status Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.urabe-lab.bio.titech.ac.jp/

    • Related Report
      2014 Research-status Report

URL: 

Published: 2014-04-04   Modified: 2018-03-22  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi